ВЗАИМОСВЯЗЬ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ И РАСЧЕТНЫХ ПАРАМЕТРОВ НИТРИЛСИЛАНОВ И НИТРИЛСИЛОКСАНОВ
Аннотация
В процессах добычи, транспортировки, и переработки нефть и нефтепродукты часто подвергаются микробиологической коррозии, являющейся следствием жизнедеятельности микроорганизмов и грибов. В работе изучены геометрические, электронные и энергетические параметры ранее синтезированных кремнийорганических нитрилов и проявление их антимикробной активности, а также приведено установление некоторых закономерностей их физико-химических свойств. Выявлено, что гетероатомные соединения, содержащие в своем составе атомы кремния, обладают высокой и эффективной фунгицидной активностью, подавляя рост грибов и растений, а также минимальной токсичностью. Установлено, что действие исследуемых соединений может сохраняться до нескольких недель в отличие от ныне используемых препаратов биологического действия при хранении и транспортировке нефтяных масел. Приведены значения физико-химических параметров ряда нитрилсиланов и нитрилсилоксанов, рассчитанные методом функционала плотности DFT с функционалом B3LYP/6-31G(d,p). Изученные соединения обладают высокой реакционной способностью, и в данной работе экспериментально установлены биологические активности ряда кремнийорганических нитрилов. На основании полученных расчетных и экспериментальных данных установлена взаимосвязь энергий граничных молекулярных орбиталей (в зависимости от электронного строения) и проявляемых антимикробных свойств представленных нитрилсиланов и нитрилсилоксанов. Показано, что ряд изученных кремнийорганических соединений, особенно нитрилсилоксаны, превосходят по проявляемым бактерицидным активностям биоцид пентахлорфенолят натрия. При составлении 3D-графика функции среднее отклонение результатов математических расчетов от результатов биологического эксперимента составило максимум 23%. Установлено, что наиболее эффективные из приведенных соединений ряда кремнийорганических нитрилсиланов и нитрилсилоксанов могут иметь широкое применение в областях промышленности и быть рекомендованы в качестве биоцидных присадок к смазочным маслам и другим смазочным и смазочно-охлаждающим жидкостям и материалам.
Для цитирования:
Мовсумзаде Э.М., Колчина Г.Ю., Гусейнова С.Н., Каримов Э.Х., Бахтина А.Ю., Логинова М.Е., Колчин А.В. Взаимосвязь биологической активности и расчетных параметров нитрилсиланов и нитрилсилоксанов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 5. С. 120-127. DOI: 10.6060/ivkkt.20236605.6749.
Литература
Krein S.E., Bessmertny K.I., Nette I.T., Grechushkina N.N. Influence of the fungus Cladosporium resinae on some properties of petroleum fuels. Prikl. Biokhim. Mikrobiol. 1983. P. 143-145 (in Russian).
Khasanov I.I., Kolchina G.Yu., Loginova E.A., Poletae-va O.Yu. Control and registration of technological parameters in the production, transport and processing of hydrocarbons. M.: OBRAKADEMNAUKA. 2019. 92 p. (in Russian).
Poletaeva O.Yu., Kolchina G.Yu., Leontev A.Yu., Babayev E.R., Movsumzade E.M., Khasanov I.I. Geometric and electronic structure of heavy highly viscous oil components. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 9. P. 40-45. DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.6022.
Farzaliyev V.M., Streek M., Movsumzade E.M., Babayev E.R., Mammadova P.S., Eyvazova I.M. Development of new composition with effective biocidal and oil-displacing properties. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2017. V. 60. N 1. P. 68-74. DOI: 10.6060/tcct.2017601.5470.
Tukhvatullin R.F., Kolchina G.Yu., Movsumzade E.M., Mamedova P.Sh., Babaev E.R. Synthesis and study of the geometry and electron density of sterically hindered phenols used as antioxidant additives for lubricating oils. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2018. V. 61. N 4-5. P. 84-92 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.20186104-05.5659.
