CИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ТЕТРАФЕНИЛФОСФОНИЯ
Аннотация
Взаимодействием пентафенилфосфора (Ph5P) с аренсульфоновыми кислотами в растворе бензола синтезированы аренсульфонаты тетрафенилфосфония с общей формулой [Ph4P]+[O3SAr]− ( Ar = Ph (I), C6H4Me-4 (II), C6H3(Me2-2,5) (III) (кристаллогидрат на 1,5 молекулы воды) c выходами 92, 93 и 95 % соответственно. По данным РСА, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD – детектор, Мо Кα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) кристаллы I (C30H25O3PS, M 496,53 г/моль, сингония моноклинная, группа симметрии P21/n, размер кристалла 0,25 × 0,2 × 0,15 мм), II(C31H27O3PS, M 510,56 г/моль, сингония ромбическая, группа симметрии Pna21, размер кристалла 0,48 × 0,18 × 0,12 мм), III (C32H32O4.5PS, M 1097,16 г/моль, сингония моноклинная, группа симметрии P2/c, размер кристалла 0,43 × 0,34 × 0,22 мм) включают тетраэдрические катионы (связи P-C 1,797(2)-1,799(2), 1,652(2)-1,999(3), 1,785(8)-1,815(7) Å; углы СРС 109,29(9)°-110,86(9)°, 104,04(13)°-115,14(12)°, 107,1(4)°-113,3(4)° в I, II, III соответствено) и аренсульфонатные анионы (связи S-O 1,4355(18)-1,4446(17), 1,313(3)-1,597(3), 1,431(6)-1,457(7) Å; углы ОSO 113,07(11)°-113,30(11)°, 107,5(2)°-117,2(2)°, 112,3(4)°-114,2(4)° в I, II, III соответствено). Молекулы воды в кристаллогидрате III посредством межмолекулярных водородных связей O···H связывают катионы и анионы в пространственную сетку. В сольвате [Ph4P]Br∙РhH (IV) (C30H26BrP, M 497,39 г/моль, сингония триклинная, группа симметрии P1, размер кристалла 0,45 × 0,28 × 0,26 мм), полученном взаимодействием пентафенилфосфора с бромоводородной кислотой с выходом 97 %, связи P-C (1,7941(19)-1,803(2) Å) и углы СРС (107,93(9)°-112,96(9)°) близки к аналогичным значениям в аренсульфонатах тетрафенилфосфония.
Литература
Wheatley P.J. The crystal and molecular structure of pentaphenylphosphorus J. Chem. Soc. 1964. P. 2206. DOI: 10.1039/JR9640002206.
Chen W.-C., Shih W.-C., Jurca T., Zhao L., Andrada D.M., Peng C.-J., Chang C.-C., Liu S., Wang Y.-P, Wen Y.-S., Glenn P.A., Hsu C.-P., Frenking G., Ong T.-G. Carbodicarbenes: unexpected π accepting ability during reactivity with small molecules. J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139 (36). P. 12830. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
Sharutin V.V., Egorova I.V., Ivanenko T.K., Ettenko E.N. New synthesis of tetraphenylphosphonium halides. Zhurn Org. Khim. 2001. V. 37. N 12. P. 1794 (in Rus-sian). DOI: 10.1023/A:1013907514659.
Barnes N.A., Godfrey S.M., Halton R.T.A., Law S., Pritchard R.G. Formation of a dicyanotriorganophos-phorane from the reaction of triphenylphosphane with phenylselenocyanate. Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 1272. DOI: 10.1002/anie.200503335.
Monkowius U., Mitzel N.W., Schier A., Schmidbaur H. 5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: A contribution to the structural chemistry of spirocyclic tetraalkylphospho-nium salts and pentaalkylphosphoranes. J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 6126. DOI: 10.1021/ja012041g.
Ruiz J., Marquínez F., Riera V., Vivanco M., García-Granda S., Díaz R. Diphosphanylketenimines: new reagents for the synthesis of unique phosphorus heterocycles. Chem.-Eur. J. 2002. V. 8. P. 3872. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
Muller G., Bildmann U.J. Crystal and molecular struc-ture of P(C6H5)5 · 0.5 THF. Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. 2004. Bd. 59. N 11-12. P. 1411. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.
Yang G.-D., Dai J.-C., Wu W.-S., Lib H.-P., Liub G.-X. Tetra-phenylphosphonium 2,4,5 tricarboxybenzoate. Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Onlin. 2007. V. E63. P. o1010–o1011. DOI: 10.1107/S1600536807004163.
Dean P.A.W., Craig D.C., Scudder M.L., Dance I.G. Tetraphenylphosphonium hydrogen oxalate. Acta Crystal-logr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2008. V. 64. P. o243. DOI: 10.1107/S160053680706463X.
Khasiyatullina N.R., Vazykhova A.M., Voronina Yu.K., Mironov V.F. Reaction of 1,4 benzoquinones with Ph-phosphonium salts. Zhurn. Obshch. Khim. 2017. V. 87. N 9. P. 1934–1940 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070363217090079.
Bawa S., Cole M.L., Dubois P., Lalancette R.A., Thompson H.W. 2-Hydroxyisophthalic acid: hydrogen-bonding patterns in the monohydrate and the tetra-phenylphosphonium salt. An instance of dramatic acidity enhancement by symmetric, internally hydrogen-bonded anion stabilization. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004. V. 60. P. 438–446. DOI: 10.1107/S0108768104012686.
Sharutin V.V., Senchurin V.S, Sharutina O.K., Boyarkina E.A. Tetraphenylphosphonium carboxylates and sulfonates. Synthesis and structure. Zhurn. Obshch. Khim. 2009. V. 79. N 1. P. 80 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070363209010125.
Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Inte-grated System for Solving, Refining and Displaying Crys-tal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. Olex2: a complete structure solution, renement and analysis program. J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339.
Prech E., Byul'man F., Affol'ter K. Identification of organic compound structure. The tables of spectrum data: translation from Eng. M.: Mir. M: BINOM. laboratoriya znanij. 2013. 440 p. (in Russian).
Tarasevich B.N. IR spectra of the main classes of organic com-pounds. Reference materials. М.: MSU. 2012. 54 p. (in Russian).
Butina Yu.V., Danilova E.A., Dmitriev M.V., Solomon-ov А.V. Crystal structure of bis[1-(diaminomethylene)-thiouron-1- ium] sulfate. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2017. V. 60. N 1. P. 45−49 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.2017601.5483.
Sharutin V.V., Sharutina O.K., Panova L.P., Bel'skij V.K. Tri- and tetraphenylantimony arenesulfonates. Zhurn Obshch. Khim. 1997. V. 67. N 9. P. 1531 (in Rus-sian).
Sharutin V.V., Sharutina O.K., Egorova I.V., Senchu-rin V.S., Zaharova A.N., Bel'skij V.K. Tetra-phenylbismuth arenesulfonates. Synthesis and structure. Zhurn. Obshch. Khim. 1999. V. 69. N 9. P. 1470 (in Rus-sian).
