СИНТЕЗ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ В РЕАКЦИЯХ α-КАРБАНИОНОВ АЦИЛАТОВ С ХЛОРАЦЕТАТОМ НАТРИЯ
Аннотация
Взаимодействие α-карбанионов ацилатов лития, генерируемых металлированием уксусной, масляной, изомасляной, валериановой, изовалериановой и фенилуксусной кислот диизопропиламидом лития, с промышленно доступным хлорацетатом натрия в тетрагидрофуране в атмосфере аргона при нормальных условиях приводит к образованию соответственно янтарной, 2-этилянтарной, 2,2-диметилянтарной, 2-пропи-лянтарной, 2-изопропилянтарной и 2-фенилянтарной кислот с выходами 27-96%.
Литература
Johnson R.W., Pollock Ch.M., Cantrell R.R. Dicarboxy-lic Acids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 1–18. Published online: 17 Sep 2010. DOI: 10.1002/ 0471238961.0409030110150814.a01.
Díaz A., Katsarava R., Puiggalí J. Int. J. Mol. Sci. 2014. V. 15. P. 70647123. DOI: 10.3390/ijms15057064.
Glazko I.L., Druzhinina Yu.A., Levanova S.V. Prepara-tion of carboxylic acid esters from wastes of caprolactam production. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2012. V. 55. N 4. P. 107110 (in Russian).
Neiyland O.Ya. Organic Chemistry. M.: Vyssh. shkola 1990. 751 p. (in Russian).
Freydlin G.N. Aliphatic dicarboxylic acids. M.: Khimiya. 1978. 518 p. (in Russian).
Weygand-Hilgetag. Organisch-chemische Experimentierk-unst. Leipzig: Johann Ambrosius Barth Verlag. 1964.
Houben J. Die Methoden Der Organischen Chemie. Verlag Georg Thieme. Leipzig. 1930.
Chanysheva A.R., Zorin A.V., Zorin V.V. Synthesis of dicarboxylic acids in reactions of oxidative combination enolates of lithium acylates under iodine action. Bash. Khim. Zhurn. 2014. V. 21. N 2. P. 99103 (in Russian).
Renaud P., Fox M. Reaction of dilithiated carboxylic acids with iodine: evidence for the formation of a radical anion intermediate. J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 37453752. DOI: 10.1021/jo00251a015.
Zorin A.V., Zaiynashev A.T., Chanysheva A.R., Zorin V.V. Reaction of α-carbanions of lithium acylates with 1,2-dibromoethane. Russ. J. Gen. Chem.2015. V. 85. N 6. P. 13821385. DOI: 10.1134/S1070363215060043.
Chanysheva A.R., Zorin A.V., Spirikhin L.V., Zorin V.V. Synthesis of 2,3-diethylsuccinic acid in oxidative coupling reaction of lithium butyrate enolate-anions with tert-butylhypoiodite. Bash. Khim. Zhurn. 2009. V. 16. N 4. P. 5354 (in Russian).
Chanysheva A.R., Zorin A.V., Zorin V.V. Synthesis of dicarboxylic acids based on reaction of α-carbanions of lithi-um acylates with 1,4-dibromobutane and 1,8-dibromo-octane. Bash. Khim. Zhurn. 2015. V. 22. N 4. P. 5054 (in Russian).
Creger P.L.Metalated carboxylic acids. I. Alkylation. J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89 (10). P. 25002501. DOI: 10.1021/ja00986a056
Belletire J., Spletzer E., Pinhas A.Oxidative coupling of carboxylic acid dianions. Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. P. 59695972. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81735-4.
