ПОЛУЧЕНИЕ ЛАКТИДА МЕТОДОМ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ДЕПОЛИМЕРИЗАЦИИ ОТХОДОВ ПОЛИМЕРОВ НА ОСНОВЕ ПОЛИЛАКТИДА
Аннотация
В работе представлена сравнительная оценка результатов термокаталитической деструктивной переработки различных полимерных отходов на основе биоразлагаемого полимера полилактида до мономера – лактида, который может быть использован в качестве вторичного сырья для производства полимера, наряду с первичным сырьем растительного происхождения. В качестве полимерных отходов были использованы: некондиционный полилактид, пластины из полилактида, полученные методом горячего прессования, филамент для 3D-печати и изделия из полилактида, изготовленные методом 3D-печати. В результате деструкции полимерных отходов различного типа при температуре 180–250 ℃ в присутствии оксида цинка в качестве катализатора получен лактид-сырец с выходом 72–83%. Выход чистого лактида, после проведения перекристаллизации лактида-сырца из этанола и этилацетата, превысил 40% масс. Методом газовой хроматографии установлено, что получаемый продукт содержит остаточные количества примесей мезо-лактида, молочной кислоты и ее линейных олигомеров. Проанализирован характер влияния типа исходного полимерного сырья на выход и качество мономера. При деструкции полилактида, подвергавшегося предварительной переработке в условиях высоких температур и механических воздействий (методом экструзии при 3D-печати и методом горячего прессования), выход лактида-сырца оказался ниже, мономер характеризовался более высоким содержанием примесей, способных привести к нарушению стереорегулярности и снижению молекулярной массы синтезируемого из него полимера. С целью оценки возможности использования полученного из полимерных отходов мономера для синтеза полилактида, лактид подвергнут полимеризации в присутствии октоата олова в качестве катализатора. Удалось получить продукт со среднечисловой и среднемассовой молекулярными массами порядка 9,7 кДа и 16,3 кДа соответственно.
Для цитирования:
Волгина Т.Н., Кревсун В.В. Получение лактида методом каталитической деполимеризации отходов полимеров на основе полилактида. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 10. С. 113-119. DOI: 10.6060/ivkkt.20226510.6631.
Литература
Rai P., Mehrotra S., Priya S., Gnansounou E., Sharma S.K. Recent advances in the sustainable design and applications of biodegradable polymers. Bioresour. Technol. 2021. V. 325. Art. 124739. DOI: 10.1016/j.biortech.2021.124739.
Vikhareva I.N., Zaripov I.I., Kinzyabulatova D.F., Minigazimov N.S., Aminova G.K. Biodegradable polymer materials and modifying additives: state of the art. Part I. Nanotechnol. Constr. 2020. V. 12. N 6. P. 320-325. DOI: 10.15828/2075-8545-2020-12-6-320-325.
Balla E., Daniilidis V., Karlioti G., Kalamas T., Stefanidou M., Bikiaris N.D., Vlachopoulos A., Kou-mentakou I., Bikiaris D.N. Poly(lactic Acid): A Versatile Biobased Polymer for the Future with Multifunctional Properties – From Monomer Synthesis, Polymerization Techniques and Molecular Weight Increase to PLA Applications. Polymers. 2021. V. 13. N 11. Art. 1822. DOI: 10.3390/polym13111822.
Pawar R.P., Tekale S.U., Shisodia S.U., Totre J.T., Domb A.J. Biomedical Applications of Poly(Lactic Acid). Recent Pat. Regen. Med. 2014. V. 4. N 1. P. 40-51. DOI: 10.2174/2210296504666140402235024.
Hamad K., Kaseem M., Yang H.W., Deri F., Ko Y.G. Properties and medical applications of polylactic acid: A re-view. eXPRESS Polym. Lett. 2015. V. 9. N 5. P. 435-455. DOI: 10.3144/expresspolymlett.2015.42.
Sin L.T., Tueen B.S. Polylactic Acid. A Practical Guide for the Processing, Manufacturing, and Applications of PLA. Oxford: William Andrew. 2019. 405 p.
Lysych M.N., Shabanov M.L., Vorontsov R.V. Materials accessible within the limits of various technologies 3D printing. Sovrem. Naukoemk. Tekhnol. 2015. N 5. P. 20-25 (in Russian).
Wasti S., Adhikari S. Use of Biomaterials for 3D Printing by Fused Deposition Modeling Technique: A Review. Front. Chem. 2020. V. 8. Art. 315. DOI: 10.3389/fchem.2020.00315.
Vink E.T.H., Davies S. Life Cycle Inventory and Impact Assessment Data for 2014 IngeoTM Polylactide Production. Ind. Biotechnol. 2015. V. 11. N 3. P. 167-180. DOI: 10.1089/ind.2015.0003.
Azizov A.G., Ibragimova M.D., Alieva L.I. Biodegradable Synthetic Polymers. Chem. Sustainable Dev. 2012. N 4. P. 343-350.
