ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГИДРИДНОГО Σ-КОМПЛЕКСА 5,7-ДИНИТРО-8-ОКСИХИНОЛИНА С СОЛЯМИ АРОМАТИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ

  • Il'ya I. Ustinov Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Nikolay V. Khlytin Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Igor' V. Blokhin Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Irina V. Shakhkel'dyan Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Yuriy M. Atroshchenko Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Alexey N. Shumsky Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
  • Konstantin I. Kobrakov Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина
DOI: https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196211.5916
Ключевые слова: 5,7-динитро-8-оксихинолин, ароматические диазосоединения, анионные σ-аддукты, замещение нитрогруппы, ароматические азосоединения

Аннотация

Взаимодействием между гидридным анионным σ-аддуктом 5,7-динитро-8-оксихинолина и хлоридами замещенных арилдиазониев в воде были получены 5-арилазо-7-нитро-8-оксихинолины – продукты замещения нитрогруппы в положении С-5 σ-аддукта. Направление реакции согласуется с квантово-химическими расчетами, проведенными ранее, и принципом ЖМКО, который предполагает, что мягкая кислота, которой является диазокатион, будет атаковать тот реакционный центр, которому соответствует наиболее мягкое основание, то есть наименее отрицательно заряженный атом углерода C-5, в отличие от атома C-7. Показано, что выход продукта увеличивается при наличии электроноакцепторного заместителя в диазокомпоненте. Также в данном исследовании оптимизирован синтез гидридного σ-аддукта 5,7-динитро-8-оксихинолина. Установлено, что использование чистого диметилацетамида в качестве растворителя, а также добавление карбоната натрия повышает выход и чистоту синтезируемого σ-аддукта. Методами ЯМР- и ИК спектроскопии доказано строение полученных соединений. В ИК-спектрах всех синтезированных азосоединений слабые полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям азогруппы (N=N), фиксируются в диапазоне 1400-1465 см-1, что также косвенно подтверждает предполагаемое направление реакции. В противном случае полосы колебаний азогруппы были бы смещены в область 1500-1600 см-1 вследствие азо-гидразной таутомерии. В 1Н ЯМР спектрах синтезированных соединений отсутствует сигнал протона внутримолекулярной водородной связи при δ 14-15 м.д., характерный для гидразной формы. Сигналы протонов арилазогруппы также подтверждают наличие последней. Использование анионных гидридных σ-комплексов производных динитрохинолина в качестве азокомпоненты в реакции с ароматическими диазосоединениями расширяет синтетические возможности реакции азосочетания и позволяет получать новые нитроазохинолины.

Литература

Thaokar S.F., Patel D.M., Patel M.P., Patel R.G. Synthesis and antibacterial activity of novel Pyrazolo [3, 4-B] quinoline based heterocyclic azo compounds and their dyeing performance. Saudi Pharm. J. 2007. V. 15. N 1. P. 48-54.

Pratibha S., Ashok K., Priti P. A facile synthesis of N-phenyl-6-hydroxy-3-bromo-4-arylazo quinolin-2-ones under phase transfer catalytic conditions and studies on their antimicrobial activities. Ind. J. Chem. 2006. V. 45B. P. 2077-2082.

Shridhar A.H., Keshavayya J., Peethambar S.K., Hoskeri H.J. Synthesis and biological activities of Bis alkyl 1,3,4-oxadiazole incorporated azo dye derivatives. Arab. J. Chem. 2016. V. 9. N 2. P. S1643-S1648. DOI: 10.1016/j.arabjc.2012.04.018.

Diab M.A., El-Sonbati A.Z., El-Bindary A.A., Barakat A.M. Supramolecular spectral studies on metal–ligand bonding of novel quinoline azodyes. Spectrochim. Acta Part A: Molec.Biomolec. Spectrosc. 2013. V. 116. P. 428-439. DOI: 10.1016/j.saa.2013.07.053.

Gup R., Giziroglu E., Kırkan B. Synthesis and spectroscopic properties of new azo-dyes and azo-metal complexes derived from barbituric acid and aminoquinoline. Dyes and Pigments. 2007. V. 73. N 1. P. 40-46. DOI: 10.1016/j.dyepig.2005.10.005.

Kaulage M.H., Maji J., Pasadi S., Bhattacharya S., Muniyappa K. Novel ruthenium azo-quinoline complexes with enhanced photonuclease activity in human cancer cells. Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 139. P. 1016-1029. DOI: 10.1016/j.ejmech.2017.08.059.

Yan Z.Q., Chen Y.F., Guang S.Y., Xu H.Y., Li L.F. Preparation and properties of a functional polyacetylene with quinoline-based heterocyclic azo pendants. Polymer Sci., Ser. B. 2011. V. 53. N 9-10. P. 535-539. DOI: 10.1134/S1560090411100058.

Sankar R., Vijayalakshmi S., Subramanian S., Rajagopan S., Kaliyappan T. Synthesis and chelation properties of new polymeric ligand derived from 8-hydroxy-5-azoquinoline hydroxy benzene. Eur. Polymer J. 2007. V. 43. N 11. P. 4639-4646. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2007.08.015.

