ИММОБИЛИЗАЦИЯ ДИСУЛЬФОФТАЛОЦИАНИНАТА КОБАЛЬТА НА ПОЛИМЕТИЛОЛАКРИЛАМИД
Аннотация
В работе описаны особенности синтеза водорастворимых полимерных систем, содержащих звенья дисульфофталоцианината кобальта. Для иммобилизации металлокомплекса макрогетероцикла на водорастворимый полимер-носитель был синтезирован полиметилолакриламид с различным соотношением исходных компонентов. Обнаружено, что для получения водорастворимого полиметилолакриламида необходимо, чтобы начальная концентрация полиакриламида в воде была не более 2 мас.%. Превышение данного значения приводило к образованию нерастворимых трехмерных структур. Иммобилизация металлокомплекса фталоцианина на модифицированный полиакриламид была проведена двумя способами: взаимодействием дисульфофталоцианината кобальта с метилолированным полиакриламидом; функционализацией полиакриламида и последующей иммобилизацией металлокомплекса фталоцианина на полимер в одну стадию. На образование сшитых структур в синтезированных образцах оказывают также влияние условия введения дисульфофталоцианината кобальта. Было установлено, что введение металлокомплекса макрогетероцикла в виде порошка способствует образованию нерастворимых в водных средах соединений, поэтому дисульфофталоцианинат кобальта вводили в систему в виде 1% водного раствора. Иммобилизация металлокомплекса фталоцианина на полимер-носитель была реализована за счет образования водородных связей между метилольными группами полиметилолакриламида и сульфогруппами макрогетероцикла, а также обусловлена координационным взаимодействием между функциональными группами полимера и ионом металла металлофталоцианина. Количество связанного дисульфофталоцианината кобальта в образцах определяли по электронным спектрам поглощения растворов иммобилизованного металлокомплекса фталоцианина на полимер-носитель. Было установлено, что массовое содержание иммобилизованного дисульфофталоцианината кобальта на полимер в образцах, полученных одностадийным способом, больше, чем в образцах, полученных в две стадии, при одинаковом соотношении исходных реагентов.
Литература
Koifman O.I., Ageeva T.A. Porphyrinpolymers. М.: FIZMATLIT. 2006. 194 p. (in Russian).
Handbook of Porphyrin Science. Applications. V.12, ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. New Jersey, London, Singapore, Beijing, Shanghai, Hong Kong, Taipei, Chennai: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd. 2011. 429 p.
Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Mayizlish V.E. Modi-fied phthalocyanines and their structural analogues. M.: KRASAND. 2012. 480 p. (in Russian).
Dang N.C., Reinot T., Small G.J., Hayes J.M. Probing confined water with nonphotochemical hole burning spec-troscopy: aluminum phthalocyanine tetrasulfonate in poly(2-hydroxyethyl methacrylate). J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. N 49. P. 10514-10520. DOI: 10.1021/jp0344895.
Drozdek S., Szeremeta J., Lamch L., Nyk M., Samoc M., Wilk K.A. Two-photon induced fluorescence energy transfer in polymeric nanocapsules containing CdSeS/ZnS core/shell quantum dots and zinc (II) phthalocyanine.
J. Phys. Chem. C. 2016. V. 120. N 28. P. 15460-15470. DOI: 10.1021/acs.jpcc.6b04301.
Joseph J.K., Jain S.L., Sain B. Covalently anchored polymer immobilized Co (II) phthalocyanine as efficient catalyst for oxidation of mercaptans using molecular oxygen as oxidant. Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. N 14. P. 6674-6677. DOI: 10.1021/ie100351s.
Wang Ya., Shi Ye, Pan L., Ding Yu, Zhao Yu, Li Yun, Shi Yi, Yu G. Dopant-enabled supramolecular approach for controlled synthesis of nanostructured conductive polymer hydrogels. Nano Lett. 2015. V. 15. N 11. P. 7736-7741. DOI: 10.1021/acs.nanolett.5b03891.
Chen Yu, Hanack M., O’Flaherty S., Bernd G., Zeug A., Roeder B., Blau W.J. An axially grafted charm bracelet type indium phthalocyanine copolymer. Macromolecules. 2003. V. 36. N 11. P. 3786-3788. DOI: 10.1021/ma025939e.