Nampoothiri K.M., Nair N.R., John R.P. An overview of the recent developments in polylactide (PLA) research. Bioresour. Technol. 2010. V. 101. N 22. P. 8493-8501. DOI: 10.1016/j.biortech.2010.05.092.
Teptereva G.A., Pakhomov S.I., Chetvertneva I.A., Karimov E.H., Egorov M.P., Movsumzade E.M., Evstigneev E.I., Vasiliev A.V., Sevastyanova M.V., Voloshin A.I., Nifantyev N.E., Nosov V.V., Dokichev V.A., Babaev E.R., Rogovina S.Z., Berlin A.A., Fakhreeva A.V., Baulin O.A., Kolchina G.Yu., Voronov M.S., Staroverov D.V., Kozlovsky R.A., Tarasova N.P., Zanin A.A., Krivoborodov E.G., Karimov O.Kh., Flid V.R., Logino-va M.E. Renewable natural raw materials. Structure, properties, application prospects. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 9. P. 5-122 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216409.6465.
Rogovina S.Z. Biodegradable Polymer Composites Based on Synthetic and Natural Polymers of Various Classes. Polym. Sci. Ser. C. 2016. V. 58. N 1. P. 62-73. DOI: 10.1134/S1811238216010100.
McKeown P., Jones M.D. The Chemical Recycling of PLA: A Review. Sus. Chem. 2020. V. 1. N 1. P. 1-22. DOI: 10.3390/suschem1010001.
Payne J., Jones M.D. The Chemical Recycling of Polyesters for a Circular Plastics Economy: Challenges and Emerging Opportunities. ChemSusChem. 2021. V. 14. N 19. P. 4041-4070. DOI: 10.1002/cssc.202100400.
Chauliac D., Pullammanappallil P.C., Ingram L.O., Shanmugam K.T. A Combined Thermochemical and Mi-crobial Process for Recycling Polylactic Acid Polymer to Optically Pure L-lactic Acid for Reuse. J. Polym. Environ. 2020. V. 28. N 5. P. 1503-1512. DOI: 10.1007/s10924-020-01710-1.
Alberti C., Enthaler S. Depolymerization of End-of-Life Poly(lactide) to Lactide via Zinc-Catalysis. Chem. Select. 2020. V. 5. N 46. P. 14759-14763. DOI: 10.1002/slct.202003979.
Posvyashchennaya A., Volgina T., Novikov V., Zinovyev A. Lactide Production from Polymer Waste. Key Eng. Mater. 2018. V. 769. P. 17-22. DOI: 10.4028/www.scientific.net/kem.769.17.
Krutas D.S., Brožek J., Benešová V., Zinovyev A.L., Novikov V.T. Synthesis of L-lactide supplemented with stage-wise analytical control. Pet. Coal. 2016. V. 58. N 5. P. 561-566.
Upare P.P., Chang J.-S., Hwang I.T., Hwang D.W. Integrated production of polymer-grade lactide from aqueous lactic acid by combination of heterogeneous catalysis and solvent crystallization with ethanol. Korean J. Chem. Eng. 2019. V. 36. N 2. P. 203-209. DOI: 10.1007/s11814-018-0205-7.
Sin L.T., Rahmat A.R., Rahman W.A. Polylactic Acid. PLA Biopolymer Technology and Applications. Oxford: William Andrew. 2012. 341 p.
Kazitsyna L.Α., Kupletskaya N.B. Application of UV, IR and NMR spectroscopy in organic chemistry. М.: Vyssh. shk. 1971. 264 p. (in Russian).
Zou H., Yi C., Wang L., Liu H., Xu W. Thermal degradation of poly(lactic acid) measured by thermogravimetry coupled to Fourier transform infrared spectroscopy. J. Therm. Anal. Calorim. 2009. V. 97. N 3. P. 929-935. DOI: 10.1007/s10973-009-0121-5.
Agüero A., Morcillo M. del C., Quiles-Carrillo L., Balart R., Boronat T., Lascano D., Torres-Giner S., Fenollar O. Study of the Influence of the Reprocessing Cycles on the Final Properties of Polylactide Pieces Obtained by Injection Molding. Polymers. 2019. V. 11. N 12. Art. 1908. DOI: 10.3390/polym11121908.
Carrasco F., Pagès P., Gámez-Pérez J., Santana O.O., Maspoch M.L. Processing of poly(lactic acid): Characterization of chemical structure, thermal stability and mechanical properties. Polym. Degrad. Stab. 2010. V. 95. N 2. P. 116-125. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2009.11.045.
Pillin I., Montrelay N., Bourmaud A., Grohens Y. Effect of thermo-mechanical cycles on the physico-chemical properties of poly(lactic acid). Polym. Degrad. Stab. 2008. V. 93. N 2. P. 321-328. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2007.12.005.
Auras R., Lim L.-T., Selke S.E.M., Tsuji H. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Ap-plication. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2010. 499 p. DOI: 10.1002/9780470649848.
Glotova V.N., Zamanova M.K., Izhenbina T.N., Novikov V.T. Lactide purification by recrystallization. Chem-ChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2014. V. 57. N 11. P. 63-65 (in Russian).
