СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ ПРОИЗВОДНЫХ МЕТИЛФЛОРОГЛЮЦИНА И ФЛОРОГЛЮЦИНА В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНЫХ ПРИСАДОК К МАСЛАМ
Аннотация
В настоящее время существует необходимость поиска новых органических соединений с выраженной антиокислительной способностью. В данной работе были изучены показатели антиокислительной стабильности соединений, полученных на основе флороглюцина и метилфлороглюцина, и были выявлены основные принципы синтеза. Механизм действия этих присадок похож на принцип действия пространственно-затрудненных фенолов в качестве антиокислительной присадки в топливе. Также синтезированные соединения могут выступать в качестве деактиваторов металлов. Они позволяют снизить расход ингибитора окисления за счет их синергизма. Данные деактиваторы представляют собой соединения фенольного типа, содержащие функциональные группы, которые приводят к деактивации иона металла через образование устойчивых комплексов. Анализ литературных данных показал, что для достижения намеченной цели необходимо ввести в молекулу иминогруппу. Необходимо отметить, что это может понизить растворимость соединения в углеводородном материале. Для решения этой проблемы в молекулу вводят высшие алкильные радикалы, что решает возникшую проблему без ущерба основной задачи. В данной работе был синтезирован ряд антиокислительных присадок типа аминофенолов. Для получения антиокислителей типа пространственно-затрудненных фенолов, способных связывать катионы металлов в хелатные комплексы, то есть потенциально являться так же деактиваторами металлов, был синтезирован ряд оснований Шиффа через промежуточный продукт ацилирования. В ходе работы были получены соответствующие замещенные триаминобензолы из флороглюцина и метилфлороглюцина. Полученные соединения проявляют высокую антиокислительную активность. Синтезированные соединения охарактеризованы методами 1Н ЯРМ, ИК-спектроскопии и масс-спектрометрии. Испытания соединений на основе флороглюцина и метилфлороглюцина показали, что некоторые из них проявляют хорошую антиокислительную способность и могут быть рекомендованы для дальнейшего их более детального исследования, а также синтеза структуроподобного ряда с различными заместителями.
Литература
Danilov А.М. The use of additives in car fuels: Reference book. М.: Khimiya. 2000. 232 p. (in Russian).
Alafinov А.I. Synthesis of new methyl-phloroglucinol azoderivatives — potential dyes and pigments for textile materials. Butlerov. Chteniya. 2013. V. 34. N 3. P. 93-97 (in Russian).
Poletaeva О.Yu., Kviatkovskaya М.V., Моvsumzade E.М. The historical aspect of the study of aviation fuel additives. Neftepererab., Neftekhim. 2012. N 3. P. 44–47 (in Russian).
Poletaeva О.Yu. Improving antioxidant fuel additives. Neftepererab., Neftekhim. Nauch.-Tekhnich. Dostizh. Pered. Opyt. 2014. N 4. P. 41–45 (in Russian).
Ushkarov V.I. Methylphloroglucinol as an available preproduct for the synthesis of azo dyes. Khim. Tekhnol.. 2006. N 8. P. 5-8 (in Russian).
Chernozhukov N.I., Krein S.E. Oxidizability of mineral oils. М.: Gostoptekhizdat. 1955. 87 p. (in Russian).
Rudnik L.Р. Additives to lubricants. Properties and application. SPb.: Professiya. 2013. 928 p. (in Russian).
Danilov А.М. Use of additives in fuels. SPb.: Khimizdat. 2010. 368 p. (in Russian).
Danilov А.М. Improving the chemical stability of secondary fuels via additives. Oil refining. Issue I. M.: TsNIITEneftekhim. 1992. 63 p. (in Russian).
Danilov А.М., Englin B.А., Selyagina А.А. Optimization of quality of oil Fuels via additives. Oil refining. Issue 3. M.: TsNIITEneftekhim. 1988. 63 p. (in Russian).
Roginskiy V.А. Phenolic antioxidants. Reactivity and Efficiency. М.: Nauka. 1988. 247 p. (in Russian).
Farzaliev V.М., Babaev E.R., Аlieva К.I. Biological damage to lubricating oils in storage conditions. Transport Khranenie Nefteprod.Uglevodorod. Syr’ya. 2016. N 3. P. 24-28 (in Russian).
Danilov А.М. Fuel additives. Khim. Technol. Topliv Masel. 2007. N 2. P. 47-56 (in Russian).
Grishina I.N. Physical and chemical bases and laws of synthesis, production and use of additives that improve the quality of diesel fuels. М.: Oil and gas. 2007. 230 p. (in Russian).
Terteryan R.А. Depressor additives to petroleums, fuels and oils. М.: Khimiya. 1990. 237 p. (in Russian).
Bashkatova S.Т. Additives to diesel fuels. М.: Khimiya. 1994. 256 p. (in Russian).
Bashkatova S.Т., Grishina I.N., Popova О.V., Vinoku-rov V.А. Intermolecular interactions and the mechanism of action of additives in the fuel dispersed system. М.: Publishing centre of Gubkin Russian State University of Oil and Gas. 2010. 52 p. (in Russian).
Zinin V.D., Romanovskaya А.B., Zinina N.D., Shchepalov А.А., Grishin D.F. The effect of some heteroatomic organic compounds on the thermo-oxidative properties of highly-refined diesel fuel. Vestn. Nizhegorod. Un-ta. 2012. V. 7. N 5. P. 75-81 (in Russian).
Kuramshin E.М., Imashev U.B. Oxidation and stabilization of diesel fuels. М.: TsNIITEneftekhim. 1995. 141 p. (in Russian).
Tukhvatullin R.F., Kolchina G.Y., Movsumzade E.М., Мamedova P.Sh., Babaev E.R. Synthesis and study of the geometry and electron density of spatially hindered phenols used as antioxidant additives to lubricants. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2018. V. 61. N 4-5. P. 84-92 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.20186104-05.5659.
