БГР МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО СТРОЕНИЯ С ФРАГМЕНТАМИ ТИАДИАЗОЛОВ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА
Аннотация
Настоящее сообщение является продолжением систематических исследований авторов в области синтеза и изучения свойств макрогетероциклических соединений, так как большие возможности структурной модификации позволяют в настоящее время синтезировать макрогетероциклические соединения, различающиеся составом, природой входящих в них гетероатомов, и делают этот класс соединений перспективным с точки зрения дизайна получения веществ с ценными практическими свойствами. Взаимодействием N,N/-бис-(1-имино-2-фенил-1Н-инден-3-илиден)-1,4-фенилендиамина с 2,5-димиано-1,3,4-тиа-диазолом и 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазолом синтезированы макрогетероциклические соединения несимметричного строения в мольном соотношении исходных веществ. Макрогетероциклы - порошкообразные вещества с различными оттенками красного цвета, имеющие температуры плавления и кристаллизации (исследованы в токе аргона), растворимы в хлороформе, ДМФА, ацетоне, этаноле. Очистку проводили методом колоночной хроматографии на окиси алюминия II степени активности по Брокману (элюент ацетон - хлороформ, 1:9 по объему). Идентификацию продуктов синтеза проводили методом тонкослойной хроматографии на пластинах Silufol UV-254 (элюент – ацетон - хлороформ, 1:1 по объему). Полученные соединения охарактеризованы данными инфракрасной, электронной спектроскопии. Электронные спектры поглощения измерены на приборе Hitachi U-2010 в кварцевых кюветах при 20 °С. ИК спектры получены на приборе Avatar 360 FT-IR ESP в КВr. Данные элементного анализа получены на приборе CHNS-O Analyzer FlashEA 1112 Series. Отмечено батохромное смещение полос поглощения при замыкании в цикл соединения с 1,3,4-тиадиазолом. Спектральные характеристики указывают на то, что молекулы синтезированных соединений не имеют плоского строения, и поглощение обусловлено отдельными фрагментами, которые входят в состав молекул синтезированных структур.
Литература
Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Maizlish V.E. Modified phthalocyanines and their structural analogues. M.: Krasand. 2012. 480 р. (in Russian).
Semeykin A.S., Golubchikov O.A., Koifman O.I. Synthesis and application of porphyrins. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2005. V. 48. N 7. Р. 14-21 (in Russian).
Galanin N.E. Shaposhnikov G.P., Koifman O.I. Methods of synthesis of meso-substituted tetrabenzoporphyrin. Usp. Khim. 2013. V. 82. N 5. P. 412-428 (in Russian). DOI: 10.1070/RC2013v082n05ABEH004317.
Koifman O.I., Ageeva T.A. General approaches to the synthesis of tetrapyrrole macroheterocyclic compounds-promising materials for photovoltaic devices. Vysokomol. Soed. Ser. S. 2014. V. 56. N 1. P. 89-110 (in Russian). DOI: 10.1134/S1811238214010056.
Berezina G.R., Shaposhnikov G.P. The synthesis of carbocycles with fragments of substituted phenylenedia-mines and complexes of copper (II), cobalt (II) and zinc (II) based on them. Russ J. Gen. Chem. 2011. V. 81. N 11. Р. 2294-2298. DOI: 10.143/S1070363211110120.
Berezina G.R., Kuptsova K.D., Berezina N.M. Synthesis and investigation of physicochemical properties of macrocyclic compounds with fragments of N,N′-diamines of biaryl series. Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51. N 2. P. 269-272. DOI: 10.1134/S1070428015020220.
Koifman O.I., Ageeva T.A., Sheinin V.B. Macroheterocycles: synthesis and application. Proc. of the XIV Youth conference on organic chemistry. Yekaterinburg. May 10-14. 2011. P. 7 (in Russian).
Almeida-Marrero V., Gonzales-Delgado J.A., Torres T. New prospects for the use of porphyrinoids for photo-dynamic therapy and photoinactivation of microorganisms. Macroheterocycles. 2019. V. 12. N 1. P. 8-16. DOI: 10.6060/mhc181220t.
