ОЦЕНКА АНТИОКСИДАНТНЫХ СВОЙСТВ 5,10,15,20-ТЕТРАКИС(4-ГИДРОКСИ-ФЕНИЛ)ПОРФИНА НА ОСНОВЕ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИХ И БИОЛОГИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ
Аннотация
Антиоксидантная активность 5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфина установлена по тестовой реакции взаимодействия со свободным радикалом 1,1-дифенил-2-пикрилгидразилом (DPPH). Для изучения реакции взаимодействия порфирина с DPPH использовали метод циклической вольтамперометрии. По результатам проведенных исследований установлено, что H2T(4-OHPh)P обладает наибольшей антиоксидантной активностью из всех изученных нами соединений порфиринового ряда. Результаты электрохимического эксперимента послужили основанием для проверки антиоксидантных свойств порфирина на живых объектах — на курах породы «черная-московская». Куры были разделены на 5 групп: контрольной группе давали основной рацион, первой - основной рацион + 1% раствор аскорбиновой кислоты, второй - основной рацион + водный раствор Твин-80, третей - основной рацион + водный раствор Твин-80 с порфирином (10-3 моль/л), четвертой - основной рацион + водный раствор Твин-80 с порфириом (10-4 моль/л). В ходе проведения эксперимента курам вводили перорально исследуемые растворы однократно по 2 мл в течение 14 дней. При том не зафиксировано нарушений физиологического состояния кур, а также не установлено существенных изменений массы тела и гибели подопытных животных. Введение курам раствора Твин-80 не ухудшает показатели крови. Во всех четырех опытных группах наблюдается снижение концентрации малонового диальдегида (МДА) по сравнению с контрольной: наилучший результат – снижение МДА на 56% наблюдается в четвертой группе. В трех группах наблюдалось повышение церулоплазмина в сыворотке крови, наибольшее увеличение концентрации ЦП также происходит в четвертой группе кур. При введении курам аскорбиновой кислоты снижения ЦП относительно контрольной группы не наблюдается. Установлено, что 5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфин с концентрацией 10-4 моль/л снижает содержание малонового диальдегида и повышает содержание церулоплазмина в крови, что приводит к снижению активности окислительных процессов в живом организме, а также усиливает белок синтетическую функцию печени.
Литература
1. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Hydroxy al-cyloxy substituted tetraphenylporphyrins: mechanism and super-oxide scavenging activity. J. Porph. Phthal. 2016. V. 20. N 12. P. 1477–1485. DOI: 10.1142/S1088424616501212.
Tesakova M.V., Parfenyuk V.I. The Electrochemical evaluation of the antioxidant activity of substituted tetra-phenylporphyrins. Russ. J. Electrochem. 2017. V. 53. N 11. P. 1281–1285. DOI: 10.1134/S1023193517110155.
Tesakova M.V., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I. Synthe-sis, electrochemical properties and antioxidant activity of hydroxy substituted tetraphenylporphyrins. Macrohetero-cycles. 2017. V. 10. N 1. P. 43–50. DOI: 10.6060/mhc160319t.
Tesakova M.V., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I. Electro-chemical properties and antioxidant activity of tetra-phenylporphyrin derivatives. Russ. J. Electrochem. 2015. V. 51. N 7. P. 686–692. DOI: 10.1134/S1023193515070095.
Popov I.А., Parfenyuk V.I., Semeikin A.S. Effect of the length of the hydrocarbon chain of the side substituents on the electrochemical properties of solutions of tetrakis(4'-alkoxyphenyl)porphines in dichloromethane. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2012. V. 55. N 8. P. 31-34 (in Russian).
Scherer R., Godoy H.T. Antioxidant activity index (AAI) by the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl method. Food Chem. 2009. V. 112. N 3. P. 654–658. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.06.026.
Bahar E., Ara J., Alam M., Nath B., Bhowmik U., Runi N. In vitro antioxidant and thrombolytic activity of meth-anol extract of Sidaacuta. J. Pharmacog. Phytochem. 2013. V. 2. N 2. P. 125–133.
Kondrakhin I.P. Methods of veterinary clinical laborato-ry diagnostics. М.: Kolos. 2004. 520 p. (in Russian).
Ishihara М. Studies on lipoperoxide of normal pregnant women and patient toxemia of pregnancy. Clin. Chim. Acta. 1978. V. 84. P. 1–9. DOI: 10.1016/0009-8981(78)90469-2.
Frimel G. Immunological methods. M.: Meditsyna. 1987. 472 p. (in Russian).
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Esti-mation of antioxidant activity of tetrakis(p–aminophenyl)porphine regard to superoxide ions by volt-ammetry method. Macroheterocycles. 2013. V. 6. N 4. P. 334–339 (in Russian). DOI: 10.6060/mhc131057k.
Kuz'min S.M., Chulovskaya S.A., Tesakova M.V., Se-meikin A.S., Parfenyuk V.I. Substituted tetraphenylpor-phyrins as promising molecular systems with high antiox-idant activity. Macroheterocycles. 2014. V. 7. N 3. P. 218–224 (in Russian). DOI: 10.6060/mhc140511k.
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Substituent posi-tion influence on the electrochemical properties and antioxidant ac-tivity of tetra(aminophenyl)porphyrins. J. Porph. Phthal. 2014. V. 18. P. 585–593. DOI: 10.1142/S108842461450031X.
Tesakova M.V., Semeikin A.S, Parfenyuk V.I. Electro-chemical determination of antioxidant properties of a se-ries of tetraphenylporphyrin derivatives and their zinc complexes. J. Porph. Phthal. 2015. V. 19. P. 1034–1038. DOI: 10.1142/S1088424615500765.
Solon E., Bard A.J. The electrochemistry of diphenylpi-crylhydrazyl. J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 1926-1928. DOI: 10.1021/ja01064a005.
Bard A.J., Faulkner L.R. Electrochemical methods: fun-damentals and applications. NY: John Wiley and Sons. INC. 2001. 850 p.
Tyurin V., Jingwei Z., Glukhova A., Milaeva E. Elec-trochemical antioxidative activity assay of metallopor-phyrins bearing 2,6-di-tert-butylphenol groups Based on Electrochemical DPPH-Test. Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 211–212. DOI: 10.6060/mhc2011.3.10.
Tyurin V.Yu., Yaohuang Wu, Dolganov A.V., Milaeva E.R. The antioxidative activity assay of 2,6-di-tert-butylphenols with phos-phonate groups using cyclic voltammetry. Doklady Chemistry. 2011. V. 436. N 2. P. 31–33. DOI: 10.1134/S0012500811020042.
Berezov T.T., Korovkin B.F. Biological chemistry. M.: Meditsyna. 1998. 704 p. (in Russian).
Nazarenko G.I., Kishkun А.А. Clinical evaluation of laboratory results. M.: Meditsyna. 2000. 544 p. (in Rus-sian).
Bessarabov B.F., Kletikova L.V., Аlekseeva S.А., Sush-kova N.K. Clinical and laboratory methods of research of agricultural birds in non-communicable diseases. M.: ZooVetKniga. 2014. 310 p. (in Russian).
Zborovskaya. I.А., Bannikova M.V. Antioxidant system of the body, its importance in metabolism. Vestn. RosАMN. 1995. N 6. P. 53-60 (in Russian).
