ПОЛУЧЕНИЕ ЭФИРОВ САХАРОЗЫ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ПРИСУТСТВИИ МОДИФИЦИРОВАННЫХ КАРБОНАТОМ ЦЕЗИЯ ЦЕОЛИТОВ

  • Dilara R. Kireeva Уфимский федеральный исследовательский центр РАН
  • Nigina T. Mufteeva Уфимский федеральный исследовательский центр РАН
  • Sumbel S. Faizullina Уфимский федеральный исследовательский центр РАН
  • Lubov I. Vlasova Уфимский федеральный исследовательский центр РАН
  • Vladimir A. Dokichev Уфимский федеральный исследовательский центр РАН
  • Alexey G. Telin ООО «Уфимский Научно-Технический Центр»
DOI: https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226501.6406
Ключевые слова: эфиры сахарозы пальмитиновой и стеариновой кислот, синтез, цеолиты, карбонат цезия, неионогенные поверхностно-активные вещества, поверхностное натяжение, ингибирование солеотложения

Аннотация

На основе доступных метиловых эфиров пальмитиновой и стеариновой кислот, масла крамбе и сахарозы получены эфиры сахарозы, перспективные для применения в качестве неионогенных «зеленых» поверхностно-активных веществ при разработке и эксплуатации нефтегазовых месторождений. Взаимодействием метиловых эфиров пальмитиновой и стеариновой кислот с сахарозой в мольном соотношении 1:3 при 100 °C в присутствии модифицированных карбонатом цезия цеолитов получены 6-О-моно-, 6¢-О-моно- и 6,6¢-ди-О-эфиры α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозида с общим выходом 69-95% и преимущественным образованием 6,6¢-дипальмитата и 6,6¢-дистеарата сахарозы. Реакция протекает по гидроксиметиленовым фрагментам, находящимся в 6- или/и 6¢-положениях α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозида, не затрагивая гидрокси-группы при 1',2,2',3,3',4,4'-атомах углерода. Установлено активирующее влияние карбоната цезия на каталитические свойства алюмосиликатных цеолитов в процессе переэтерификации метиловых эфиров жирных кислот. В ряду полученных катализаторов наиболее высокую каталитическую активность проявил цеолит Cs/K-A, синтезированный в результате ионного обмена цеолита K-A с карбонатом цезия. При проведении реакции переэтерификации в присутствии каталитических количеств Cs2CO3 (10 мас.%) или цеолитов 4Å, Na-A, K-A и Ca-A общий выход эфиров сахарозы снижается на 9-31%. Показано, что синтезированный образец поверхностно-активного вещества на основе сахарозы и промышленно доступного масла крамбе, содержащего преимущественно непредельные длинноцепочечные жирные С18 и С22 кислоты - линолевую, элаидиновую и эруковую (общее содержание 84%), снижает в концентрации 0,3% поверхностное натяжение на границе вода-керосин до 28,0 мН·м-1. Так как, нефтепромысловые реагенты не должны вызывать солеотложение кальциевых солей из пересыщенных водных растворов, изучено влияние эфиров сахарозы на основе стеариновой кислоты на процесс кристаллизации карбоната кальция. Тестирование образца, содержащего 6-моностеарат, 6’-моностеарат и 6,6’-дистеарат сахарозы в соотношении 1 : 1 : 3.9, на ингибирование солеотложения методом капиллярного тестирования при температуре 80 °C показало, что при концентрации 50 мг/л реагент практически полностью ингибирует процессы солеотложения СаСО3 и его эффективность составляет ~ 95%. В капилляре при пропускании минерализованной воды в течение всего эксперимента не происходит отложения кристаллов карбоната кальция. Полученные соединения найдут применение в качестве поверхностно-активных веществ в нефтедобывающей промышленности.

Литература

Altunina L.K., Kuvshinov V.A. Physicochemical methods for enhancing oil recovery from oil fields. Russ. Chem. Rev. 2007. V. 76. N 10. P. 971–987. DOI: 10.1070/RC2007v076n10ABEH003723.