Vijayalakshmi S., Sankar R., Subramanian S., Rajagopan S., Kaliyappan T. Studies on poly(8-hydroxy-4-azoquinolinephenylacrylate) and its metal complexes. Designed Monomers and Polymers. 2006. V. 9. N 5. P. 425-437. DOI: 10.1163/156855506778538074.

Koc O.K., Ozay H. A simple azoquinoline based highly selective colorimetric sensor for CN- anion in aqueous media. Can. J. Chem. 2017. V. 95. N 7. P. 771-777. DOI: 10.1139/cjc-2017-0163.

Aljamali N.M. Review in azo compounds and its biological activity. Biochem. Anal. Biochem. 2015. V. 4. N 2. P. 169. DOI: 10.4172/2161-1009.1000169.

Yakunina I.E., Shakhkel'dyan I.V., Atroshchenko Y.M., Rybakova A.S., Troitskii N.A., Shuvalova E.V. Synthesis of cytisine structural analogs by Mannich condensation of 5,7-dinitro-8-hydroxyquinoline anionic adduct. Rus. J. Org. Chem. 2005. V. 41. N 8. P. 1238-1239. DOI: 10.1007/s11178-005-0327-3.

Atroshchenko Y.M., Blokhina N.I., Shakhkel'dyan I.V., Grudtsyn Y.D., Gitis S.S., Borbulevich O.Y., Blokhin I.V., Kaminskii A.Y., Shishkin O.V., Andrianov V.F. Reactions of aromatic nitro compounds: LXXIII. Reaction of anionic m-dinitrobenzene σ-complexes with arenediazonium salts. Rus. J. Org. Chem. 2000. V. 36. N 5. P. 684-692.

Blokhina N.I., Shakhkel'dyan I.V., Atroshchenko Yu.M., Alifanova E.N., Gitis S.S., Kaminskii A.Ya., Moiseev D.N. Reactions of Aromatic Nitro Compounds: LXXIV. Azo Coupling of Anionic Nitroarene σ-Complexes with Aromatic Diazo Compounds. Effect of Reaction Conditions on the Yield of Nitroazobenzenes. Rus. J. Org. Chem. 2001. V. 37. N 3. P. 401-403. DOI: 10.1023/A:1012440710073.

Clavier S., Rist Ø., Hansen S., Gerlach L.-O., Högberg T., Bergman J. Preparation and evaluation of sulfur-containing metal chelators. Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. N 23. P. 4248-4253. DOI: 10.1039/B307399H.

Terenin V.I., Livantsov M.V., Livantsova L.I., Matveeva E.D., Ivchenko P.V., Nifant’ev I.E. Workshop on organic chemistry. M.: BINOM. Laboratoriya znanij. 2015. 571 p. (in Russian).

Medvedeva A.Yu., Yakunina I.E., Atroshchenko Yu.M., Shumskii A.N., Blokhin I.V. Hydride adducts of dinitroquinolines in multicomponent Mannich reaction. Rus. J. Org. Chem. 2011. V. 47. N 11. P. 1733-1737. DOI: 10.1134/S1070428011110145.

Ustinov I.I., Blokhin I.V., Atroshchenko Yu.M., Shakh-kel'dyan I.V., Arlyapov V.A., Boikova O.I., Ryabov M.A. Molecular and electronic structure of the hydride σ-adduct of 5,7-dinitro-8-hydroxyquinoline by calculations using the density functional theory method and experimental data. Izv. Tul'skogo Gos. Un-ta. Estestven. nauki. 2016. N 1. P. 29-36 (in Russian).

Dedkov Yu.M., Kotov A.V. Analysis of the vibrational spectra of o, o′-dihydroxyazo compounds (2-naphthol derivatives). J. App. Spectroscopy. 1971. V. 14. N 3. P. 322-325. DOI: 10.1007/BF00606036.

Yazdanbakhsh M.R., Ghanadzadeh A., Moradi E. Synthesis of some new azo dyes derived from 4-hydroxy coumarin and spec-trometric determination of their acidic dissociation constants. J. Mol. Liquids. 2007. V. 136. N 1. P. 165-168. DOI: 10.1016/j.molliq.2007.03.005.

Bershteiyn I.Ya., Ginzburg O.F. Tautomerism in the series of aromatic azo-compounds. Usp. Khim. 1972. V. 41. N 2. P. 177-202 (in Russian).

Опубликован
2019-11-19
Как цитировать
Ustinov, I. I., Khlytin, N. V., Blokhin, I. V., Shakhkel’dyan, I. V., Atroshchenko, Y. M., Shumsky, A. N., & Kobrakov, K. I. (2019). ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГИДРИДНОГО Σ-КОМПЛЕКСА 5,7-ДИНИТРО-8-ОКСИХИНОЛИНА С СОЛЯМИ АРОМАТИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ. ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ», 62(11), 85-91. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196211.5916
Выпуск
Том 62 № 11 (2019)
Раздел
ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений