НОВЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИНИТРОПРОИЗВОДНЫЕ ХЛОРАЛЯ КАК МОНОМЕРЫ ДЛЯ СИНТЕЗА ПОЛИЭФИРОВ И ПОЛИГЕТЕРОАРИЛЕНОВ
Аннотация
Рассмотрены достижения в области синтеза ароматических динитропроизводных хлораля, эффективно используемые для получения растворимых термо- и огнестойких полиэфиров и полигетероариленов с использованием реакции ароматического нуклеофильного полинитрозамещения. Рассмотрена группа новых ароматических динитропроизводных хлораля, содержащих в качестве центральных групп между фенильными ядрами: дихлорэтиленовые, карбонильные, ацетиленовые и метиленовые группировки. Улучшение условий синтеза полиэфиров, полиэфиркетонов, полиэфирэфиркетонов, полифталимидов и полинафталимидов без существенного влияния на термические и прочностные характеристики достигается в сравнительно мягких условиях с использованием реакции нуклеофильного полинитрозамещения. Поиск новых функциональных групп, используемых в реакциях поликонденсации, является актуальной задачей химии полимеров. Подобные группы должны определять достаточно высокую реакционную способность мономеров, не снижая их доступности и не повышая их токсичности. Определяющее значение имеет и строение исходных мономеров, которое определяло бы свойства и растворимость целевых полимеров. В этом аспекте динитросоединения, содержащие дифениловые, фталимидные и нафталимидные циклы, представляются уникальными. Известно, что улучшение плавкости и растворимости полимеров без существенного влияния на термические и прочностные характеристики достигается введением в них „кардовых” группировок, объемистых заместителей типа фенильных или феноксидных, гибких „мостиковых” фрагментов, а также введением в ароматические ядра исходных соединений объемных атомов хлора. В рамках данного обзора была предпринята попытка описания методов синтеза и рассмотрения свойств ароматических динитропроизводных, содержащих комбинации объемистых заместителей и гибких „мостиковых” группировок за счет использования в качестве исходных соединений простейших производных хлораля. Большинство известных полиимидов и полиэфиримидов получают взаимодействием ароматических диангидридов тетракарбоновых кислот с ароматическими диаминами двухстадийным способом, где на первой стадии получаются поли(о-карбокси)имиды, а на второй, в результате термической или каталитической имидизации - полиимиды с низкой растворимостью в органических растворителях. Следует отметить, что вторая стадия - термическая или каталитическая имидизация, не всегда приводит к получению полностью зациклизованных полиимидов, что снижает возможность образования сравнительно высокомолекулярных полимеров. При использовании ароматических динитросоединений, содержащих фталимидные и нафталимидные циклы в качестве сомономеров бис-фенолам, вопрос о степени циклизации отпадает. Важным фактором, определяющим получение высокомолекулярных полимеров с применением реакции нуклеофильного полинитрозамещения, является протекание процесса в одну стадию в сравнительно мягких условиях в среде ДМСО или ДМСО / толуол при температуре 70 °С в течение 2 ч в абсолютно сухой среде. В обзоре рассмотрены некоторые аспекты механизма активизации нитрогрупп в реакции нуклеофильного полинитрозамещения. Подробно рассмотрены процессы синтеза конденсационных динитропроизводных мономеров с использованием хлораля. Приводятся методы получения и некоторые свойства ароматических динитроариленов, динитрофталимидов и динитронафталимидов с дихлорэтиленовыми, кетонными, ацетиленовыми и метиленовыми «мостиковыми» группами между фенильными ядрами.
Для цитирования:
Кумыков Р.М., Вологиров А.К. Новые ароматические динитропроизводные хлораля как мономеры для синтеза полиэфиров и полигетероариленов.Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2018. Т. 61. Вып. 2. С. 4-14
Литература
Buller K.-U. Heat and heat-resistant polymers. M.: Khimiya. 1984. 1045 p. (in Russian).