Alboudwarej H., Felix J., Taylor S., Badry R. High-lighting heavy oil. Oilfield Rev. 2006. V. 18. N 2. P. 34-53.

Altunina L.K., Kuvshinov V.A., Kuvshinov I.V. Hard-torecover deposits. Integrated Enhanced Oil Recovery Technology. Oil Gas J. Russia. 2011. N 6. P. 110-116 (in Russian).

Zadymova N.M., Skvortsova Z.N., Traskin V.Yu., Yampol’skaya G.P., Mironova M.V., Frenkin E.I., Ku-lichikhin V.G., Malkin A.Ya. Heavy Oil As an Emulsion Composition, Structure, Rheological Properties. Colloid J. 2016. V. 78. N 6. P. 735–746. DOI: 10.1134/S1061933X16060211

Yakubova S.G., Manaure D.A., Machado R.A. Bakh-tizin R.N., Khasanova G.I., Voloshin A.I., Sinyashin O.G, Dokichev V.A. Effect of oxyethylated isononylphenol (neonol) on viscosity characteristics of water-oil emulsions. Petrol. Sci. Technol. 2018. V. 36. N 17. Р. 1389-1395. DOI: 10.1080/10916466.2018.1482318.

Zheng Y., Zheng M., Ma Z., Xin B., Guo R., Xu X. Sugar Fatty Acid Esters. In: Polar Lipids: Biology, Chemistry, and Technology. Ed. by M. Ahmad, X. Xu. Elsevier Inc. 2015. P. 215-243. DOI: 10.1016/B978-1-63067-044-3.50012-1.

Bottle S., Jenkins I.D. Improved synthesis of ‘cord factor’ analogues. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. P. 385-385. DOI: 10.1039/C39840000385.

Molinier V., Fitremann J., Bouchu A., Queneau Y. Su-crose esterification under Mitsunobu conditions: evidence for the formation of 6-O-acyl-3′,6′-anhydrosucrose be-sides mono and diesters of fatty acids. Tetrahedron: Asymmetry. 2004. V. 15. N 11. P. 1753–1762. DOI: 10.1016/j.tetasy.2004.04.021.

Pérez B, Anankanbil S, Guo Z. Synthesis of Sugar Fatty Acid Esters and their Industrial Utilizations. In: Fatty Acids: Chemistry, Synthesis, and Applications. Ed. by M. Ahmad. Academic Press. 2017. P. 329-354. DOI: 10.1016/B978-0-12-809521-8.00010-6.

Fakhreeva A.V., Gusakov V.N., Voloshin A.I., Tomilov Yu.V., Nifant’ev N.E., Dokichev V.A. Effect of sodium-carboxymethylcellulose on inhibition of scaling by calcium car-bonate and sulfate. Russ. J. Appl. Chem. 2016. V. 89. P. 1955–1959. DOI: 10.1134/S1070427216120053.

Ishmuratov F.G., Rakhimova N.T., Ishmiyarov E.R., Voloshin A.I., Gusakov V.N., Tomilov Yu.V., Nifant’yev N.E., Dokichev V.A. New "green" polysaccharidal inhibitor of gas hydrate formation on the basis of carboxymethylcellulose sodium salt. Russ. J. Appl. Chem. 2018. V. 91. N 4. P. 653−656. DOI: 10.1134/S1070427218040183.

Organikum V.2. M.: Mir. 1979. 488 p.

GOST 31665-2012 Vegetable oils and animal fats. Obtaining methyl esters of fatty acids (in Russian).

GOST 31663-2012 Vegetable oils and animal fats. Determination by gas chromatography of the mass fraction of fatty acid methyl esters (in Russian).

