КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ТЕТРАГИДРИДОБОРАТ-ИОНА С 5,7-ДИНИТРО-8-ГИДРОКСИХИНОЛИНОМ И ЕГО АНИОНОМ
Аннотация
Проведено квантово-химическое моделирование методоми DFT/B3LYP/aug-cc-pVDZ и aug-cc-pVTZ реакции 5,7-динитро-8-гидроксихинолина и его аниона с тетрагидридоборат-ионом в газовой фазе и воде. Установлена геометрия субстратов, переходных состояний и продуктов реакции – гидридных σ-аддуктов. Показано, что в газовой фазе наименьшее значение полной энергии имеет структура исходного вещества, в которой атом водорода гидроксигруппы образует водородную связь с атомом кислорода соседней нитрогруппы, а в водной среде – биполярный ион, образующийся при присоединении протона к атому азота гетероцикла. Расчет зарядов на атомах позволил установить, что наиболее вероятными реакционными центрами для атаки нуклеофила в молекуле и анионе 5,7-динитро-8-гидроксихинолина являются атомы углерода в положении 6 и 8. Расчет полных энергий гидридных σ-аддуктов показывает, что наиболее устойчивыми в газовой фазе являются продукты присоединения гидрид-иона к атомам углерода C6 и C8, а в воде – в положение C6 молекулы 5,7-динитро-8-гидроксихинолина. Более высокая стабильность структуры, образующиеся при атаке нуклеофила в положение С6, объясняется сохранением планарности системы и стабилизацией за счет водородной связи с атомом кислорода нитрогруппы. Продукты присоединения гидрид-иона к аниону изучаемого субстрата имеют значительно более высокие значения полной энергии. Установлены структуры переходных состояний, образующихся по механизму гидридного переноса, при атаке тетрагидридоборат иона в положение C6 5,7-динитро-8-гидроксихинолина и его аниона в водной среде, что позволяет судить об аксиальной атаке тетрагидридоборат-иона. Установлено, что в случае нейтрального субстрата энергии активации имеют значительно более низкие значения, чем в случае аниона. Все реакции являются экзотермическими.
Литература
Daniel S., Babu P.E., Rao T.P. Preconcentrative separation of palladium (II) using palladium (II) ion-imprinted polymer particles formed with different quinoline deriva-tives and evaluation of binding parameters based on ad-sorption isotherm models. Talanta. 2005. V. 65. N 2. P. 441-452. DOI: 10.1016/ /j.talanta.2004.06.02.
Zhao Q., Jiang C.-Y., Shi M., Li F.-Y., Yi T., Cao Y., Huang C.-H. Synthesis and photophysical, electrochemical, and electrophosphorescent properties of a series of iridium (III) complexes based on quinoline derivatives and dif-ferent
β-diketonate ligands. Organomet. 2006. V. 25. N 15.
P. 3631-3638. DOI: 10.1021/om060037d.
Gup R., Giziroglu E., Kırkan B. Synthesis and spectroscopic prop-erties of new azo-dyes and azo-metal complexes derived from bar-bituric acid and aminoquinoline. Dyes and Pigments. 2007. V. 73. N 1. P. 40-46. DOI: 10.1016/j.dyepig.2005.10.005.
Moon S. Y., Cha N. R., Kim Y. H., Chang S.-K. New Hg2+-selective chromo-and fluoroionophore based upon 8-hydroxyquinoline. JOC. 2004. V. 69. N 1. P. 181-183. DOI: 10.1021/jo034713m.
Farruggia G., Iotti S., Prodi L., Montalti M., Zac-cheroni N., Savage P.B., Trapani V., Sale P., Wolf F.I. 8-Hydroxy-quinoline derivatives as fluorescent sensors for magnesium in living cells. JACS. 2006. V. 128. N 1. P. 344-350. DOI: 10.1021/ja056523u.
Abd-El-Aziz A.S., El-Agrody A.M., Bedair A.H., Corkery T.C., Ata A. Synthesis of hydroxyquinoline derivatives, aminohydroxy-chromene, aminocoumarin and their antibacterial activities. Hetero-cycles. 2004. V. 63. N 8. P. 1793-1812. DOI: 10.3987/COM-04-10089.
Musiol R., Jampilek J., Buchta V., Silva L., Niedbala H., Po-deszwa B., Palka A., Majerz-Maniecka K., Oleksyn B., Polanski J. Antifungal properties of new series of quinoline derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. N 10. P. 3592-3598. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.01.016.
Colotta V., Catarzi D., Varano F., Capelli F., Lenzi O., Filacchioni G., Martini C., Trincavelli L., Ciampi O., Pugliese A.M. New 2-arylpyrazolo [3, 4-c] quinoline de-rivatives as potent and selective human A3 adenosine re-ceptor antagonists. Synthesis, pharmacological evaluation, and ligand− receptor modeling studies. J. Med. Chem. 2007. V. 50. N 17. P. 4061-4074. DOI: 10.1021/jm070123v.
Musiol R., Jampilek J., Kralova K., Richardson D.R., Kalinow-ski D., Podeszwa B., Finster J., Niedbala H., Palka A., Polanski J. Investigating biological activity spectrum for novel quinoline ana-logues. Bioorg. Med. Chem. 2007. V. 15. N 3. P. 1280-1288. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.11.020.
