МОДИФИКАЦИЯ ОЛИГОЭФИРМАЛЕИНАТОВ АЛКИЛОВЫМИ ЭФИРАМИ N-МАЛЕИНИМИДОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Аннотация
При использовании изделий из ненасыщенных полиэфирных смол (НПС) часто выдвигаются повышенные требования к термической и химической стойкости. Повышение термостойкости НПС возможно за счет модификации смол полимеризационноспособными соединениями, которые могут сополимеризоваться как с олигоэфирмалеинатом, так и со стиролом. Одними из таких эффективных добавок являются N-фенилмалеинимиды. Представляет интерес изучение влияния заместителей ароматической группы в N-фенилмалеинимидах на свойства модифицированых полимеров. В работе представлены результаты модификации ненасыщенного полиэфира марки ПН-1 УТ алкиловыми эфирами N-малеинимидобензойной кислоты. Исследованы свойства терполимеров. Показано, что терполимеры за счет входящих в их состав малеинимидов превосходят по прочностным и термомеханическим свойствам сополимеры олигоэфирмалеината и стирола. Исследовано влияние заместителей ароматической группы N-фенилмалеинимидов на свойства терполимеров. Увеличение размеров заместителей углеводородного радикала ароматической группы малеинимидов способствует повышению термо- и физико-механических свойств терполимеров. Показано также, что температура стеклования полимеров зависит от содержания малеинимидов, а также от строения заместителя ароматической группы. При увеличении содержания малеинимидов (до 5 мас. %) происходит увеличение температур стеклования и начала деструктивного течения. Наибольшее возрастание температуры стеклования (на 30 °С) наблюдается при содержании 3 мас. % бутилового эфира n-малеимидобензойной кислоты. Увеличение длины углеводородного радикала (С5Н11 и С8Н17) сложноэфирной группы n-малеимидобензойной кислоты приводит к появлению пластифицирующего эффекта. Синтезированные терполимеры могут быть рекомендованы в качестве связующих при получении термостойких композиционных материалов, в частности, стеклопластиков.
Литература
Sergeeva O.V., Leonov V.G. Plastic molding of cordierite mass using organic binders. Abstracts of XVII international scientific and technical. conf. «Priority directions of devel-opment of science and technology». Tula: Innovacionny`e tekhnologii. 2015. P. 76 (in Russian).
Evtushenko G.N., Evtushenko Yu.M., Simonov D.V. Prospects for the development of the production of unsaturated polyester resins. Dvoiyn. Tekhnol. 2010. N 4. P. 123-125 (in Russian).
Stepanova G.N., Zakharchenko V.V. The history of innovation in printing technology. Mediaekonom. 21 veka. 2018. N 3. P. 32-41 (in Russian).
Cherkasov V.D., Yurkin Yu.V., Avdonin V.V., Pil`shhikov V.O., Anikina N.S. Polymer binders for the production of vibration-absorbing materials. Regional. Arkhitekt. Stroit. 2017. V. 32. N 3. P. 59-67 (in Russian).
Kurin S.V., Shafigullin L.N., Laxno A.V., Bobry`shev A.A. Polymer composites with high elastic-strength characteristics. Penza: PGUAS. 2016. 124 p. (in Russian).
Evtushenko G.N., Evtushenko Yu.M., Simonov D.V. Prospects for the development of the production of unsaturated polyester resins. Dvoiyn. Tekhnol. 2010. V. 53. N 4. P. 65-69 (in Russian).
Arias J.P.M., Bernal C., Vazquez A., Escobar M.M. Aging in water and in an alkaline medium of unsaturated polyester and epoxy resins: experimental study and modeling. Adv. Polym. Technol. 2018. V. 37. N 2. DOI: 10.1002/adv.21684.
Bakhtina G.D., Kochnov A.B., Novakov I.A. Modification of polyester resin PN-1 to obtain a binder with low flammability. Izv. YuFU. Tekhnich. nauki. 2013. V. 145. N 8. P. 124-128 (in Russian).
Burkeev M.Zh., Kovaleva A.K., Plotsek J., Tazhbaev E.M., Burkeeva G.K., Bolatbaiy A.N., Davranbekov S.Zh. Synthesis and study of the properties of copolymers of polypropylene glycol maleate phthalate with styrene as the basis of composite materials. Zhurn. Priklad. Khim. 2018. V. 19. N 11. P. 1531-1539 (in Russian).
