СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ КОНФОРМАЦИОННЫХ ИЗОМЕРОВ МЕЗО-ОКТАМЕТИЛКАЛИКС(4)ПИРРОЛА ПО ДАННЫМ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ
Аннотация
Проведена оптимизация геометрических параметров и расчет электронных спектров поглощения основных конформеров мезо-октаметилкаликс(4)пиррола методом теории функционала плотности с использованием гибридного функционала B3LYP в базиcе сс-pVTZ в пакете программ Gaussian 09. Проведен анализ экспериментальных электронных спектров поглощения растворов каликс(4)пиррола в различных растворителях. Сделан вывод о существовании динамического равновесия между конформерами в растворах.
Литература
Gale A.G, Sessler J.L., Král V. // Chem. Commun. 1998. P. 1-8. DOI: 10.1039/A706280J.
Sessler J.L., Anzenbacher P., Jr., Miyaji H., Jursíková K., Bleasdale E.R., Gale A.G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. V. 39. N 10. P. 3471-3478. DOI: 1039/a706280j.
Koifman O.I., Mamardashvili N.Zh. // Izv. RAN. Ser. Khim. 2013. V. 62. N 1. P. 124-133. DOI: 1066-5285/13/6201-123 (in Russian).
Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Usp. Khimii. 2015. V. 84. N 3. P. 275-287. DOI: 10.1070/RCR4439 (in Russian).
Wintergerst M.P., Levitskaia T.G., Moyer B.A, Sessler J.L., Delmau L.H. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. N 12. P. 4129-4139. DOI: 10.1021/ja7102179.
Kim S.K., Sessler J.L., Gross D.E., Lee C.-H., Kim J.S., Lynch V.M., Delmau L.H., Hay B.P. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. N 16. P. 5827-5836. DOI: 10.1021/ja100715e.
Gale P.A., Sessler J.L., Král V., Lynch V. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. N 21. P. 5140-5141. DOI: 10.1021/ja960307r.
Allen W.E., Gale P.A., Brown C.T., Lynch V.M., Sessler J.L. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. N 49. P. 12471-12472. DOI: 10.1021/ja9632217.
Liu K., Xu J., Sun Y., Guo Y., Jiang S., Shao S. // Spectrochim. Acta A. 2008. V. 69. P. 1201-1206. DOI: 10.1016/j.saa.2007.06.027.
Surov O.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. N 4. P. 602–607. DOI: 10.1134/S1070363208040154.
Surov O.V. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2009. V. 52. N. 8. P. 56-58 (in Russian).
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. 2013, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
Andrienko G.A. http://www.chemcraftprog.com.
Wu Y.-D., Wang D.-F., Sessler J.L. // J. Org. Chem. 2001. V. 66. N 11. P. 3739-3746. DOI: 10.1021/jo0016273.
van Hoorn W.P., Jorgensen W.L. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. N 20. P. 7439-7444. DOI: 10.1021/jo9907437.
Blas J.R., Márquez M., Sessler J.L., Luque F.J., Orozco M. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N 43. P. 12796-12805. DOI: 10.1021/ja020318m.
Woods C.J., Camiolo S. Light M.E., Coles S.J., Hursthouse M.B., King M.A., Gale P.A., Essex J.W. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N 29. P. 8644-8652. DOI: 10.1021/ja025572t.
Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK, www.ccdc.cam.ac.uk.
Surov O.V., Krestianinov M.A., Voronova M.I. // Spectrochim. Acta A. 2015. V. 134. P. 121-126. DOI: 10.1016/j.saa.2014.06.048.
