СИНТЕЗ, КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, МОНОЯДЕРНОГО КОМПЛЕКСА НИКЕЛЯ С ЛИГАНДОМ- ВОССТАНОВЛЕННЫМ ТИОСЕМИКАРБАЗОНОМ ГЛИОКСАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ (H2TAA)
Аннотация
В данной работе синтезированы комплексы Ni (II) с потенциально тридентатным лигандом 2-[2- (аминотиоксометил) гидразинил] уксусной кислотой (H2TAA). Новый комплекс Ni (II) (1) синтезировали путем взаимодействия нитрата никеля с востановленным боргидридом натрия тиосемикарбазоном глиоксалевой кислоты - 2- [2- (аминотиоксометил) гидразинил] уксусной кислоты (H2TAA). Строение синтезированных координационных соединений никеля исследованы методами ИК и электронной абсорбционной спектрометрий, элементным анализом и термогравиметрией. Молекулярная структура комплекса Ni(C3H6N3O2S)2 (1) охарактеризована методом кристаллической дифракции рентгеновских лучей. Рентгеноструктурные исследования показали, что комплекс 1 является моноядерным, в котором координация вокруг металла имеет октаэдрическую геометрию, состоящую из двух атомов серы тиольной группы, двух атомов азота азометиновой группы и двух атомов кислорода карбоксильной группы от двух лигандов. Асимметричная единица комплекса 1 состоит из одного иона Ni (II) и одного лиганда 2- [2- (аминотиоксометил) гидразинил] уксусной кислоты (H2TAA). Термический анализ был проведен методом ТГА/ДТА. ТГА и ДТА кривые комплекса были получены в атмосфере азота. Термограмма 1 комплекса показывает пять стадий разложения в интервале температур 22–990 °С с разложением при температурах 95–990 °С. Магнитный момент (3,04 Б.М.) комплекса Ni (II) также свидетельствует об октаэдрической геометрии. Электронный спектр комплекса Ni (II) показывает три полосы при 10200 см-1, 11000 см-1, 16475 см-1. H2TAA ведет себя как двухосновный тридентатный лиганд, координирующий через карбоксилатный кислород, азометиновый азот и тиоловую серу с ионами металлов.
Литература
Huseynova M.T., Aliyeva M.N., Medjidov A.A., Şahin O., Yalçın B. Cu(II) complex with thiosemicarbazone of glyoxylic acid as an anion ligand in a polymeric structure. J. Molec. Struct. 2019. V. 1176. N 15. P. 895-900. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.08.090.
Huseynova M., Talsimi P., Medjidov A., Farzaliyev V., Aliyeva M., Gondolova G., Şahin O., Yalçın B., Sujayev A., Orman E.B., Özkaya A.R., Gulçin I. Synthesis, characterization, crystal structure, electrochemical studies and biological evaluation of metal complexes withthiosemicarbazoneof glyoxylic acid. Polyhedron. 2018. N 155. P. 25-33. DOI: 10.1016/j.poly.2018.08.026.
Huseynova M., Medjidov A., Talsimi P., Aliyeva M. Syn-thesis, Characterization, Crystal Structure of the Coordination Polymer Zn(II) with Thiosemicarbazone of Glyoxalic Acid and Their Inhibitory Properties Against Some Metabolic En-zymes. J. Bioorg. Chem. 2018. N 83. P. 55-62. DOI: 10.1016/j.bioorg.2018.10.012.
Atasever B., Ülküseven B., Bal-Demirci T., Erdem-Kuruca S., Solakoglu Z. Cytotoxic activites of new iron(III) and nickel(III) chelates of some S-methyl-thiosemicarbazones on K562 and ECV304 cells. Invest. New Drugs. 2010. N 28. P. 421-432. DOI: 10.1007s10637-009-9272-2.
Atasever T.B., Solakoglu B.Z., Erdem-Kuruca S., Ulkuseven B. Synthesis,characterisation and cytotoxic prop-erties of the N1, N4-diarylidene-S-methyl-thiosemicarbazone chelates with Fe (III) and Ni (II). Eur. J. Med. Chem. 2007. N 42. P. 161-167. DOI: org/10.1016/j.ejmech.2006.09.004.
Lopez-Silva E., Sanmartin J., Pelagatti P., Zani F. Copper complexes of imidazole-2-,pyrrole-2- and indol-3-carbaldehyde thiosemicarbazones: inhibitory activity against fungi and bacteria. J. Inorg. Biochem. 2005. N 99. P. 2231-2239. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2005.07.018.