Bastrakov M.A., Starosotnikov A.M., Fedyanin I.V., Kachala V.V., Shevelev S.A. 5-Nitro-7,8-furoxanoquinoline: A new type of fused nitroarenes possessing Diels-Alder reactivity. Mendeleev Commun. 2014. V. 24. N 4. P. 203-205. DOI: 10.1016/ /j.mencom.2014.06.004.
Ustinov I.I., Blokhin I.V., Atroshchenko Y.M., Shakhkel’dyan I.V., Shumskii A.N., Fedyanin I.V., Strashnov P.V., Ryabov M.A. Reaction of 8-chloro-5,7-dinitroquinoline with β-dicarbonyl compounds. Russ. J. Org. Chem. 2017. V. 53. N 4. P. 557-561. DOI: 10.1134/S1070428017040091.
Bastrakov M., Leonov A., Starosotnikov A., Fedyanin I., Shevelev S. 8-R-5,7-Dinitroquinolines in [3+2] cycloaddition reac-tions with N-methylazomethine ylide. Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. N 4. P. 1052-1059. DOI: 10.1007/s11172-013-0141-y.
Starosotnikov A.M., Nikol'skiy V.V., Borodulya A.N., Kachala V.V., Bastrakov M.A., Solkan V.N., Shevelev S.A. Synthesis and Functionalization of 5, 7‐Dinitroquinoline and Its N‐Oxide. Asian J. Org. Chem. 2016. V. 5. N 5. P. 685-690. DOI: 10.1002/ajoc.201600065.
Medvedeva A.Y., Yakunina I.E., Atroshchenko Yu.M., Shumskii A.N., Blokhin I.V. Hydride adducts of dinitroquinolines in multi-component Mannich reaction. Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47. N 11. P. 1733-1737. DOI: 10.1134/ /S1070428011110145.
Yakunina I.E., Shakhkel'dyan I.V., Atroshchenko Y.M., Rybakova A.S., Troitskii N.A., Shuvalova E.V. Synthe-sis of cytisine structural analogs by mannich condensa-tion of 5,7-dinitro-8-hydroxyquinoline anionic adduct. Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 41. N 8. P. 1238-1239. DOI: 10.1007/s11178-005-0327-3.
Ustinov I.I., Blokhin I.V., Atroshchenko Ju.M., Shah-kel'djan I.V., Ryabov M.A., Shumskii A.N. Anionic ad-ducts of dinitroquinolines in reaction with phenyl diazo-nium tetrafluoroborate. Izv. TulGU. Estestv. Nauki. 2016. N 2-3. P. 3-10 (in Russian).
Granovsky A.A. Firefly version 8.0. 2016. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.
Zhao Y., Truhlar D.G. Density functionals with broad applicability in chemistry. Accounts Chem. Res. 2008. V. 41. N 2. P. 157-167. DOI: 10.1021/ar700111a.
Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1988. V. 37. N 2. P. 785. DOI: 10.1103/PhysRevB.37.785.
Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields. J. Phys. Chem. 1994. V. 98. N 45. P. 11623-11627. DOI: 10.1021/j100096a001.
Dunning Jr T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen. J. Chem. Phys. 1989. V. 90. N 2. P. 1007-1023. DOI: 10.1063/1.456153.
Kendall R.A., Dunning Jr T.H., Harrison R.J. Electron affinities of the first‐row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions. J. Chem. Phys. 1992. V. 96. N 9. P. 6796-6806. DOI: 10.1063/1.462569.
Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. Quantum mechani-cal continuum solvation models. Chem. Rev. 2005. V. 105. N 8. P. 2999-3094. DOI: 10.1021/cr9904009.
Karpińska G., Mazurek A., Dobrowolski J. On tautom-erism and substituent effect in 8-hydroxyquinoline-derived medicine molecules. THEOCHEM. 2010. V. 961. P. 101-106. DOI: 10.1016/j.theochem.2010.09.006.
Shchavlev A.E., Pankratov A.N., Shalabay A.V. DFT computa-tional studies on rotation barriers, tautomerism, intramolecular hy-drogen bond, and solvent effects in 8‐hydroxyquinoline. Int. J. Quantum Chem. 2006. V. 106. N 4. P. 876-886. DOI: 10.1002/qua.20759.
Blokhin I.V., Nikishina M.B., Atroshchenko Yu.M., Shakhkel'dyan I.V. Molecular and electronic structure of anionic Meizenheimer 9-nitroanthracene σ-adduct accord-ing to DFT/B3LYP calculations. Izv. TulGU. Estestv. Nauki. 2018. N 1. P. 29-36 (in Russian).
Omelchenko I.V., Shishkin O.V. Basis set effects on the structure of isomeric nitroanilines: the role of basis set expansion, additional diffuse and polarization functions within the frame of DFT and МР2 approaches. Funct. mater. 2017. V. 24. N 2. P. 270-277. DOI: 10.15407/fm24.02.270.
Repinskaya I.B., Shvartsberg M.S. Selected methods for the synthesis of organic compounds. Novosibirsk: Izd-vo Novosibirskogo un-ta. 2000. 284 p.
White L.L., Kittredge K.W. A Microwave-Assisted Reduction of Cyclohexanone Using Solid-State-Supported Sodium Borohydride. J. Chem. Education. 2005. V. 82. N 7. P. 1055. DOI: 10.1021/ed082p1055.
