АНАЛИЗ ЧУВСТВИТЕЛЬНОСТИ МЕТОДА ГАЗОВОЙ ЭЛЕКТРОНОГРАФИИ К ОПРЕДЕЛЕНИЮ КОНФОРМАЦИОННОГО СОСТАВА ФЕНИЛ- И ТИОФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЗА-BODIPY: ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ
Аннотация
С помощью квантово-химических расчетов при использовании метода функционала плотности (гибридный функционал B3LYP) изучено конформационное многообразие 1,3,5,7-тетрафенил-аза-BODIPY и 1,3,5,7-тетра(2-тиофенил)-аза-BODIPY. Введение в структуру аза-BODIPY четырех групп-заместителей приводит к повороту и сопутствующему выходу данных групп из плоскости гетероцикла. Углы поворота фенильной и тиофенильной групп в рассмотренных молекулах составляют около 30° и 17°, соответственно. С помощью квантово-химических расчетов B3LYP/6-31G* и B3LYP/cc-pVTZ найдено четыре конформера для фенилзамещенного аза-BODIPY и 30 конформеров для тиофенилзамещенного аза-BODIPY. Относительные энергии некоторых конформеров достаточно малы, поэтому их возможное присутствие в паре необходимо учитывать при обработке экспериментальных электронографических данных. В настоящей работе исследована чувствительность метода газовой электронографии к структурным изменениям, вызванным различным положением фенильных и тиофенильных заместителей относительно друг друга и относительно остова аза-BODIPY. Сопоставлены теоретические функции радиального распределения f(r) для конформеров двух рассмотренных молекул. Межъядерные расстояния между химически связанными атомами могут быть надежно определены из экспериментальных электронографических данных. Однако определение взаимных ориентаций соседних групп по отношению друг к другу находится на пределе возможностей метода газовой электронографии. На основании экспериментальных данных можно различить конформеры 1,3,5,7-тетра(2-тиофенил)-аза-BODIPY с отличными друг от друга взаимными расположениями атомов серы. Использование результатов квантово-химических расчетов, полученных при использовании различных наборов базисных функций (6-31G* и cc-pVTZ), позволяет получить сходные друг с другом изображения функций радиального распределения f(r), а значит и одинаковые выводы о возможности метода газовой электронографии определять конформационный состав.
Для цитирования:
Погонин А.Е., Постникова Д.А., Шагурин А.Ю., Марфин Ю.С., Гиричев Г.В. Анализ чувствительности метода газовой электронографии к определению конформационного состава фенил- и тиофенилзамещенных аза-BODIPY: теоретическое исследование. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 10. С. 29-37. DOI: 10.6060/ivkkt.20226510.6687.
Литература
Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B., Kiew L.V., Chung L.Y., Burgess K. BODIPY dyes in photodynamic therapy. Chem Soc Rev. 2013. V. 42. N 1. P. 77-88. DOI: 10.1039/C2CS35216H.
Zhang W., Ahmed A., Cong H., Wang S., Shen Y., Yu B. Application of multifunctional BODIPY in photodynamic therapy. Dye Pigment. 2021. N 185. P. 108937. DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108937.
Meng G., Velayudham S., Smith A., Luck R., Liu H. Color Tuning of Polyfluorene Emission with BODIPY Mono-mers. Macromolecules. 2009. V. 42. N 6. P. 1995-2001. DOI: 10.1021/ma8023975.
Boens N., Leen V., Dehaen W. Fluorescent indicators based on BODIPY. Chem Soc Rev. 2012. V. 41. N 3. P. 1130-1172. DOI:10.1039/c1cs15132k
Zhao J., Xu K., Yang W., Wang Z., Zhong F. The triplet excited state of Bodipy: formation{,} modulation and application. Chem Soc Rev. 2015. V. 44. N 24. P. 8904-8939. DOI: 10.1039/C5CS00364D.
Whited M.T., Patel N.M., Roberts S.T., Allen K., Djurovich P.I., Bradforth S.E., Thompson M.E. Symmetry-breaking intramolecular charge transfer in the excited state of meso-linked BODIPY dyads. Chem Commun. 2012. V. 48. N 2. P. 284-286. DOI: 10.1039/C1CC12260F.
Adarsh N., Avirah R.R., Ramaiah D. Tuning Photosensitized Singlet Oxygen Generation Efficiency of Novel Aza-BODIPY Dyes. Org Lett. 2010. V. 12. N 24. P. 5720-5723. DOI: 10.1021/ol102562k.
Liu J.Y., El-Khouly M.E., Fukuzumi S., Ng D.K.P. Photoinduced Electron Transfer in a Distyryl BODIPY–Fullerene Dyad. Chem – An Asian J. 2011. V. 6. N 1. P. 174-179. DOI: 10.1002/asia.201000537.
