5-[4´-(1,3-БЕНЗОТИАЗОЛ-2-ИЛ)ФЕНИЛ]-2,3,7,8,12,18-ГЕКСАМЕТИЛ-13,17-ДИ-Н-АМИЛ-ПОРФИРИН: СИНТЕЗ, КООРДИНАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА И СОРБЦИЯ НА ПОЛИПРОПИЛЕНОВЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Аннотация
Синтезирован 5-[4'-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенил]-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-ди-н-амилпорфирин, исследованы его координационные свойства с ацетатами кобальта, меди и цинка в уксусной кислоте и пиридине. На основе полученных данных рассчитаны кинетические параметры реакции комплексообразования. Установлено, что в уксусной кислоте наблюдается увеличение скорости реакции комплексообразования в ряду: Co+2 <.Zn+2< Cu+2, при этом энергия активации уменьшается в полтора – два раза и существенно возрастает величина предэкспоненциального множителя. В пиридине наблюдается обратная зависимость. Медный и кобальтовый комплексы порфирина были использованы для поверхностной модификации химически активированных полипропиленовых материалов. Исходя из полученных электронных спектров, рассчитана эффективная поверхностная концентрация иммобилизованных порфириновых молекул. Показано, что наблюдается прямая зависимость количества привитых металлокомплексов от структуры поверхности полимера-носителя и условий иммобилизации макромолекул. Полученные модифицированные материалы протестированы на биоактивность с использованием водной суспензии агар-агара, инфицированного в отношении следующих культур: Staphylococcus aureus (грамм-положительная культура) и Escherichia coli (грамм-отрицательная культура) при микробной нагрузке 106 кл/мл. Результаты исследований показали, что полученные нами материалы обладают бактериостойкостью ко всем видам использованных патогенных микроорганизмов.
Для цитирования:
Горнухина О.В., Вершинина И.А., Киселев А.Н., Кувшинова Е.М., Сырбу С.А., Голубчиков О.А. 5-[4´-(1,3-Бензотиазол-2-ил)фенил]-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-ди-н-амилпорфирин: синтез, координационные свойства и сорбция на полипропиленовые материалы.Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2018. Т. 61. Вып. 1. С. 49-54
Литература
Koifman O.I., Mamardashvili N.W., Antipin I.S. Synthetic receptors based on porphyrins and their conjugates with ca-lix[4]arenas. M.: Nauka. 2006. 246 p. (in Russian)
Lukyanets E.A., Nemykin V.N. The key role of peripheral substituents in the chemistry of phthalocyanines and their analogs. J. Porph. Phthal. 2010. 14. P. 1-40. DOI: 10.1142/S1088424610001799.
Zhalnin A.V. General chemistry. Ed. by V.A. Popkov, A.V. Zhalnin. M.: GEOTAR-Media. 2012. 400 p. (in Russian)
Kiselev A.N., Grigorova O.K., Averin A.D., Syrbu S.A., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Direct catalytic arylation of het-eroarenes with meso-(bromophenyl) substituted porphyrins. Beilstein J. Org. Chem. 2017. N 13. P. 1524-1532. DOI:10.3762/bjoc.13.152.
Karyakin J.V., Angelov I.I. Pure chemical substances. M.: Khymia. 1974. 408 p. (in Russian).
Gordon A., Ford R. Sputnik of chemist. M.: Mir. 1976. P. 541.
Antonov B.I., Borisova V.V., Volkova P.M. Laboratory studies in veterinary medicine. Bacterial infection. Reference-book. Ed. by B.I. Antonov. M.: Agropromizdat. 1986. 352 p. (in Russian).
Kuvshinova E.M., Semeikin A.S., Kolodina E.A., Syrbu S.A., Golubchikov O.A. Synthesis, physicochemical and coordina-tion properties of 5,15-diphenyltetramethyltetraethylporphyn nitro derivatives. Russ. J. Gen. Chem. 2012. V. 82. N 3. P. 488-493. DOI: 10.1134/S1070363212030218.
Kuvshinova E.M., Semeikin A.S., Syrbu S.A., Golubchikov O.A. Kinetics of the formation and dissociation of complexes of cobalt(II) with meso-phenylocta(methyl)porphyrin derivatives in organic solvents. Russ. J. Phys. Chem. A. 2010. V. 84. N 9.
P. 1516-1519. DOI: 10.1134/S0036024410090128.
Berezin B.D., Golubchikov O.A. Coordination chemistry of solvatocomplexes of transition metal salts. M.: Nauka. 1991. 234 p. (in Russian).
Berezin B.D. Coordination chemistry of porphyrins and phthalocyanine. M.: Nauka. 1979. 280 p. (in Russian).
Gornukhina O.V., Vershinina I.A., Golubchikov O.A. Research of surface structurally-chemical modification of polypropylene films with polyvinyl alcohol. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Teknol. 2012. V. 55. N 1. P. 68-74 (in Russian).
Vershinina I.A., Gornukhina O.V., Golubchikov O.A. Creatinine Sorbents Based on Nonwoven Polymeric Materials Modi-fied with Tetra(4-tert-butyl)phthalocyanine and Zinc Complex. Russ. J. Appl. Chem. 2013. V. 86. N 11. Р. 1702-1706. DOI: 10.1134/S1070427213110116.
Kuptsov A.H., Zhizhin G.N. Fourier-Raman spectra and infrared absorption of polymers. M.: FIZMATLIT. 2001. 656 p. (in Russian).
Golubchikov O.A., Ageeva T.A., Titov V.A. Surface modification of polypropylene bioactive compounds. Ros. Khim. Zhurn. 2004. V. 48. N 4. P. 166-172 (in Russian).
