ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4- НАФТОХИНОНА
Аннотация
В данной работе изучены физико-химические закономерности окисления-восстановления 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона (NQ) и синтезированного на его основе 2-хлор-3-((4-гидроксифенил) амино)-1,4-нафтохинона (NQ1) на импрегнированном графитовом электроде. Определен характер протекания электрохимических процессов и предположен механизм окисления-восстановления веществ. Подобраны рабочие условия для вольтамперометрического определения соединений на импрегнированном графитовом электроде, такие как фоновый электролит – 0,1 М раствор NaClO4 в 96% этиловом спирте (pH=2 для NQ, рН=10 для NQ1), V=100 мВ·с-1, а также потенциал и время накопления (Енак + 1B; tнак 50 с для NQ и Eнак -1 B; tнак 30 с для NQ1). Показано, что pH фонового электролита оказывает сильное влияние на аналитический сигнал NQ и NQ1. Для NQ ток достигает максимального значения при pH=2. Для NQ1 характерно противоположное влияние pH на интенсивность тока: максимальное значение тока достигается при pH=12. Линейная зависимость тока пика электровосстановления при потенциале 0,12 В от концентрации NQ наблюдается в диапазоне 2·10-5 – 8·10-4 моль·л-1 с уравнением регрессии I=3,14C - 0,35 (R2=0,9992). Для NQ1 линейный диапазон градуировочной зависимости тока электроокисления при потенциале -0,58 В от концентрации сохраняется в интервале 1·10-6 – 8·10-4 моль·л-1 с уравнением регрессии I=45,74C + 0,37 (R2=0,9992). Предел обнаружения (LOD) для NQ, рассчитанный по 3S критерию, составляет 7,2·10-6 моль·л-1, для NQ1 8·10-7 моль·л-1. Правильность методики количественного определения анализируемых соединений в субстанции проверялась методом "введено-найдено".
Для цитирования:
Асеева Н.В., Короткова Е.И., Липских О.И., Хлебников А.И., Даниленко Н.В. Вольтамперометрическое определение производных 1,4- нафтохинона. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 10. С. 21-28. DOI: 10.6060/ivkkt.20226510.6627.
Литература
Bhasin D., Chettiar S.N., Etter J.P., Mok M., Li P.K. Anticancer activity and SAR studies of substituted 1, 4-naphthoquinones. Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. N 15. P. 4662-4669. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.05.017.
Esteves-Souza A., Lucio K.A., Cunha A.S.D., Pinto A.D.C., Lima E.L.D.S., Camara C.A., Vargas M.D., Gattass C.R. Antitumoral Activity of New Polyamine–Naphthoquinone Conjugates. Oncol. Rep. 2008. V. 20. N 1. P. 225-231. DOI: 10.3892/or.20.1.225.
Ibis C., Ayla S.S., Bahar H., Stasevych M.V., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V. Synthesis, Charac-terization, and Biological Properties of Novel Piperidinolyl-, Piperidinyl-, and Piperazinyl-Substituted Naphthoquinone Compounds and Their Reactions with Some Thiols. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2015. V. 190. N 9. P. 1422-1433. DOI: 10.1080/10426507.2014.986268.
Tandon V.K., Maurya H.K., Mishra N.N., Shukla P.K. Design, synthesis and biological evaluation of novel nitrogen and sulfur containing hetero-1, 4-naphthoquinones as potent antifungal and antibacterial agents. Eur. J. Med. Chem. 2009. V. 44. N 8. P. 3130-3137. DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.03.006.
Polyakov N., Leshina T., Fedenok L., Slepneva I., Kirilyuk I., Furso J., Weiner L. Redoxactive quinone che-lators: properties, mechanisms of action, cell delivery, and cell toxicity. Antioxid. Redox Signal. 2018. V. 28. N 15. P. 1394-1403. DOI: 10.1089/ars.2017.7406.
Doroshow J.H. Mechanisms of anthracycline-enhanced reactive oxygen metabolism in tumor cells. Oxid. Med. Cell. Longev. 2019. V. 2019. P. 1-14. DOI: 10.1155/2019/9474823.
Uchimiya M., Stone A.T. Reversible redox chemistry of quinones: impact on biogeochemical cycles. Chemosphere. 2009. V. 77. N 4. P. 451-458. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2009.07.025.
Lara L.S., Moreira C.S., Calvet C.M., Lechuga G.C., Souza R.S., Bourguignon S.C., Pereira M.C.S. Efficacy of 2-hydroxy-3-phenylsulfanylmethyl-[1,4]-naphthoquinone de-rivatives against different Trypanosoma cruzi discrete type units: Identification of a promising hit compound. Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 144. P. 572-581. DOI: 10.1016/j.ejmech.2017.12.052.
Hillard E.A., De Abreu F.C., Ferreira D.C.M., Jaouen G., Goulart M.O.F., Amatore C. Electrochemical parameters and techniques in drug development, with an emphasis on quinones and related compounds. ChemComm. 2008. N 23. P. 2612-2628. DOI: 10.1039/b718116g.
Guin P.S., Das S., Mandal P.C. Electrochemical reduction of quinones in different media: a review. Int. J. Electrochem. Sci. 2011. V. 2011. P. 1-22. DOI: 10.4061/2011/816202.
Aminin D., Polonik S. 1, 4-Naphthoquinones: Some biological properties and application. Chem. Pharm. Bull. 2020. V. 68. N 1. P. 46-57. DOI: 10.1248/cpb.c19-00911.
Benites J., Valderrama J. A., Bettega K., Pedrosa R.C., Calderon P. B., Verrax J. Biological evaluation of donor-acceptor aminonaphthoquinones as antitumor agents. Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. N 12. P. 6052-6057. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.10.006.
