СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СОПОЛИМЕРОВ ГЛИЦИДИЛМЕТАКРИЛАТА И МЕДНОГО КОМПЛЕКСА МЕТИЛФЕОФОРБИДА “А” В РАСТВОРЕ
Аннотация
Актуальным направлением в области создания новых функциональных материалов является комплексное изучение влияния тетрапир-рольных макрогетероциклических соединений на процессы радикальной (со)полимеризации с широко используемыми мономерами, а также разработка общего подхода к синтезу и исследованию свойств подобных полимерных материалов. Перспективными макрогетероциклическими соединениями являются производные хлорофилла различной структуры. С этой целью методом растворной радикальной сопо-лимеризации в толуоле и в тетрагидрофуране получены сополимеры глицидилметакрилата и медного комплекса метилфеофорбида “a” различного состава. Идентификацию полученных сополимеров и исследование их структуры и свойств осуществляли с привлечением данных ИК-, ЯМР-спектроскопии соединений, элементного и химического методов анализа. Синтезированные сополимеры охарактеризованы молекулярно-массовыми характеристиками, определенными методом гельпроникающей хроматографии. Установлено, что введение медного комплекса метилфеофорбида “a” в состав сополимера приводит к снижению скорости сополимеризации, величин молекулярных масс сополимеров и к увеличению их полидисперсности. Показано влияние растворителей на время процесса сополимеризации и молекулярно-массовые характеристики сополимеров. Состав полученных сополимеров определяли спектрофотометрически по оптической плотности их растворов в максимуме I полосы поглощения медного комплекса метилфеофорбида “а”. Сравнение интенсивности полос в ИК – спектрах сополимеров разного состава показало, что содержание метилфеофорбидных звеньев в полимерной цепи растет с увеличением содержания порфирина в полимеризуемой смеси. Изучение влияния природы растворителя и его структурных особенностей на химические реакции с участием производных порфиринов позволило установить, что с термодинамической точки зрения лучшим растворителем для порфиринполимеров является толуол.
Литература
Koifman O.I., Ageeva T.A. Synthesis, properties and application of porphyrin-polymers. Vysokomol. Soed. C. 2004. V. 46. N 12. P. 2187-2215 (in Russian).
Koifman O.I., Ageeva T.A. Porphyrin polymers: synthesis, properties, application. М.: LENAND. 2018. 304 p. (in Russian).
Nikolaeva O.I., Ageeva T.A., Koifman O.I. Immobilized porphyrins: Synthesis and application prospects. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2004 V. 47. N 5. P. 91-101 (in Russian).
Ageeva T.A., Syrbu S.A., Koifman O.I. Synthesis of molecular synthons for porphyrinpolymers. Macroheter-ocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 139-150. DOI: 10.6060/mhc2009.2.139.
Nikolaeva O.I., Romanenko Y.V., Ageeva T.A., Koifman O.I. Synthesis and study of copolymers of methyl pheophorbide a and its CuII obtained complexes with methyl methacrylate. Мacroheterocycles. 2012. V. 5. N 2. Р. 139-145. DOI: 10.6060/mhc2012.120679n.
Nikolaeva O.I., Ageeva T.A., Rashidova S.T., Glazkova M.E., Koifman O.I. Synthesis and investigation of copolymers of methyl methacrylate and methylphaeophorbide "a" in a tetrahydrofuran solution. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2010. V. 53. N 12. P. 64-69 (in Russian).
Korshunov M.A., Mikhlin B.C., Marusina S.V., Potapkina O.B. Synthesis and application of glycidylmethacry-late. Thematic review. Ser.: Industry SK. M.: Tsniiteneftekhim. 1979. 60 p. (in Russian).
Shtilman M.I. Polymers of medical and biological purpose: a textbook for universities. M.: Akademkniga. 2006. 400 p. (in Russian).
Askarov K.A., Ageeva T.A., Rashidova S.T. Waste of sericulture. Ways of their processing, prospects of appli-cation. Ed. by O.I. Koifman. M.: Khimiya. 2008. 219 p. (in Russian).