Kulyk B., Taboukhat S., Akdas-Kilig H., Fillaut J.L., Boughaleb Y., Sahraoui B. Nonlinear refraction and absorp-tion activity of dimethylaminostyryl substituted BODIPY dyes. RSC Adv. 2016. V. 6. N 88. P. 84854-84859. DOI: 10.1039/C6RA19023E.
Peterson J.A., Wijesooriya C., Gehrmann E.J., Mahoney K.M., Goswami P.P., Albright T.R., Syed A., Dutton A.S., Smith E.A., Winter A.H. Family of BODIPY Photocages Cleaved by Single Photons of Visible/Near-Infrared Light. J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. N 23. P. 7343-7346. DOI: 10.1021/jacs.8b04040.
Bouit P.A., Kamada K., Feneyrou P., Berginc G., Toupet L., Maury O., Andraud C. Two-Photon Absorption-Related Properties of Functionalized BODIPY Dyes in the Infrared Range up to Telecommunication Wavelengths. Adv Mater. 2009. V. 21. N 10-11. P. 1151-1154. DOI: 10.1002/adma.200801778.
Zhang X., Xiao Y., Qi J., Qu J., Kim B., Yue X., Belfield K.D. Long-Wavelength, Photostable, Two-Photon Excitable BODIPY Fluorophores Readily Modifiable for Molecular Probes. J. Org. Chem. 2013. V. 78. N 18. P. 9153-9160. DOI: 10.1021/jo401379g.
Pogonin A.E., Postnikova D.A., Shagurin A.Y., Belov D.V., Usoltsev S.D., Marfin Y.S. Assignment of the vibra-tions of unsubstituted BODIPY and aza-BODIPY. Macroheterocycles. 2021. V. 14. N 3. P. 240-248. DOI: 10.6060/mhc213973p.
Suhina T., Amirjalayer S., Woutersen S., Bonn D., Brouwer A.M. Ultrafast dynamics and solvent-dependent deactivation kinetics of BODIPY molecular rotors. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19. N 30. P. 19998-20007. DOI: 10.1039/C7CP02037F.
Sun S., Zhuang X., Wang L., Liu B., Zhang B., Chen Y. BODIPY-based conjugated polymer covalently grafted reduced graphene oxide for flexible nonvolatile memory devices. Carbon N Y. 2017. V. 116. P. 713-721. DOI: 10.1016/j.carbon.2017.02.034.
Ksenofontova K.V., Ksenofontov A.A., Khodov I.A., Rumyantsev E.V. Novel BODIPY-conjugated amino acids: Synthesis and spectral properties. J. Mol. Liq. 2019. V. 283. P. 695-703. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.03.148.
Benniston A.C., Clift S., Harriman A. Intramolecular chargetransfer interactions in a julolidine–Bodipy molecular assembly as revealed via 13C NMR chemical shifts.
J. Mol. Struct. 2011. V. 985. V. 2. P. 346-354. DOI: 10.1016/j.molstruc.2010.11.018.
Kim K., Jo C., Easwaramoorthi S., Sung J., Kim D.H., Churchill D.G. Crystallographic, Photophysical, NMR Spec-troscopic and Reactivity Manifestations of the “8-Heteroaryl Effect” in 4,4-Difluoro-8-(C4H3X)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (X = O, S, Se) (BODIPY) Systems. Inorg. Chem. 2010. V. 49. N 11. P. 4881-4894. DOI: 10.1021/ic902467h.
Roacho R.I., Metta-Magaña A., Portillo M.M., Peña-Cabrera E., Pannell K.H. 8-Amino-BODIPYs: Structural Variation, Solvent-Dependent Emission, and VT NMR Spectroscopic Properties of 8-R2N-BODIPY. J. Org. Chem. 2013. V. 78. N 9. P. 4245-4250. DOI: 10.1021/jo302758a.
Guliyev R., Ozturk S., Sahin E., Akkaya E.U. Expanded Bodipy Dyes: Anion Sensing Using a Bodipy Analog with an Additional Difluoroboron Bridge. Org. Lett. 2012. V. 14. N 6. P. 1528-1531. DOI: 10.1021/ol300260q.
Toffoletti A., Wang Z., Zhao J., Tommasini M., Barbon A. Precise determination of the orientation of the transition dipole moment in a Bodipy derivative by analysis of the magne-tophotoselection effect. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. N 31. P. 20497-20503. DOI: 10.1039/C8CP01984C.
Wang Z., Huang L., Yan Y., El-Zohry A.M., Toffoletti A., Zhao J., Barbon A., Dick B., Mohammed O.F., Han G. Elucidation of the Intersystem Crossing Mechanism in a Helical BODIPY for Low-Dose Photodynamic Therapy. Angew Chemie Int Ed. 2020. V. 59. N 37. P. 16114-16121. DOI:10.1002/anie.202005269.