Shilina A.S., Bakhtin V.D., Burukhin S.B. Sorption of cations the heavy metals and radionuclides from the aqueous medium with new synthetic zeolite-similar sorben. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Yadernaya Energetika. 2017. N 1. P. 116-126 (in Russian). DOI: 10.26583/npe.2017.1.11.

Shilina A.S., Milinchuk V.K. Sorption purification of natural and industrial waters from cations of heavy metals and radionuclides, a type of high-temperature aluminosilicate adsorbent. Sorbts. Khromatograf. Protsessy. 2010. V. 10. N 2. P. 237-245 (in Russian).

Sasayama T., Kamikanda Y., Shibasaki-Kitakawa N. Process design for green and selective production of bio-based surfactant with heterogeneous resin catalyst. Chem. Eng. J. 2018. V. 334. P. 2231-2237. DOI: 10.1016/j.cej.2017.11.132.

Ritthitham S. Synthesis of sucrose fatty acid esters as catalyzed by alkaline protease AL 89 and Candida antarctica lipase B in hydrophilic solvents. Aalborg: Institut for Kemi, Miljø og Bioteknologi, Aalborg Universitet. 2009. 55 p.

Grigor'eva N.G., Suleimanova A.M., Agliullin M.R., Kutepov B.I. Synthesis of carboxylic acid esters in the presence of micro- and mesoporous aluminosilicates. Russ. J. Appl. Chem. 2014. V. 87. N 6. P. 773-779. DOI: 10.1134/S1070427214060184.

Menshova I.I., Zabolotnaya E., Chelnokov V.V., Gara-badzhiu A.V. Adsorption of organic substances using ze-olites. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 8. P. 131-138. DOI: 10.6060/ivkkt.20216408.6427.

Pavlova I.N., Ilibaev R.S., Travkina O.S., Kutepov B.I. Exchange forms of binder-free granulated zeolites A and X: Synthesis and properties. Pet. Chem. 2013. V. 53. N 2. P. 102-109. DOI: 10.1134/S0965544113020060.

Fisher G.S., Zeringue H.J., Feuge R.O. Surface activity of sucrose palmitates. J. Amer. Oil Chem. Soc. 1977. V. 54. N 2. P. 59–61. DOI: 10.1007/BF02912390.

Maltsev G.I., Romanova V.V., Sviridov V.V., Kruchinina N.E. Sorption of cations the heavy metals and radionuclides from the aqueous medium with new synthetic zeolite-similar sorben. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2013. V. 56. N 10. P. 56-65 (in Russian).

Honermeier B. Crambe. In: Klaus-Ulrich Heyland, Herbert Hanus, Ernst Robert Keller: Ölfrüchte, Faserpflan-zen, Arzneipflanzen und Sonderkulturen. Handbuch des Pflanzenbaus Band 4, Eugen Ulmer KG, Stuttgart 2006. P. 179–184.

Li-Hua Z. Industrial Oil Crops. Chapter 7 - Crambe (Crambe abyssinica). AOCS Press. 2016. P. 195-205. DOI: 10.1016/b978-1-893997-98-1.00007-5.

Voloshin A.I., Gusakov V.N., Fakhreeva A.V., Dokichev V.A. Scaling prevention inhibitors in oil production. Neftepromysl. Delo.. 2018. N 11. P. 60-72 (in Russian). DOI: 10.30713/0207-2351-2018-11-60-72.

Опубликован
2022-01-02
Как цитировать
Kireeva, D. R., Mufteeva, N. T., Faizullina, S. S., Vlasova, L. I., Dokichev, V. A., & Telin, A. G. (2022). ПОЛУЧЕНИЕ ЭФИРОВ САХАРОЗЫ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ПРИСУТСТВИИ МОДИФИЦИРОВАННЫХ КАРБОНАТОМ ЦЕЗИЯ ЦЕОЛИТОВ. ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ», 65(1), 92-100. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226501.6406
Выпуск
Том 65 № 1 (2022)
Раздел
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ неорг. и органических веществ, теоретические основы