РЕАКЦИИ СИНТЕЗА ПРОСТЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИЭФИРОВ И ПОЛИЭФИРАРИЛЕНИМИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ НИТРОСОДЕРЖАЩИХ МОНОМЕРОВ
Аннотация
Рассмотрены достижения в области синтеза ароматических простых полиэфиров и полиэфирариленимидов с использованием нитросодержащих мономеров. Показано, что основными процессами синтеза ароматических полимеров с использованием нитросодержащих мономеров являются реакции ароматического нуклеофильного полинитрозамещения, эффективно используемые для получения полимеров, содержащих простые эфирные группы в основных цепях макромолекул. Установлено, что успешное проведение реакции ароматического нуклеофильного полинитрозамещения с высокими выходами продуктов при умеренных температурах связано с использованием диполярного апротонного растворителя. Показана возможность использования в качестве конденсационных мономеров различных ароматических динитропроизводных мономеров на основе хлораля. Рассмотрены основные пути получения простых ароматических полиэфиров взаимодействием ароматических динитросоединений с бис-фенолами. Показана эффективность активации нитрогрупп в ароматических динитросоединениях электроноакцепторными группами типа карбонильной в пара-положениях к уходящим группам, определяющим легкое протекание реакций замещения. В настоящем обзоре большее внимание уделено рассмотрению последних достижений в области синтеза полиэфирариленимидов, содержащих в основных цепях макромолекул пяти- и шестичленные имидные циклы, чередующиеся с простыми эфирными группами с применением реакции нуклеофильного полинитрозамещения. Установлено, что нитрогруппы, активированные двумя карбонилами, содержащимися в циклических имидах, легко вступают в реакции нуклеофильного замещения. Показано, что ряд синтетических подходов, разработанных в последние годы, позволяет получать эти полимеры, обладающие высокими термо- и хемостойкостью, оптической проводимостью и электрографическими свойствами, в виде высокомолекулярных растворимых продуктов, легкоперерабатываемых в изделия с применением традиционных методов и перспективного метода 3D-печати – метод послойного нанесения расплавленной полимерной нити, с сохранением высоких термических и деформационно-прочностных характеристик. Систематизирована имеющаяся информация о взаимосвязи их структуры и свойств. В рамках данного обзора мы предприняли попытку возможно более широкого распространения путей использования реакции ароматического нуклеофильного полинитрозамещения для получения высокотермостойких полиэфирариленимидов.
Литература
Kumykov R.M., Vologirov A.K. Aromatic dinitro compounds as monomers for the synthesis of polyesters and polyetherketones. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. KBGAU. 2016. N 4. P. 1-16 (in Russian).
Bessonov M.I., Koton M.M., Kudryavtsev V.V., Laius L.A. Polyimides are a class of heat-resistant polymers. L.: Nauka. 1983. 209 p. (in Russian).
Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New, soluble, heat and flame retardant polyethernaphthalimides based on chloral derivatives. ChemChemTech. 2012. V. 54. N 11. P. 14-17 (in Russian).
Critchley J.P., Wright W.W. Heat-Resistant Polymers. New York: .J. Polym. Sci. 1968. V. 6A. P. 1777.
Maier G. Low dielectric constant polymers for microelectronics. Prog. Polym. Sci. 2001. V. 26. P. 3. DOI: 10.1016/S0079-6700(00)00043-5.
Hergenrother R.M. The Use, Design, Synthesis, and Properties of High Performance/High Temperature Poly-mers: An Overview. High Performance Polymers. 2003. V. 15. N 1. P. 3. DOI: 10.1177/095400830301500101.
Damaceanu M-D., Bruma M., Ronova A. Effect of Conformatioal Parameters on Thermal Properties of Some Poly(oxadiasole-naphthilimides. Iran. Polym. J. 2011. V. 20. N1. P. 29-40.
Abadie M.J.M., Rusanov A.L. Processable Aromatic Polyimides Based on Non-traditional Raw Materials. Prac-tikal Guide to Polyimides. Shwbury: Rapra. England. 2007. P. 1-12.
Relles H.M., Orlando C.V., Heath D.R. Synthesis and Properties of Polyetherimide Polymers. J. Polymer Sci. Polymer Chem. Ed. 1977. V. 15. P. 2441. DOI: 10.1002/pol.1977.170151014.
Shelgaev V.N. The nature of the occurrence of molecular defectiveness of polymers of various classes. Materials of the II International Scientific and Practical Conference “New Pol-ymer Composite Materials”. Nalchik: Kabardino-Balkar State University named after Kh. M. Berbekov. 2005. P. 20-24 (in Russian).
Shelgaev V.N. The influence of the cyclization method on the formation of defective units in the synthesis of heat-resistant polymers. Materials of the X International Scientific and Practical Conference "New Polymer Com-posite Materials". Nalchik: Kabardino-Balkar State University named after Kh. M. Berbekov. 2014. P. 289 (in Russian).