Luknitskii F.I. Benzomorphans: Synthesis, Stereochemistry Reactions, and Spectroscopic Characterizations. Chem. Rev. 1975. V. 75. N 3. P. 259.
Handbook "Industrial chlororganic products". Ed. L.A. Oshin. M.: Khimiya. 1978. 241 p. (in Russian).
Gashayeva F.A., Musaev Yu.I., Musaeva E.B. The Role of Formation Reactions of Homo-hetero-coordination bonds at the synthesis of polymers in dimethyltsulphoxide with the participation of supernucleophiles. Izv. Kabard.-Balkar. Scientific Center of the Russian Academy of Sciences. 2011. V. 41. N 3. P. 234-241 (in Russian).
Kumykov R.M., Ittiev A.B., Rusanov A.L. Aroilene-bis- (naphthalic anhydrides) containing structural elements that determine the solubility of polyheteroarylene based on them. Sovrem. Naukoemk. Tekhnologii. 2004. N 1. P. 88 (in Russian).
Vologirov A.K., Kumykov R.M. Synthesis and properties of chlorine-containing polyarylates. Izv. Vuzov KBSU. 2017. N 2. P. 28-32 (in Russian).
Poller Z. Chemistry on the way to the third millennium. M.: Mir. 1982. 140 p. (in Russian).
Lesiak T., Nowakowski J. Gas-phase Infrared spectra of decomposition products from bisphenol C polycarbonate. Polimery. 1980. V. 25. N 3. P. 81.
Korshak V.V., Rusanov A.L., Fidler S.Kh. Phenyl-substituted polybenzylidazoles based on DDT derivatives. Plast. Massy. 1984. N 10. P. 32 (in Russian).
Vogl O. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. N. Y.: Wiley and Sons. 1985. V. 1. P. 623.
Goiykhman M.Ya., Gofman I.V., Podeshvo I.V., Aleksandrova E.L., Pozdnyakov A.O., Kudryavtsev V.V. New polymers with bihinolyl units of the main chain and their complexes with Cu (I): synthesis and photophysical properties. Vysokomol. Soed. A. 2003. V. 45. N 7. P. 1045-1052 (in Russian).
Vogl O., Miller H.C., Sharkey W.H. Quenching of Ketone Photodecomposition Reactions and Polymer Stabilization. Macromol-ecules. 1986. V. 19. N 11. P. 2707.
Kumykov R.M., Vologirov A.K., Rusanov A.L. Simple aromatic polyesters and polyesteresterketones based on dinitro deriva-tives of chlorine. Sovrem. Naukoemk. Tekhnologii., Khim. Nauki. RAE. 2005. N 3. P. 21-23 (in Russian).
Novakov I.A., Orlinson I.A., Brunilin R.V., Potaenkova E.A. Synthesis and study of the properties of new polyimides based on 3,4,3,4 tetracarboxydiphenyloxide dianhydride and bicyclic diamines. Izv. Volgograd State Technic. Univers. 2008. V. 5. N 1(39). P. 158-160 (in Russian).
Polotskaya G.A., Kuznetsov Yu.P., Goikhman M.Ya., Podeshvo I.V., Maricheva T.A., Kudryavtsev V.V. Evaporation membranes based on imidecontaining polyamic acid and polyphenylene oxide. J. Appl. Polymer Sci. 2003. V. 89. N. 9 P. 2361-2368.
Khatada K. et al. On the kinetics of fracture of composite materials (review). Vysokomol. Soed. 1977. V. 19A. N 9.
P. 1987.
Vogl O. Polymerization of Higher Aldehydes and Polymer Optical Activity Based on Macromolecular Asymmetry. Chemist. 1985. V. 62. N 9. P. 16.
Abe A., Tasaki K., Inomata K., Vogl O. Conformational rigidity of polychloral: effect of bulky substituents on the polymeriza-tion mechanism. Macromoleсules. 1986. V. 19. N 11. P. 2707.