Svetlichnyi V.M., Kudryavtsev V.V. Polyimides and the problems of designing advanced structural composite materials. Polym. Sci. Ser. B. 2003. V. 45. N 5-6. P. 140-185.
Mikhaylin Yu.A. Heat-resistant polymers and polymeric materials. SPb.: Professiya. 2006. P. 624 (in Russian).
Jiang H., Wang R., Farhan S., Zheng S. Properties and curing behavior of reactive blended allyl novolak with bismaleimide using dicumyl peroxide as a novel curing agent. J. Appl. Polym. Sci. 2014. V. 132. N 15. 119 p. DOI: 10.1002/app.41829.
Ren Z., Cheng Yu., Li Ya., Xiao F. Preparation and characterization of soluble bismaleimidetriazine resins based on asymmetric bismaleimide. J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 134. N 9. 13 p. DOI: 10.1002/app.44519
Qu C., Chang J., Liu C., Wang D., Xiao W., Su K., Feng H., Li L., Zhao D., Zheng S., Tang Y., Fan X., Jing J. Novel allyl and propenyl monomers for modification of the bismaleimide resins, with excellent dielectric properties and high glass transition temperatures. High perform. polym. 2019. V. 31. 121 p. DOI: 10.1177/0954008319854501
Chen Y., Guo H., Geng Ch., Wu Yu., Dai G., Teng Ch. Effect of poly(ether ether ketone) and allyl compounds on microstructure and properties of bismaleimide. J. Mater. Sci. 2019. V. 30. N 2. P. 991-1000. DOI: 10.1007/s10854-018-0368-3.
Ge M., Miao J.-T., Yuan L., Guan Q., Liang G., Gu A. Building and origin of bio‐based bismaleimide resins with good processability, high thermal, and mechanical properties. J. Appl. Polym. Sci. 2018. V. 135. Iss. 10. P. 45947. DOI: 10.1002/app.45947.
Svetlichnyi V.M., Kudryavtsev V.V. Polyimides and the problems of designing advanced structural composite materials. Polym. Sci. Ser. B. 2003. V. 45. N 5-6. P. 140-185.
Choudhary V., Mishra A. Studies on the copolymerization of methyl methacrylate and N-arylmaleimides. J. Appl. Polym. Sci. 1996. V. 62. P. 707-712.
Danilov V.A., Kolyamshin O.A., Koltsov N.I. Effect of N- (p-alkoxycarbonyl) phenylmaleimide on the formation and properties of polymethyl methacrylate. Butlerov. Soobshch. 2010. V. 21. N 7. P. 58-63 (in Russian).
Yanbing L., Weilin S., Zhiquan S. Copolymerization of N-Phenylmaleimide with styrene by rare earth coordination catalyst. Eur. Polym. J. 2002. V. 38. P. 1275–1279.
Pizarro G., Marambio G.O., Jeria-Orell M., Huerta R.M., Sanche Z.J., Rivas L.B., Habicher D.W. Preparation, characterization, and thermal properties of hydrophilic copolymers: p-chlorophenyl- maleimides with hydroxylethyl methacrylate and β-methylitaconate. Polym. Int. 2007. V. 56. P. 1166-1172. DOI: 10.1002/pi.2256.
Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Maltseva Ya.S., Koltsov N.I. Synthesis and properties of copolymers of styrene and methyl methacrylate with oligourethane dimethacrylate and N-phenylmaleimide. Vestn. Chuvash. Un-ta. 2013. N 3. P. 45-49 (in Russian).
Goncharova O.S., Aronovich D.A., Khamidulova Z.S., Shirshin K.V. Adhesion and thermal properties of acrylic anaerobic adhesives modified with maleimides. Russ. J. Appl. Chem. 2013. V. 86. N 9. P. 1423-1429.
Sivokhina O.S., Zaitova N.V., Zhdanova O.G., Khamidulova Z.S., Shirshin K.V. Investigation of the effect of maleimides on the physicomechanical and thermal properties of (meth) acrylic compositions. Abstracts of the IV All-Russian Scientific and Practical Conference with the participation of young scientists «Innovative materials and technology in design». SPb.: SPbGIKiT. 2018. P. 20-21 (in Russian).