Glazkova М.Е., Аgeeva Т.А., Nikolaeva О.I., Rumyantseva Yu.V., Кoifman О.I. Interaction of zinc complex of meso-tetraphenylporphyrin with organic peroxides in solution. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 3. P. 104-108 (in Russian).
Kurenkov V.F., Budarina L.A., Zaikin A.E. Practicum on chemistry and physics of high-molecular compounds. M.: KolosS. 2008. 395 p. (in Russian).
Gordon A., Ford R. Sputnik khimika. M.: Mir. 1976. 541 p. (in Russian).
Weissberg A., Proskauer E., Riddick J., Stibbons E. Organic solvents. Physical properties and methods of cleaning. M.: Izd-vo inostr. lit-ry. 1958. 520 c. (in Russian).
Kurmaz S.V., Perepelitsina E.O. Threedimensional radical polymerization of di(meth)acrylates in the pres-ence of cobalt (II) porphyrin. Izv. AN Ser. Khim. 2006. V. 5. P. 807-810 (in Russian). DOI: 10.1007/s11172-006-0340-x.
Monakov Yu.B., Koifman O.I., Ageeva Т.А., Islamova R.M., Nasretdinova R.N. Porphyrins and their metal complexes in the radical polymerization of vinyl monomers. In: Uspekhi Khimii Porfirinov. V. 5. SPb.: NII Khimii SPbGU. 2007. P. 293-314 (in Russian).
Islamova R.M., Nazarova S.V., Koifman O.I. Porphyrins and their metal complexes in radical polymerization of vinyl monomers. Macroheterocycles. 2011. V. 4(2). P. 97-105. DOI: 10.6060/mhc2011.2.06.
Nikolaeva O.I., Ageeva T.A., Koifman O.I. Synthesis and investigation of copolymers of glycidyl methacrylate and methylphaeophorbide a and in solution. Ross. Khim. Zhurn. 2017. V. LXI. N 2. P. 60-67 (in Russian).
Nikolaeva О., Ageeva T., Koifman O. Synthesis of a methylphaeophorbide a copolymers and methylmethacrylate in a solution. J. Porph. Phthal. 2008. V. 12. N 3-6. P. 437.
Berezin D.B. Macrocyclic effect and structural chemistry of porphyrins. M.: Krasand. 2010. 424 p. (in Russian).
Berezin B.D., Berezin D.B. Chromophore systems of macrocycles and linear molecules. М.: Krasand. 2013. 240 p. (in Russian).
Kuptsov A.H., Zhizhin G.N. Fourier-CR and Fourier-IR spectra of polymers. M.: Tekhnosfera. 2013. 696 p. (in Russian).
Nikolaeva I.A., Morozova J.V., Zavialova M.G., Novikov R.A., Tkachev Ya.V., Timofeev V.P., Misharin A.Yu., Ponomarev G.V. Natural chlorins modified with cholesterol moiety. synthesis, characteristics, copper complexes, and entrapping in phospholipid vesicles. Мacroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. Р. 150-156. DOI: 10.6060/mhc2010.2-3.150.
Berezin M.B. Thermochemistry of Solvation of Chlorophyll and Related Compounds. М.: Krasand. 2008. 256 p. (in Russian).
Ageeva T.A., Glazkova M.E., Koifman O.I., Nikolaeva O.I. Study of the solubility of methylpheophorbide “a” and its copper complex in organic solvents. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 2. P. 135-137 (in Russian).
Nikolaeva O.I., Usacheva T.S., Ageeva T.A., Koifman O.I. The effect of the inclusion of porphyrins in the pol-ymer chair of a copolymer of styrene and glycidylmethacrylate on the properties of its solution. Vestn. Kazan. Tekhnol. Un-ta. 2012. N 24. P. 82-85 (in Russian).
Functional materials based on tetrapyrrole macroheterocyclic compounds. Ed. by O.I. Koifman. M.: LENAND. 2019. 848 p. (in Russian).
