СИНТЕЗ 4'-ГИДРОКСИ-4-БИФЕНИЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Аннотация
4'-Гидрокси-4-бифенилкарбоновая кислота и ее производные используются в синтезе полупродуктов для жидкокристаллических композиций, мономеров для термостойких полимеров, люминофоров, гербицидов. Известные методы синтеза гидроксибифенилкарбоновых кислот характеризуются существенными недостатками: использованием дефицитного сырья, высокими энергозатратами. Нами предложен способ получения 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты, в основе которого лежит гидролиз бромпроизводного 4-бифенилкарбоновой кислоты 5 - 15% раствором едкого натра в присутствии солей одновалентной меди. Определены условия осуществления данной реакции (соотношение 4'-бром-4-бифенилкарбоновая кислота : гидроксид натрия : хлорид меди (I), температура, продолжительность реакции), позволяющие получать гидроксибифенилкарбоновую кислоту с выходом 97 – 98%. Разработаны два способа получения 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты. Первый способ предполагает бромирование 4-метилбифенила с последующим окислением метильной группы бромметилбифенила до карбоксильной. Второй способ заключается в окислении 4-метилбифенила до 4-бифенилкарбоновой кислоты с последующим ее бромированием. Бромирование 4-метилбифенила и 4-бифенилкарбоновой кислоты осуществляли бромом при соотношении реагентов 1 : 1.2, температуре 10 - 15 °С в течение 8 – 10 ч. Окисление метильной группы в 4-метилбифениле и 4'-бром-4-метилбифениле до карбоксильной проводили кислородом воздуха в растворе уксусной кислоты в присутствии металлбромидного катализатора. Все синтезированные соединения были идентифицированы с помощью методов газо-жидкостной хроматографии, ЯМР-спектроскопии, потенциометрического титрования, элементного анализа. Из 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты были синтезированы терефталоил-бис-4'-гидроксибифенил-4-карбоновой кислоты и ее дихлорангидрид - сложные мономеры для жидкокристаллических полиэфиров. Установлено, что для некоторых составов таких полиэфиров температура плавления находится в интервале 240 - 320 °С, что обеспечивает возможность их переработки из расплавов без термической деструкции.
Литература
Mikhaylov P.A., Filatova M.P., Zuev K.V., Kulichikhin V.G. Synthesis of fully aromatic copolymers based on 4'-hydroxybiphenyl-3-carboxylic acid. Abstracts of the report of the eighth all-Russian Kargin conference "Polymers in the strategy of scientific and technological development of the Russian Federation" Polymers-2020 ". M.: Khim. Fak-t MGU im. M.V. Lomonosov. 2020. P. 133 (in Russian).
Borukaev Т., Kharaev A., Shaov A. Monomers for Polycondensation. M.: Palmarium Academic Publishing. 2014. 92 p. (in Russian).
Wang J.W., Xu H.J., Bai X.M., Hong F. Synthesis of Semi-Aromatic Copolyester with High Molecular Weight. Advanced Materials. Mech. Indust.Eng. 2014. V. 598. Р. 82–85. DOI: 10.4028/www.scientific.net/AMM.598.82.
Jiang Y., Gao Y., Zeng S., Wang J., Zhang B. Synthesis and characterization of novel sidechain chiral liquid crystal-line elastomers with long dimer mesogens. Liq. Cryst. 2018. V. 45. N 9. Р. 1353-1365. DOI: 10.1080/02678292 2018 1441453.
Sugantha M.M., Singh R.D. Synthesis and characterization of thermotropic liquid crystalline copolyesters with quasirigid cyclohexyl and biphenyl moieties. Int. J. Chem. Tech. Res. 2017. V. 10. N 10. P. 216-224.
Ganicz T., Stanczyk V. Side-chain liquid crystal polymers: methods and materials. An overview. Materials (Basel). 2009. V. 2. N 1. P. 95–128. DOI: 10.3390/tna2010095.