Kolchina G.Yu., Poletaeva O.Yu., Movsumzade E.M., Babaev E.R., Bakhtina A.Yu., Mamedova P.Sh. Study of the influence of the molecular structure of multifunctional additives on the effectiveness of their action in oils and oil products. Bashkir. Khim. Zhurn. 2020. V. 27. N 1. P. 27-31 (in Russian). DOI: 10.17122/bcj-2020-1-27-31.
Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova L.Y., Sinyashin O.G., Gavrilova E.L., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin M.Y., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A. Modern trends of organic chemistry in russian universities. Zhurn. Org. Khim. 2018. V. 54. N 2. P. 157-371 (in Russian). DOI: 10.1134/S107042801802001X.
Baskin I.I., Zhokhova N.I., Palyulin V.A., Zefirov A.N., Zefirov N.S. A multilevel approach to predicting the properties of organic compounds within the framework of the methodology for studying the quantitative relationships structure property / structure activity. Dokl. Akad. Nauk. 2009. V. 427. N 3. P. 335–339 (in Russian). DOI: 10.1134/S0012500809070076.
Movsumzade E.M., Shikhiev I.A., Mamedov M.G. Synthesis of nitrilechlorosilanes. Zhurn. Org. Khim. 1975. V. 45. N 12. P. 2746 (in Russian)
Movsumzade E.M. Synthesis and reactions of chlorine derivatives of nitriles. Usp. Khim. 1979. V. 48. N 3. P. 520–532 (in Russian). DOI: 10.1070/RC1979v048n03ABEH002322.
Movsumzade E.M., Mamedov M.G., Shikhiev I.A. Synthesis and transformations of siloxynitriles. Zhurn. Org. Khim. 1977. V. 48. N 3. P. 610-612 (in Russian).
Mamedova P. Sh., Huseynova S. N., Dubinina A. E., Babaev E. R., Movsum-zade N. Ch., Kulieva D.M., Movsumzade E.M. Organoelement nitriles as antimicrobial additives for protecting oil, gases and their products from bi-odamage during storage and transportation. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2015. V. 58. N 9. P. 52-55 (in Russian).
Granovsky A.A. GAMESS. http://classic.chem.msu.su/gran/ gamess/index.html.
GOST 9.048-75-9.051-75 Unified system for protection against corrosion and aging of oil and lubricants. Moscow. 45 p. (in Russian).
Maltsev A.A. Molecular spectroscopy. M.: Izd-vo Mosk. Univ. 1980. 272 p. (in Russian).
Guseynova S.N., Movsumzade E.M., Movsum-zade N.Ch., Syrlybaeva R.R. Calculation of reaction parameters for obtaining oxy derivatives of organosilicon nitriles. Neftepererab. Neftekhim. 2014. N 11. P. 31-33 (in Russian).
Syrlybaeva R.R., Huseynova S.N., Movsumzade N.Ch., Movsumzade E.M. Comparative characteristics of physico-chemical and thermodynamic parameters of inorganic derivatives of nitriles. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2015. V. 58. N 4. P. 30-33 (in Russian).
Guseynova S.N., Babaev E.R., Movsum-zade N.Ch., Syrlybaeva R.R., Safiullina I.I., Movsumzade E.M. Complexation of transition metal salts with some organosilicon nitriles: thermodynamics, reaction mechanism and practical properties. SOCAR-Proceed. 2015. N 3. P. 66-76 (in Russian). DOI: 10.5510/OGP20150300254.
Guseynova S.N., Gyulmaliev A.M., Movsumzade E.M. Calculation of thermodynamic parameters of reactions of synthesis of cyclodi-, cyclotri- and cyclotetradimethylsiloxanes. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2016. V. 59. N 11. P. 27-32 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.20165911.5354.
Movsumzade E.M., Pakhomov S.I., Poletaeva O.Yu., Egorov M.P., Kolchina G.Yu. Analysis of mathematical and computer-digital methods as the basis of modern training of engineering personnel. Neftegazokhimiya. 2020. N 2. P. 55-60 (in Russian). DOI: 10.24411/2310-8266-2020-10211.
Johnson K. Numerical methods in chemistry. M.: Mir. 1983. 503 p. (in Russian).