Kumykov R.M., Vologirov A.K., Rusanov A.L. Thermal structuring of unsaturated polyesters on the basis of 2,2-bis (4-hydroxy-3-allylphenyl) propane. Sovrem. Naukoemk. Tekhnologii. Khim. Nauki. 2004. N 1. P. 89-91 (in Russian).
Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New polynaphthylimides with improved processability to products based on chloral derivatives and DDT. Materialovedenie. 2008. N 2. P. 34-37 (in Russian).
Kumykov R.M., Bulycheva E.G., Rusanov A.L., Mikitaev A.K. Simple aromatic polyesters and polyester-ketones based on dinitroderivatives of chlorine. Plast. Massy. 2008. N 3. P. 22-24 (in Russian).
Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New polyesterimides based on 3,3'-diamino-4,4'-dichloroarylenes with im-proved processability to products. Materialovedenie. 2008. N 6. P. 20-23 (in Russian).
Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. The novel polynaphthyimides of improved on the basis of derivatives from chlo-ral and dichlordiphenyltrichlorethane. J. Nova Science Publishers, Inc. In: Success in Chemistry and Biochemistry. Ed.: G.E. Zai-kov. 2009. P. 521-528.
Kumykov R.M, Mikitaev A.K., Rusanov A.L. The synthesis and study of the polyphthalimides with lateral arimide groupings based on chloral and dichlordiphenyltrichlorethane derivative. J. Nova Science Publishers, Inc. In: Success in Chemistry and Bio-chemistry. Ed.: G.E. Zaikov. 2009. Р. 529-536.
Kumykov R.M., Vologirov A.K., Ittiev A.B., Rusanov A.L. Simple aromatic polyesters and polyesterketones. Proceedings of II All-Russia. Scientific-Practical. Conf. "New polymers. composites. the mother. Nalchik: KBSU. 2005. P. 225-228 (in Russian).
Cleveland W.K.S., Webb J.J., Orlando C.M. Urban formaldegide observed correlation with sourse emission and photochemis-try. Пат. США. 4.117. 018. 1978.
Maréchal E., Wilks E.S. Generic source-based nomenclature for polymers(IUPAC Recommendations 2001). Pure and Applied Chemistry. 2001. 73 (9). P. 1511-1519.
Kumykov R.M., Ittiev A.B., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New polyesterimides based on chloral derivatives using the reaction of polynitro substitution. Proceedings of II-st All-Russia. Scientific-Practical. Conf. "New polymer composite materials". Nalchik: KBSU. 2005. P. 84-87 (in Russian).
Kumykov R.M., Vologov A.K. Chlorinated oligomers as flame retardants for unsaturated aromatic polyesters. Izv. Vuzov KBSAU. 2016. N 4. P.1-16 (in Russian).
Polymer composite materials: structure, properties, technology. Ed. A.A. Berlin. SPb.: Professiya. 2009. 390 р.
Kumykov R.M., Vologirov A.K. Aromatic dinitrocompounds as monomers for the synthesis of polyesters and polyesterketones. Izvestiya Vuzov KBSAU. 2016. N 4. P. 1-16 (in Russian).
Dorofeev V.T., Sokolenko V.I. A.S. 3753,989 (USSR). Method for the preparation of 1,1,1-trichloro-2,2-di (p-carboxyphenyl) ethane. 1981. N 1. P. 17 (in Russian).
Kumykov. R.M., Vologirov A.K., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New polyesterphthalimides with phthalimide o-substituents with improved processability to products. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2013. V. 56. N 4. P. 3-7 (in Russian).
Relles H.M., Orlando C.V., Heath D.R. Synthesis and Properties of Polyetherimide Polymers. J. Polymer Ski. Polymer Chem. Ed. 1977. V. 15. P. 2441.
Williams F.J., Relles H.M., Manello J.S., Donahue P.E. Nobel Polyetherimides prepared from Tolane Dianhydride or Dichloro-ethylene Diphenylene Dianhydride. J. Organ. Chem. 1977. V. 42. P. 3419.