Schneider T., Muthukumar Y., Hinkelmann B., Franke R., Döring M., Jacob C., Sasse F. Deciphering intracellular targets of organochalcogen based redox catalysts. MedChemComm. 2012. V. 3. N 7. P. 784-787. DOI: 10.1039/C2MD20049J.
McClendon A.K., Osheroff N. DNA topoisomerase II, genotoxicity, and cancer. Mutat. Res. Fund. Mol. M. 2007. V. 623. N 1-2. P. 83-97. DOI: 10.1016/j.mrfmmm.2007.06.009.
Ayla S. S., Bahar H., Yavuz S., Hazer B., Ibis C. The synthesis and characterization of novel quinone–amine polymers from the reactions of 2, 3-dichloro-1, 4-naphtho-quinone and polyoxypropylenediamines. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2016. V. 191. N 3. P. 438-443. DOI: 10.1080/10426507.2015.1100187.
Ibis C., Shntaif H.A., Bahar H., Ayla S.S. An investigation of nucleophilic substitution reactions of 2, 3-dichloro-1, 4-naphthoquinone with various nucleophilic reagents. J. Serbian Chem. Soc. 2015. V. 80. N 6. P. 731-738. DOI: 10.2298/JSC141124021I.
Ibis C., Ayla S. S., Tulegenova D., Bahar H. Reactions of Substituted Indoles with 2, 3-Dichloro-1, 4-naphthoquinone and Electrochemical Properties of Some 2, 3-Substituted 1, 4-Naphthoquinones. Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. N 4. P. 546-553. DOI: 10.1134/S1070428019040213.
Maurya H.K. Synthetic and biological utility of 2, 3-dichloro-1, 4-naphthoquinone: a review. Int. J. Res. Granthaalayah. 2019. V. 7. N 10. P. 293-347. DOI: 10.29121/granthaalayah.v7.i10.2019.399.
Band P.R., Abanto Z., Bert J., Lang B., Fang R., Gal-lagher R.P., Le N.D. Prostate cancer risk and exposure to pesticides in British Columbia farmers. Prostate. 2011. V. 71. N 2. P. 168-183. DOI: 10.1002/pros.21232.
Pluth T.B., Zanini L.A.G., Battisti I.D.E. Pesticide exposure and cancer: an integrative literature review. Saúde em de-bate. 2019. V. 43. P. 906-924. DOI: 10.1590/0103-1104201912220.
Tandon V. K., Maurya H. K., Kumar S., Rashid A., Panda D. Synthesis and evaluation of 2-heteroaryl and 2, 3-diheteroaryl-1, 4-naphthoquinones that potently induce apoptosis in cancer cells. RSC Adv. 2014. V. 4. N 24. P. 12441-12447. DOI: 10.1039/C3RA47720G.
Rozanov D., Cheltsov A., Nilsen A., Boniface C., Forquer I., Korkola J., Spellman P. Targeting mitochondria in cancer therapy could provide a basis for the selective anticancer activity. PLoS One. 2019. V. 14. N 3. P. 1-26. DOI: 10.1371/journal.pone.0205623.
Khristunova E., Barek J., Kratochvil B., Korotkova E., Dorozhko E., Vyskocil V. Electrochemical immunoassay for the detection of antibodies to tick-borne encephalitis virus by using various types of bioconjugates based on silver nanoparticles. Bioelectrochemistry. 2020. V. 135. P. 1-8. DOI: 10.1016/j.bioelechem.2020.107576.
Silva L. P., Vicentini F. C., Lourencao B. C., Oliveira G. G., Lanza M. R., Fatibello-Filho O. A new sensor architec-ture based on carbon Printex 6L to the electrochemical determination of ranitidine. J. Solid State Electrochem. 2016. V. 20. N 9. P. 2395-2402. DOI: 10.1007/s10008-016-3143-5.
Kolpakova N.A. Modeling the kinetics of electrochemical reactions. T.: Izd-vo TPU. 2010. 202 p. (in Russian).
Popova V.A., Ponomareva M.N., Korotkova E.I. L-arginine determination in biologically active additive by volt-ammetry. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 7. P. 4-9 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20206307.6191.
Compton R., Banks C. Understanding voltammetry. Lon-don: Imperial college press. 2011. 429 p. DOI: 10.1142/p726.
Compton R., Banks C. Understanding voltammetry (2nd edition). London: Imperial college press. 2011. 497 p.
Gamboa-Valero N., Astudillo P.D., González-Fuentes M.A., Leyva M.A., Rosales-Hoz M.D.J., González F.J. Hydrogen bonding complexes in the quinone-hydroquinone system and the transition to a reversible two-electron transfer mechanism. Electrochim. Acta. 2016. V. 188. P. 602-610. DOI: 10.1016/j.electacta.2015.12.060.
Bard A.J., Folkner L.R. Electrochemical methods: fundamentals and applications. New York: John Wiley & Sons. 2001. 864 p.
Sharafi-Kolkeshvandi M., Nematollahi D., Nikpour F., Bayat M., Soltani E. Electrochemical behavior of 2-aminodiphenylamine and efficient factors on the siteselectivity of sulfonylation reaction: Experimental and theoretical studies. Electrochim. Acta. 2016. V. 222. P. 845-855. DOI: 10.1016/j.electacta.2016.11.046.
Nikolić K., Aleksić M.M., Kapetanović V., Agbaba D. Voltammetric and theoretical studies of the electrochemical behavior of cephalosporins at a mercury electrode. J. Serbian Chem. Soc. 2015. V. 80. N 8. P. 1035-1049. DOI: 10.2298/JSC150129019N.
