ОЦЕНКА ВЗАИМОСВЯЗИ СТРУКТУРЫ НЕКОТОРЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ АЛКИЛАРИЛЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНОЛОВ С ИХ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТЬЮ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ СВОЙСТВАМИ
Аннотация
В работе описаны результаты исследований некоторых N-содержащих производных 2,6-ди-a-метилбензилфенола в качестве антиокислительных, антимикробных и противоизносных присадок к смазочным маслам. Ранее в модельных реакциях окисления углеводородов была показана эффективность некоторых азотсодержащих производных α-метил-бензилзамещенных фенолов. Из результатов исследования механизма ингибирующего действия трех 4-N-замещенных аминометил-2,6-ди-α-метилбензилфенолов следует, что они обладают близкой антирадикальной активностью, К7=6-6,5·104 л/моль×с (60 °С), превышающей К7 ионола (2,2·104 л/моль×с). Стехиометрические коэффициенты ингибирования f = 2-2,6. Наибольшей реакционной способностью и высоким фактором каталитичности обладает 2,6-ди-α-метилбензил-4-диэтиламинометилфенол. К тому же выводу можно прийти из результатов квантово-химических расчетов. Для подтверждения найденных закономерностей они были испытаны в смазочных маслах в качестве антиокислительных присадок. Антимикробные свойства исследуемых соединений изучали в составе вазелинового масла. Синтезированные аминометильные производные 2,6-ди-α-метилбензилфенола при концентрации 0,5-1 % обеспечивают устойчивость вазелинового масла к биоповреждениям, проявляют антимикробную, больше антигрибковую активность. Эти соединения по эффективности превосходят применяемый на практике биоцид - пентахлорфенолят натрия. На четырехшариковой машине трения по ГОСТ 9490-75 оценивали смазывающие свойства исследуемых соединений, по величине пятна износа (Dи). Исследование противоизносных свойств показало, что эти соединения наряду с антиокислительными, обладают и смазочными свойствами, по противоизносной эффективности превосходят известную присадку аналогичного назначения - трикрезилфосфат. Проведен анализ взаимосвязи кинетических характеристик (констант скоростей, стехиометрических коэффициентов), полученных в модельных реакциях ингибирования окисления углеводородов, с квантово-химическими параметрами молекулярных структур ингибиторов (энтальпии, электронной заселенности, дипольных моментов), антиокислительными и антимикробными свойствами соединений в вазелиновом масле.
Для цитирования:
Бабаев Э.Р. Оценка взаимосвязи структуры некоторых азотсодержащих алкиларилзамещенных фенолов с их реакционной способностью и функциональными свойствами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Вып. 5. С. 51-56
Литература
Ershov V.V., Nikiforov G.A., Volod’kin A.A. Spatial-hindered phenols. М.: Khimiya. 1972. 435 p. (in Russian).
Mamedova P.Sh., Abbasova S.N., Tagieva Z.D., Zhitinova L.P. Synthesis and study of S-substituted derivatives of α-methylbenzylphenols. Neftekhimiya. 1988. V. XXVIII. N 2. P. 247-250 (in Russian).
Babayev E.R. Aminomethyl derivatives of 2,4—di-а-methylbenzylphenols – multi-functional additivites to oil lubricants. Neftekhimimya. V. 46. N 3. P. 230-232 (in Russian).
Mamedova P.Sh., Farzaliev V.M., Velieva F.M., Babayev E.R. Optimization of process of orto-alcylation of phenol with sterene. Neftekhimiya. 2007. V. 47. N 1. P. 58-63 (in Russian).
Kuliev A.M., Orudjeva I.M., Namazov I.I. USSR inventors certificate. Publ. V BP 1980. N 22. P. 226 (in Russian).
Shlyapintokh V.Ya., Karpukhin O.N., Postnikov L.M., Zakharov I.V., Vichutinskiy A.A., Tsepanov V.F. Chemo-luminescence methods of study of slow chemical processes. М.: Nauka. 1966. (in Russian).
Kanevskaya I.G. Biological damage of industrial materials. L.: Nauka. 1984. 232 p. (in Russian).