Wang J., Hou Y., Lei W., Zhou Q., Li C., Zhang B., Wang X. DNA Photocleavage by a Cationic BODIPY Dye through Both Singlet Oxygen and Hydroxyl Radical: New Insight into the Photodynamic Mechanism of BODIPYs. ChemPhysChem. 2012. V. 13. N 11. P. 2739-2747. DOI: 10.1002/cphc.201200224.
Ooyama Y., Hagiwara Y., Oda Y., Fukuoka H., Ohshita J. BODIPY dye possessing solid-state red fluorescence and green metallic luster properties in both crystalline and amor-phous states. RSC Adv. 2014. V. 4. N 3. P. 1163-1167. DOI: 10.1039/C3RA45785K.
Olivier J.H., Camerel F., Ulrich G., Barberá J., Ziessel R. Luminescent Ionic Liquid Crystals from Self-Assembled BODIPY Disulfonate and Imidazolium Frameworks. Chem – A Eur J. 2010. V. 16. N 24. P. 7134-7142.
DOI: 10.1002/chem.201000339.
Ozdemir M., Choi D., Kwon G., Zorlu Y., Cosut B., Kim H., Facchetti A., Kim C., Usta H. Solution-Processable BODIPY-Based Small Molecules for Semiconducting Microfibers in Organic Thin-Film Transistors. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2016. V. 8. N 22. P. 14077-14087. DOI: 10.1021/acsami.6b02788.
Ziessel R., Allen B.D., Rewinska D.B., Harriman A. Selective Triplet-State Formation during Charge Recombination in a Fullerene/Bodipy Molecular Dyad (Bod-ipy=Borondipyrromethene). Chem – A Eur J. 2009. V. 15. N 30. P. 7382-7393. DOI: 10.1002/chem.200900440.
Nepomnyashchii A.B., Bard A.J. Electrochemistry and Electrogenerated Chemiluminescence of BODIPY Dyes. Acc. Chem. Res. Publ. online. 2012. P. 1844–1853. DOI: 10.1021/ar200278b.
Hua L., Wang Q., Gai L., Li Z., Deng Y., Xiao X., Lai G., Shen Z. Tuning the Solid-State Luminescence of BODIPY Derivatives with Bulky Arylsilyl Groups: Synthesis and Spectroscopic Properties. Chem – A Eur J. 2012. V. 18.
N 25. P. 7852-7861. DOI: 10.1002/chem.201200169.
Arroyo I.J., Hu R, Merino G., Tang B.Z., Peña-Cabrera E. The smallest and one of the brightest. Efficient preparation and optical description of the parent borondipyrromethene system. J. Org. Chem. 2009. V. 74. N 15. P. 5719-5722. DOI: 10.1021/jo901014w.
Tram K., Yan H., Jenkins H.A., Vassiliev S., Bruce D. The synthesis and crystal structure of unsubstituted 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY). Dye Pigment. 2009. V. 82. N 3. P. 392-395. DOI: 10.1016/j.dyepig.2009.03.001.
Schmitt A., Hinkeldey B., Wild M., Jung G. Synthesis of the Core Compound of the BODIPY Dye Class: 4,4′-Difluoro-4-bora-(3a,4a)-diaza-s-indacene. J. Fluoresc. 2009. V. 19. N 4. P. 755-758. DOI: 10.1007/s10895-008-0446-7.
Shagurin A.Y., Usoltsev S.D., Marfin Y.S. Quantum-chemical study of oxophosphorus dipyrromethene (PODIPY) fluorophore coordination environment. Comput. Theor. Chem. 2019. N 1164. P. 112553. DOI: 10.1016/j.comptc.2019.112553.
Pogonin A.E., Shagurin A.Y., Savenkova M.A., Telegin F.Y., Marfin Y.S., Vashurin A.S. Quantum Chemical Study Aimed at Modeling Efficient Aza-BODIPY NIR Dyes: Mo-lecular and Electronic Structure, Absorption, and Emission Spectra. Molecules. 2020. V. 25. N 22. P. 5361. DOI: 10.3390/molecules25225361.
Hilderbrandt R.L., Bonham R.A. Structure Determination by Gas Electron Diffraction. Ann. Rev. Phys. Chem. 1971. V. 22. N 1. P. 279-312. DOI: 10.1146/annurev.pc.22.100171.001431.
Vogt J., Popov E., Rudert R., Vogt N. MOGADOC: a database with 3D-structures. J. Cheminform. 2014. V. 6. N 1. P. P3. DOI: 10.1186/1758-2946-6-S1-P3.
