СИНТЕЗ ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫХ МЕТИЛЦИКЛОАЛКИЛФЕНОЛОВ И НЕКОТОРЫЕ ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИИ АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЯ ИХ АМИНОЭТИЛНОНИЛИМИДАЗОЛИНОМ

Аннотация

Приведены результаты циклоалкилирования  фенола 1-метилциклопентеном, 1(3)-метилциклогексенами в присутствии катализатора фенолята алюминия и влияния различных параметров на выход целевого продукта. Температуру реакции варьировали в интервале от 220 до 280 ^ОС, время реакции от 1 до 7 ч, мольное соотношение фенола к циклену от 1:1 до 1:3 моль/моль, количество катализатора от 10 до 25%. Выявлено, что для получения максимального выхода 2,6-ди[1(3)-метилциклоалкил] фенолов необходимы следующие условия: температура 260-280 ^ОС, продолжительность реакции 5-6 ч, мольное соотношение фенола к 1(3)-метилцикло­алкену 1:2 моль/моль и количество катализатора 20% в расчете на взятый фенол.
При этом выход целевых продуктов - 2,6-ди-(1(3)-метилциклоалкил)фенолов составляет 44,3-47,1% на взятый фенол, селективность 67,4-71,2% по целевому продукту. Хроматографические исследования продуктов реакции циклоалкилирования фенола 1(3)-метилциклоалкенами в присутствии катализатора фенолята алюминия показали, что в алкилате в основном содержатся 2,6-дициклоалкилзамешенные фенолы (87,4-92,3%). После ректификации алкилата при низком давлении (20 мм рт.ст.) целевые продукты получали с чистотой 96,7-98,1%, определены их физико-химические характеристики. Полученные 2,6-ди(1(3)-метилциклоалкил)фенолы подвергали аминометилированию формальдегидом и аминоэтилнонилимидазолином в соотношении 1:2:2.

Получены основания Манниха с выходом 65,7-71,7% от теории. Определены физико-химические показатели синтезированных 4-гидрокси-3,5-ди(1(3)-метил­циклоалкил)бензиламиноэтилнонилимидазолинов.