Moorthy N.S., Cerqueira N.M., Ramos M.J., Fernandes P.A. Recent Pat, Development of ribonucleotidereductase inhibitors: a review on structure activity relationships. Anticancer Drug Discov. 2013. N 8. P. 168-182. DOI: 10.2174/13895575113136660090.
Bal-DemirciT., SahinM., ÖzyürekM., KondakçıE., UlkusevenB. Spectrochim. Synthesis, antioxidant activities of the nickel(II), iron(III) and oxovanadium(IV) complexes with N2O2 chelating thiosemicarbazones. Acta Part A. 2014. N 126. P. 317-323. DOI: 10.1016/j.saa.2014.02.039.
De Conti R.C., Toftness B.R., Agrawal K.C., Tomchick R., Mead J.A., Bertino J.R., Sartorelli A.C., Creasey W.A. Studies of the Antineoplastic Activity and Metabolism of α-(N)-Heterocyclic Carboxaldehyde Thiosemicarbazones in Dogs and Mice. Cancer Res. 1972. N 32. P. 1455-1462.
Richardson D.R., Sharpe P.C., Lovejoy D.B., Senaratne D., Kalinowski S., Islam M., Bernhardt P.V. Dipyridylthiosemicarbazonechelators with potent and selective antitumor activity form iron complexes with redox activity. J. Med. Chem. 2006. N 49. P. 6510-6521. DOI: 10.1021/jm0606342.
Zamani H.A., Hamed-Mosavian M.T., Aminzadeh E., Ganjali M.R., Ghaemy M., Behmadi H., Faridbod F. Con-struction of barium (II) PVC membrane electrochemical sensor based on 3-deoxy-D-erythro-hexos-2-ulose bis (thiosemicarbazone) as a novel ionophore. Desalination. 2010. N 250. P. 56-61. DOI: 10.1016/j.desal.2009.09.014.
Nuriman N., Kuswandi B., Verboom W. Optical fiber chemical sensing of Hg(II) ions in aqueous samples using a microfluidic device containing a selective tripodalchromoiono-phore-PVC film. Sens. actuat. B: Chem. 2011. N 157. P. 438-443. DOI: 10.1016/j.snb.2011.04.084.
Reddy K.H., Prasad N.B.L., Reddy T.S. Analytical properties of 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazone: simultaneous spectrophotometric determination of copper(II) and nickel(II) in edible oils and seeds. Talanta. 2003. N 59. P. 425-433. DOI: 10.1016/S0039-9140(02)00543-X.
Salinas F., Jimenez Sanchez J.C., Galeano Diaz T. Spectrophotometric determination of iron in wines, foods, and minerals with 5,5-dimethyl-1,2,3-cyclohexanetrione 1,2-dioxime 3-thiosemicarbazone. Anal. Chem. 1986. N 58. P. 824-827. DOI: 10.1021/ac00295a038.
Casas J.S., Garcia-Tasende M.S., Sordo J. Main Group Metal Complexes of Semicarbazones and Thiosemicarbazones. Coord. Chem. Rev. 2000. N 209. P. 197-261. DOI: 10.1016/S0010-8545(00)00363-5.
Güveli S., Koca A., Özdemir N., Bal-Demirci T., Ülküseven B. Electrochemistry and structural properties of new mixed ligand nickel(II) complexes based on thiosemicarbazone. New J. Chem. 2014. N 38. P. 5582-5589. DOI: 10.1039/C4NJ00556B.
Yanardag R., Bal-Demirci T., Ülküseven B., Bolkent S., Tunali S., Bolkent S. Synthesis, characterization and antidiabetic properties of N1-2,4-dihydroxybenzylidene-N4-2-hydroxybenzylidene-S-methyl-thiosemicarbazidato-oxovanadium(IV). Eur. J. Med. Chem. 2009. N 44. P. 818-826. DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.04.023.
Özdemir N., Sahin M., Bal-Demirci T., Ülküseven B.The asymmetric ONNO complexes of dioxouranium(VI) with N1,N4-diarylidene-S-propyl-thiosemicarbazones derived from 3,5-dichlorosalicylaldehyde: Synthesis, spectroscopic and structural studies. Polyhedron. 2011. N 30. P. 515-521. DOI: 10.1016/j.poly.2010.11.030.
Bal-Demirci T., ÜlküsevenB. Hydroxy and methoxy substituted N1,N4-diarylidene-S-methylthiosemicarbazone iron(III) and nickel(II) complexes. Transit. Metal Chem. 2004. N 29. P. 880-884. DOI: 10.1007/s11243-004-2240-y.