Khasbulatova Z.S. Polyesters based on p-hydroxybenzoic acid derivatives. Plast. Massy. 2010. N 3. Р. 31-36 (in Rus-sian).
Verolaynen N.V., Egorova I.Yu. Esters of p-hydroxybenzoic acid. Mezhd. Zhurn. Prikl. Fund. Issl. 2011. N 6. P. 67 (in Russian).
Khlytin N.V., Ustinov I.I., Blokhin I.V., Shakhkeldyan I.V., Atroshchenko Yu.М., Kobrakov К.I. Synthesis of new pyrazine- containing derivatives of p-hydroxybenzoicacid. Butlerov. Soobshch. 2014. V. 38. N 6. P. 69-72 (in Russian).
Kiyashev D.K., Nokerbek Sh., Kiyashev M.D., Pichkhadze G.M. Composite dosage form "Azisal" based on azithromycin and salicylic acid. Vestn. KazNMU. 2013. N 2. P. 185-194 (in Russian). DOI: 10.18321/ectj229.
Childs S.L. The saltcocrystal continuum: the influence of crystal structure on lionization state. Molec. Pharm. 2007. V. 4. N 3. P. 323-338. DOI: 10.1021/mp0601345.
Ol'hovik V.K., Matveenko YU.V., Vasilevskij D.A., Kalechic G.V., ZHeldakova R.A. Synthesis, antimicrobial and fungicidal activity of double quaternary ammonium salts of biphenyls. Zhurn. Obshch. Khim. 2013. V. 83. N 2. P. 275–281 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070363213020163.
Suerbaev Kh.A., Shalmagambetov К.М., Abyzbekova G.М., Zhaksylykova G.Zh. Synthesis of biologically active substances based on carbon oxides. Vestn. KazNU. Ser. Khim. 2012. N 1 (65). P. 393- 395 (in Russian). DOI: 10.15328/chemb_2012_1393-395.
Gondolova G.H. Synthesis and study of Zn complexes with N'-acyl-salicylhydrazides. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2019. V. 62. N 9. P. 27-32 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.5902.
Lukmanova A.L., Khlebnikova T.D., Tyurin A.A., Tyurina L.A., Kolbin A.М., Kantor E.A. Search for potentially herbicidally active compounds in the series of aryloxy- and heteryloxy carboxylic acids and their derivatives. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2002. V. 45. N 6. P. 58-63 (in Russian).
Kalita A.G. Synthesis of liquid crystal copolyesters based on polyethylene terephthalate and 4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid. Abstracts of the report at the XXVII int. scientific. conf. students, graduate students and young scientists "Lomonosov-2020", section «Chemistry». M.: Pero. 2020. Р. 247 (in Russian).
Adomenas P.V., Vasilene E.S. Synthesis of 4-alkoxydiphenyl-4-carboxylic acid. ChemChemTech. [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 1987. V. 30. N 10. P. 115-117 (in Russian).
Koshel G.N., Koshel S.G., Rudkovsky Е.К., Poli G., Vitolo S., Magagnini P. Acommercialli viable route to po-limerization grade phenilterephthalic acid. La Chimica e l’Industria. 1998. Р. 183-189.
Ritter O.M.S., da Silveira N.P., Merlo A.A. Synthesis and mesomorphic properties of side chain liquid-cristalline bichenyl-chenylpolyakrylates. J. Braz. Chem. Soc. 2006. V. 17. N 2. Р. 348-356. DOI: 10.1590/S0103-50532006000200019.
Krasovickij B.M., Bolotin B.M. Organic phosphors. M.: Khimiya. 1984. 334 p. (in Russian).
Ritter O.M.S., da Silveira N.P., Merlo A.A. Synthesis and mesomorphic properties of side chain liquid-crystalline biphenyl-phenyl polyacrylates. J. Braz. Chem. Soc. 2006. V. 17. N 2. P. 348-356. DOI: 10.1590/S0103-50532006000200019.
