TY - JOUR AU - Sirodjiddin G. Bandayev AU - Toir Yo. Gulov AU - Dilovar S. Murodov AU - Dzhovidon N. Kabirov PY - 2023/05/03 Y2 - 2024/03/29 TI - МЕРКУРСОЛЬВОАДДУКТЫ ИЗ 1-МЕТИЛ-2-(2-НИТРОФЕНИЛ) ЦИКЛОПРОПАНОВ И ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ ВО ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЕ JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 66 IS - 6 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/ivkkt.20236606.6761 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/4775 AB - Реакцией сопряженного присоединения ацетата ртути (II) в муравьиной кислоте из соответствующих 1-метил-2-(2-нитрофенил)циклопропанов получены 1-формилокси-1-(2-нитрофенил)-2-метил-3-хлормеркурпропаны и изучены их превращения во фторсульфоновой кислоте. При взаимодействии этих аддуктов с FSO3H на кинетически контролируемой стадии в преобладающем количестве образуются фторсульфонаты хлормеркурзамещенных ионов N-оксо-бенз[2,1]изоксазолиния. По мере выдерживания этих ионов в FSO3H при 20 °С происходит их протодемеркурирование, сопровождающееся образованием фторсульфонатов неметаллированных циклических ионов. Полное превращение фторсульфонатов металлированных ионов в неметаллированные осуществляется за 84 ч с момента растворения меркурсольвоаддуктов во фторсульфоновой кислоте. В процессе изучения возможностей синтетического использования 3-хлормеркурзамещенных орто-нитрозоацилбензолов было установлено, что указанные соединения могут легко трансформироваться в неизвестные ранее классы соединений – 3-винилбенз[с]изоксазолы, которые оказались весьма перспективными синтонами. Например, они были использованы в синтезе таких труднодоступных гетероциклических соединений как: димера 1,4-бенздиазепин-2-онов, в которых бензодиазепиноновые циклы связаны через атомы С5, а линкером является циклобутановое кольцо. Принимая во внимание тот факт, что превращение  меркурсольвоаддуктов в соответствующие  3-хлормеркурзамещенные орто-нитрозоацилбензолы должно протекать через циклические ионы типа N-оксо-3-(1-хлормеркурпропан-2-ил-бенз[2,1]изоксазолиний фтор-сульфонат и 6-бром-N-оксо-3-(1-хлормеркурпропан-2-ил)-бенз[2,1]изоксазолиний фторсульфонат, были предприняты определенные усилия для получения  доказательства их образования из меркурсольвоаддуктов 1-метил-2-(2-нитрофенил)циклопропана и 1-метил-2-(4-бром-2-нитрофенил)- циклопропана во фторсульфоновой кислоте. Следовательно, получение новых данных о возможностях образования из меркурсольвоаддуктов металлированных циклических ионов и об их стабильности в растворах сильных кислот, о возможностях изомерных превращений этих ионов, а также их трансформации в неметаллированные аналоги вследствие протодемеркурирования имеет важное значение как с практической, так и теоретической точки зрения.Для цитирования:Бандаев С.Г., Гулов Т.Е., Муродов Д.С., Кабиров Д.Н. Меркурсольвоаддукты из 1-метил-2-(2-нитрофенил) циклопропанов и их превращения во фторсульфоновой кислоте. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 6. С. 13-22. DOI: 10.6060/ivkkt.20236606.6761. ER -