Donley C.L., Xia W., Minch B.A., Zangmeister R.A.P., Drager A.S., Nebesny K., O’Brien D.F., Armstrong N.R. Thin films of polymerized rodlike phthalocyanine aggregates. Langmuir. 2003. V. 19. N 16. P. 6512-6522. DOI: 10.1021/la034271+.
Lei S., Yang Y., Zeng Q., Wang C. Combined SPM inves-tigation on the interfacial structure of a phthalocyanine/conjugated polymer composite film. Lang-muir. 2011. V. 27. N 7. P. 3496-3501. DOI: 10.1021/la104219z.
Wang Y., Shi Ye, Pan L., Ding Yu, Zhao Yu, Li Y., Shi Yi, G. Yu. Dopant-enabled supramolecular approach for controlled synthesis of nanostructured conductive polymer hydrogels. Nano Lett. 2015. V. 15. N 11. P. 7736-7741. DOI: 10.1021/acs.nanolett.5b03891.
Kilimnik A.B., Kondrakova E.Yu. Synthesis of cobalt phthalocyanine derivatives. Tambov: Izd-vo Tamb. state technic. univ. 2008. 96 p. (in Russian).
Shaabani A., Keshipour S., Hamidzad M., Shaabani S. Cobalt(II) phthalocyanine covalently anchored to cellulose as a recoverable and efficient catalyst for the aerobic oxidation of alkyl arenes and alcohols. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014. V. 395. P. 494-499. DOI: 10.1016/j.molcata.2014.09.003.
Panwar V., Kumar P., Ray S.S., Jain S.L. Organic inor-ganic hybrid cobalt phthalocyanine/polyaniline as efficient catalyst for aerobic oxidation of alcohols in liquid phase. Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. N 25. P. 3948-3953. DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.05.003.
Han Z., Han Xu, Zhao X., Yu J., Xu H. Iron phthalocyanine supported on amidoximated PAN fiber aseffective catalyst for controllable hydrogen peroxide acti-vation inoxidizing organic dyes. J. Hazard. Mater. 2016. V. 320. P. 27-35. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2016.08.004.
Chao C.-G., Bergbreite D.E. Highly organic phase soluble polyisobutylene-bound cobalt phthalocyanines as recyclable catalysts for nitroarene reduction. Catal. Commun. 2016. V. 77. P. 89-93. DOI: 10.1016/j.catcom.2016.01.022.
Platonova Ya., Morozov A., Burtsev I., Korostei Yu., Ionidi V., Romanovsky B., Tomilova L. Oxidation of phenol catalyzed by immobilized phthalocyanine complexes. Mendeleev Commun. 2018. V. 28. N 2. P. 198-199. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.03.030.
Chen W., Zhao B., Pan Y., Yao Y., Lu S., Chen S., Du L. Preparation of a thermosensitive cobalt phthalocyanine/N-isopropylacrylamide copolymer and its catalytic activity on thiol. J. Colloid Interface Sci. 2006. V. 300. N 2. P. 626-632. DOI: 10.1016/j.jcis.2006.04.008.
Tamura R., Kawata T., Hattori Y., Kobayashi N., Kimura M. Catalytic Oxidation of Thiols within Cavities of Phthalocyanine Network Polymers. Macromolecules. 2017. V. 50. N 20. P. 7978-7983. DOI: 10.1021/acs.macromol.7b01713.
Zugle R., Antunes E., Khene S., Nyokong T. Photooxidation of 4-chlorophenol sensitized by lutetium tetraphenoxy phthalocyanine anchored on electrospun poly-styrene polymer fiber. Polyhedron. 2012. V. 33. N 1. P. 74-81. DOI: 10.1016/j.poly.2011.11.005.
Tittse L., Ayiher. T. Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium. M.: Mir. 2009. 704 p. (in Russian).
Nikolaev A.F. Synthetic polymers and plastics based on them. M.: Khimiya. 1966. 768 p. (in Russian).
Kargin V.A. Encyclopedia of polymers: V. 1: Ablyaciya – kupren. M.: Sovetskaya entsiklopediya. 1972. 1224 p. (in Russian).
Silverstein R., Webster F., Kiemle D. Spectrometric iden-tification of organic compounds. M.: BINOM. Lab. znaniy. 2011. 557 p. (in Russian).
Kuptsov A.H., Zhizhin G.N. Fur'e-CS i Fur'e-IR spectra of polymers. M: Tekhnosfera. 2013. 696 p. (in Russian).