Takekoshi T., Wirth J. G., Heath D.R. Aromatic polyethers based on 3,5- dinitrodiphenylsulfone. J. Polymer Ski. Polymer Chem. Ed. 1980. V. 18. P. 3069.
Rusanov A.L., Takekoshi T. Reactions of synthesis of aromatic polymers using nitro-containing monomers. Usp. Khim. 1991. V. 60. N 7. P. 1449 (in Russian).
Belomoina N.M., Bruma M., Damaceanu M.D., Mikitaev A.K., Kumykov R.M., Rusanov A.L. New halogen containing polyimide based on 1,3-bis (3,4-dicarboxyphenyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane dianhydride. Vysokomol. Soed. 2010. V. 52. N 4. P. 698-701 (in Russian).
Kumykov R.M. Soluble, thermo- and fire-resistant polyheteroarylenes based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2010. V. 53. N 6. P. 3-18 (in Russian).
Kumykov R.M., Beev A.A., Beeva D.A., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New chlorine-containing polyesterphthalimides based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2012. V. 54. N 8. P. 43-46 (in Russian).
Kumykov R.M., Vologirov A.K., Mikitaev A.K., Rusa-nov A.L. New chlorinecontaining, soluble polynaphthylimides based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2012. V. 54. N 11. P. 37-40 (in Russian).
Kumykov R.M., Vologirov A.K., Mikitaev A.K., Rusa-nov A.L. New soluble polynaphthylimides based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2013. V. 55. N 4. P. 13-16 (in Russian).
Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New soluble thermo- and fire resistant polyheteroarylenes. M.: Publishing House of Chemical Technology. D.I. Mendeleyev. 2007. P. 242 (in Russian).
Takekoshi T., Kochanowski J. E., Manello J.S., Webber M. Synthesis and Properties of Polyetherimide Polymers. NASA Contract. Report CR-145007. 1976.
Wirth J.G., Heath D.R. Nucleophilic substitution. In: Aromatic and Heteroaromatic. Pat. 3.838.097. USA. 1976.
Korshak V.V., Krongauz S.E., Berlin A.M., Frommelt Kh., Raubakh Kh., Heine D. Method for the preparation of polyi-midophenylquinoxalines A.s. 552.333 (USSR). 1987. (in Russian).
Coton M.M. Synthesis, structure and properties of aromatic polyimides. Vysokomol. Soed. 1979. V. A21. N 11. P. 456-2506 (in Russian).
Korshak V.V., Vinogradova S.V., Vygodskiy J.S. Synthese und Eigenschaften von Oligoalkin-verbrückten (5-Cyclopentadienyl) (4-cyclobutadien) cobalt (I) - Fragmenten [Eta5Cyclopentadienyl) (eta4cyclobutadien) cobalt (I) Fragmenten] und Selektivitätsstudien an cyclischen Thiadiinen. Synthese und Eigenschaften von Polyimiden mit Textiltech. 1977. Bd. 28. N 9. P. 439-443.
Korshak V.V., Rusanov A.L., Berlin A.M., Fidler S.Kh., Adyrkhaeva F.I. Synthesis of polynaphthoyl benzimidazoles by high-temperature polycyclization in organic solvents. Vysokomol. Soed. 1979. V. 21. N 1. P. 68-73 (in Russian).
Korshak V.V., Rusanov A.L., Berlin A.M., Fidler S.Kh. Precipitating polyheterocyclization. Vysokomol. Soed. 1984. V. 26Б. P. 713 (in Russian).
Korshak V.V., Pavlova S.A., Gribkova P.N., Mikadze L.A., Rusanov A.L., Berlin A.M., Fidler S.Kh. Destruction of pol-ynaphthoyl benzimidazoles. Vysokomol. Soed. 1981. V. A23. N 1. P. 96-101 (in Russian).
Kumykov R.M., Ittiev A.B. Obtaining of new polyheteroarylenes with improved processability to products. Izv. Vuzov KBSU. 2017. N 2. P. 33-37 (in Russian).