Girichev G.V., Giricheva N.I, Koifman O.I., Minenkov Y.V., Pogonin A.E., Semeikin A.S., Shlykov S.A. Molecu-lar structure and bonding in octamethylporphyrin tin(ii), SnN4C28H28. Dalt. Trans. 2012. V. 41. N 25. P. 7550-7558. DOI: 10.1039/c2dt12499h.
Kurochkin I.Y., Pogonin A.E., Otlyotov A.A., Kiselev A.N., Girichev G.V. DFT study of molecular structure of 5,10,15,20-tetrakis(4’-halogenophenyl)porphyrins and their isomers. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 1. P. 51-57. DOI: 10.6060/ivkkt.20206301.5957.
Zhabanov Y.A., Pogonin A.E. An alternative approach to structural analysis for gas electron diffraction method. Comput. Theor. Chem. 2018. N 1123. P. 149-153. DOI: 10.1016/J.COMPTC.2017.11.024.
Pogonin A.E., Otlyotov A.A., Minenkov Y., Semeikin A.S., Zhabanov Y.A., Shlykov S.A., Girichev G.V. Molecular Structure of Nickel Octamethylporphyrin—Rare Experimental Evidence of a Ruffling Effect in Gas Phase. Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. N. 1. DOI:10.3390/ijms23010320.
Pogonin A.E., Tverdova N.V., Ischenko A.A., Rumyantseva V.D., Koifman O.I., Giricheva N.I., Girichev G.V. Conformation analysis of copper(II) etioporphyrin-II by combined gas electron diffraction/mass-spectrometry methods and DFT calculations. J. Mol. Struct. 2015. N 1085. P. 276-285. DOI: 10.1016/j.molstruc.2014.12.089.
Tverdova N.V., Pogonin A.E., Ischenko A.A., Rumyantseva V.D., Koifman O.I., Giricheva N.I., Girichev G.V. Combined gas-phase electron diffraction/mass spectrometry and DFT study of the molecular structure of zinc(II) etioporphyrin-II. Struct Chem. 2015. V. 26. N 5-6. P. 1521-1530. DOI: 10.1007/s11224-015-0656-y.
Kurochkin I.Y., Pogonin A.E., Otlyotov A.A., Kiselev A.N., Krasnov A.V., Shlykov S.A., Girichev G.V. Molecular structure of 5,10,15,20-tetrakis(4′-fluorophenyl)porphyrin by combined gas-phase electron diffraction/mass spectrometry experiment and DFT calculations. J. Mol. Struct. 2020. N 1221. P. 128662. DOI: 10.1016/j.molstruc.2020.128662.
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision D.02. Wallingford CT: Gaussian Inc. 2009.
Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. Self‐Consistent Molecular‐Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian‐Type Basis for Molecular‐Orbital Studies of Organic Molecules. J. Chem. Phys. 1971. V. 54. N 2. P. 724-728. DOI: 10.1063/1.1674902.
Hehre W.J., Ditchfield K., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XII. Further extensions of gaussiantype basis sets for use in molecular orbital studies of organic molecules. J. Chem. Phys. 1972. V. 56. N 5. P. 2257-2261. DOI: 10.1063/1.1677527.
Hariharan P.C., Pople J.A. The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies. Theor. Chim. Acta. 1973. V. 28. N 3. P. 213-222. DOI: 10.1007/BF00533485.
Rassolov V.A., Pople J.A., Ratner M.A., Windus T.L. 6-31G* basis set for atoms K through Zn. J. Chem. Phys. 1998. V. 109. N 4. P. 1223-1229. DOI: 10.1063/1.476673.
Dunning T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen. J. Chem. Phys. 1989. V. 90. N 2. P. 1007-1023. DOI: 10.1063/1.456153.
Woon D.E., Dunning T.H.J. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon. J. Chem. Phys. 1993. V. 98. N 2. P. 1358-1372. DOI: 10.1063/1.464303.
Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. New Basis Set Exchange: An Open, Up-to-Date Resource for the Molecular Sciences Community. J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. N 11. P. 4814-4820. DOI: 10.1021/acs.jcim.9b00725.
Feller D. The role of databases in support of computational chemistry calculations. J. Comput. Chem. 1996. V. 17. N 13. P. 1571-1586. DOI: 10.1002/(sici)1096-987x(199610)17:13<1571::aid-jcc9>3.0.co;2-p.
Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T.L. Basis Set Exchange: A Community Database for Computational Sciences. J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. N 3. P. 1045-1052. DOI: 10.1021/ci600510j.
Vishnevskiy Y.V., Zhabanov Y.A. New implementation of the first-order perturbation theory for calculation of interatomic vibrational amplitudes and corrections in gas electron diffraction. J. Phys. Conf. Ser. 2015. V. 633. N 1. P. 012076. DOI: 10.1088/1742-6596/633/1/012076.