Kletikov S.S., Tesakova M.V., Kulagin V.R., Parfenyuk V.I. Estimation of antioxidant properties of 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxypenyl)porphyrine based on electro-chemical and biologaical researches. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. N 3. P. 57-63 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196203.5869.
Berezina G.R., Kuptsova K.D., Berezina N.M. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds con-taining 2-methylindan-1,3-dione and substituted biphtnyl fragments. Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 85. N 3. Р. 584-588. DOI: 10.1134/S1070363215030093.
Berezina G.R. Macroheterocyclic compounds with thiadiazole fragments. Synthesis and properties. Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 88. N 1. P. 86-89. DOI: 10.1134/S1070363218010139.
Berezina G.R., Vorob’ev Yu.G., Vorob’eva S.M., Andreikina I.A. Synthesis and study of macroheterocyclic compounds based on the 5.7-diimino-2,5,7,10-tetrahydro-1H-6-hydro-2H-cyclohexa[f,g]naphtalene. Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 74. N 8. Р. 1254-1258. DOI: 10.1007/s11176-005-0147-8.
Berezina G.R., Vorob’ev Yu.G. Synthesis and physico-chemical properties of heterocyclic compounds based on the 5.7-diimino-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[cd]phenalene. Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 74. N 3. P. 447-450 (in Russian). DOI: 10.1023/B:RUGC.0000030398.01111.f8.
Berezina G.R., Vorob’ev Yu.G., Smirmov R.P., Sokolova N.B. Synthesis of complexes of copper, cobalt and zinc with macroheterocyclic ligands based on 1,3-indandione. Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 74. N 11. Р. 1770-1774. DOI: 10.1007/s11176-005-0099-z.
Kulikov M.A., Neustroeva N.R., Vorob’ev Yu.G. The pyridine analogue of a diamino-β-sondigo and the binu-clear metallographically based on it. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2004. V. 47. N 10. Р. 44-48 (in Russian).
Berezina G.R., Vorob’ev Yu.G., Vorob’eva S.M. Synthesis and properties of macroheterocycles on the basis of the analogue of 1,3-indandione. Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 75. N 12. Р. 1946-1948. DOI: 10.1007/s11176-006-0019-x.
Berezina G.R., Vorob’ev Yu.G. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds with fragments of substituted benzidine. Russ. J. Org. Chem. 2006. V. 76. N 8. P. 1314-1319. DOI: 10.1134/S1070363206080275.
Berezina G.R., Fomina I.S. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds containing 1-imino-2-phenyl-1H-inden-3-amine fragments. Russ. J. Org. Chem. 2014. V. 84. N 7. Р. 1308-1312. DOI: 10.1134/S107036321407010X.
Berezina G.R., Fomina I.S. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds with fragments of substituted m-diamines. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2014. V. 57. N 8. Р. 3-7 (in Russian).
Berezina G.R. Macrocyclic Compounds with 2-Phenylindene Fragments. Synthesis and Properties. Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 88. N 6. P. 1138-1141. DOI: 10.1134/S1070363218060154.
Hansen D.B., Joullie M.M. The development of novel ninhydrin analogues. Chem. Soc. Rev. 2005. N 34. Р.408–417. DOI: 10.1039/B315496N.
Matos M.A., Miranda M.S., Monte M.J., Santos L.M., Morais V.M., Chickos J.S., Umnahanant P., Liebman J.F. Calorimetric and computational study of indanones. J. Phys. Chem. 2007. N 111. Р. 187-189. DOI: 10.1021/jp074718d.
Nematollahi D., Akaberi N. Electrochemical study of bromide in the presence of 1,3-indandione. application to the electrochemical synthesis of bromo derivatives of 1,3-indandione. Molecules. 2001. N 6. Р. 639-646. DOI: 10.3390/60700639.
Dolgonosov А.M., Rudakov O.B., Prudkovsky A.G. Column analytical chromatography: practice, theory, modeling: SPb.: «LAN». 2015. 468 p. (in Russian).
Prech E., Bühlmann P.F., Affolter K. Structure Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. M.: Binom. Laboratoriya znaniy. 2006. C. 251-318 (in Russian).