Petrova G.N., Beiyder E.Ya. Structural materials based on reinforced thermoplastics. Ros. Khim. Zhurn. 2010. V. LIV. N 1. P. 30-40 (in Russian).
Zhansitov A.A., Slonov R.A., Shetov A.E., BaikazievK.T., Shakhmurzova K.T. Syntesis and properties of polyetherketones for 3D printing. Fibre Chem. 2018. V. 49. N 6. P. 414-419. DOI: 10.1007/s10692-018-9911-5.
Kumykov R.M., Ittiev A.B. Obtaining new polyheteroarylenes with improved processability into products using the nucleophilic polynitro substitution reaction. Izv. KBSU. 2017. N 3. P. 8-12 (in Russian).
Kumykov R.M., Vologirov A.K. New aromatic dinitro derivatives of chloral as monomers for the synthesis of polyesters and polyhet-eroarylenes. ChemChemTech. 2018. V. 61. N 2. P. 4 – 14 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.20186102.5613.
Kumykov R.M., Kyarov A.A. Synthesis and study of the properties of polyethernaphthylene benzimidazoles using the nucleophilic polynitrosubstitution reaction. Chem-ChemTech. 2019. V. 62. N 10. P. 37-40 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196210.5994.
Kumykov R.M., Ittiev A.B. Obtaining new polyether-phthalimides based on chloral derivatives using the nu-cleophilic polynitrosubstitution reaction. Chem-ChemTech. 2019. V. 62. N 11. P. 78-84 (in Rus-sian). DOI: 10.6060/ivkkt.20186201.5767.
Kumykov R.M., Beev A.A., Beeva D.A., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New chlorine-containing polyether-phthalimides based on chloral derivatives. Chem-ChemTech. 2012. V. 54. N 8. P. 43-46 (in Russian).
Lukоzhev R.V., Kharaev A.M., Bazheva R.C., Inarkieva Z.I., Barokova E.B. Synthesis polyetherketones on the basis of derivatives of chloral. Plast. Massy. 2014. N 5-6. P. 24-27 (in Russian).
Inarkieva Z.I., Kharaev A.M., Bacheva R.C., Ka-zantseva F.K. Synthesis and properties of halogenated polyarylentherketones. Izv. Kabard.-Balkar. Gos. Un-ta. 2016. V. VI. P. 84-87 (in Russian).
Gashaeva F.A., Musaev Y.I., Musaeva E.B. Role of reactions of formation of homo - heterocoagulation ties in the synthesis of polymers in dimethyl sulfoxide with the participation nucleophiles. Izv. Kabard.-Balkar. Nauch. Tsentra RAN. 2011. N 3 (41). P. 234-241 (in Russian).
Gashaeva F.A. Musaev Yu.I., Musaeva E.B., Kvashnin V.A., Kozhemova K.P., Gansitov A.A. New рolyphenylenetherketones containing oximate groups. Izv. Kabard.-Balkar. Gos. Un-ta. 2013. V. III. P. 108-112 (in Russian).
Shaposhnikova V.V., Salazkin S.N. Studies of the synthesis and properties of polyarylenetherketones. Izv. Acad. Nauk. Ser. Khim. 2014. N 10. P. 2213-2223 (in Russian). DOI: 10.1007/s11172-014-0725-1.
Borodulin A.S., Kalinnikov A.N., Tereshkov A.G., Muzyka S.S. Polyetherimides for creating heat-resistant polymer composite materials with high physical and mechanical properties. Vestn. BGTU im. V.G. Shukhov. 2019. N 11. P. 94-98 (in Russian). DOI: 10.34031/2071-7318-2019-4-11-94-100.
Eichstadt A.E., Ward T.C., Bagwell M.D., Farr I.V., Dunson D.L., McGrath J.E. Synthesis and Characterization of Amorphous Partially Aliphatic Polyimide Copolymers Based on Bisphenol-A Dianhydride. Macromole-cules. 2002. V. 35. P. 7561-7568. DOI: 10.1021/ma020835p.
Kumykov R.M., Vologirov A.K. Soluble thermo and flame retardant polyether heteroarylenes. Riga: Lap Lam-bert Acad. Publ. 2018. 151 p. (in Russian).
Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New polyethyrimides based on 3,3'-diamino-4,4'-dichloroarylenes with improved processability. Materialovedenie. 2008. N 6. P. 20-23 (in Russian).
Kumykov R.M., Rusanov A.L., Mikitaev A.K. New soluble thermo and fire resistant polyheteroarylenes. M.: Izd. RKhTU im. D.I. Mendeleev. 2007. 196 p. (in Russian).
Kumykov R.M., Rusanov A.L., Mikitaev A.K. New polyethernaphthalimides with improved processability in-to products based on chloral derivatives. Materialovedenie. 2008. N 2. P. 34-37 (in Russian).
Koumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. The novel polynaphthyimides of improved on the basis of de-rivatives from chloral and dichlordiphenyltrichlorethane. In: Success in Chemistry and Biochemistry. Ed. by G.E. Zaikov. 2009. J. Nova Science Publ. Inc. Р. 521-528.