Ferrari Belicchi M., Bisceglie F., Gasparri F.G., Pelosi G., Tarasconi P., Albertini R., Pinelli S. Synthesis, characterization and biological activity of two new polymeric copper (II) complexes with α-ketoglutaric acid thiosemicarbazone. J. Inorg. Biochem. 2002. N 89. P. 36-44. DOI: 10.1016/S0162-0134(01)00371-3.
Ferrari Marisa Belicchi, Fava Giovanna Gasparri, Pelizzi Corrado,Tarasconi Pieralberto. Thiosemicarbazones as Coordinating Agents.Part 5. Zinc Complexes derived from Methyl Pyruvated- and Pyridoxal-thiosemicarbazone. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992. P. 2153-2159. DOI: 10.1039/DT9920002153.
Sertçelik Mustafa, Delibaş Nagihan Çaylak, Necefoğlu Hacali, Hökelek Tuncer. Diaquabis (4-formylbenzoato-kO1) bis-(nicotinamide-kN1)zinc. Acta Crystallograph. Sect. E68. 2012. P. 1127-1128. DOI: 10.1107/S160053681203320X.
Hökelek Tuncer, Yılmaz Filiz, Tercan Barış, Özbek F. Elif, Necefoğlu Hacali. Bis(μ-2-fluorobenzoato-1:2κ2O:O′)-(2-fluorobenzoato-1κ2O,O′)(2-fluorobenzoate2κO)dinicotinamide-1κN1, 2κN1-dizinc(II)–2-fluorobenzoic acid (1/1). Acta Crystallograph. Sect. E65. 2009. P. 1608-1609. DOI: 10.1107/S1600536809048089.
Hökelek Tuncer, Yılmaz Filiz, Tercan Barış, Sertçelik Mustafa, Necefoğlu Hacali. Catena-Poly[[(4-formylbenzoato-κO1)(isonicotinamide-κN1)zinc(II)]-μ-4-formyl-benzoato-κ2O1:O1′]. Acta Crystallograph. Sect. E65. 2009. P. 399-400. DOI: 10.1107/S160053680904241X.
Sheldrick M.G. A short history of SHELX. ActaCryst. A64. 2008. P. 112. DOI: 10.1107/S0108767307043930.
Sheldrick M.G. Crystal structure refinement with SHELXL. ActaCryst. C71. 2015. P. 3. DOI: 10.1107/S2053229614024218.
APEX2. BrukerAXS Inc. Madison Wisconsin USA. 2013.
Мacrae C.F., Bruno I.J., Chisholm J.A., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Rodriguez-Monge L., Taylor R., van de Streek J., Wood P.A. Mercury CSD 2.0—New Fea-tures for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 2008. N 41. P. 466–470. DOI: 10.1107/S0021889807067908.
Farrugia J.L. WinGX and ORTEP for Windows: an update. J. Appl. Cryst. 2012. N 45. P. 849–854. DOI: 10.1107/S0021889812029111.
Fouad D.M., Bayoumi A., ElGahami M.A., Ibrahim S.A., Hammam A.M. Synthesis and thermal studies of mixed ligand complexes of Cu(II), Co(II), Ni(II) and Cd(II) with mercaptotriazoles and dehydroacetic acid. Natural Sci. 2010. V. 02. N 08. P. 817–827. DOI: 10.4236/ns.2010.28103.
Belicchi Ferrari M., Gasparri Fava G., Pelizzi C., Tarasconi P. Thiosemicarbazones as Co-ordinating Agents. Part 3. Synthesis, SpectroscopicCharacterization, and X-Ray Structure of Methyl Pyruvate ThiosemicarbazoneHemihydrate, Chloro(ethyl pyruvate thiosemicarbazonato)copper(II) (GreenForm), and Chloro( pyruvic acid thiosemicarbazonato)copper(II) Dihydrate. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989. P. 361–366. DOI: 10.1039/dt9890000361.
Padhye S., Kauffman G.B. Transition Metal complexes of Semicarbazones and Thiosemicarbazones. Coord. Chem. Rev. 1985. V. 63. P. 127–160. DOI: 10.1016/0010-8545(85)80022-9.
Manohar A., Ramalingam K., Karpagavel K. Thermal characterization studies on Zinc, Cadmium and Mercury dithiocarbamate complexes. Int. J. Chem. Tech. Res. 2014. V. 6. N 5. P. 2620-2627.
