СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ФУРАНА ИЗ ПЕНТОЗАНСОДЕРЖАЩЕЙ ФРАКЦИИ НЕЙТРАЛЬНЫХ ЛИГНОСУЛЬФОНАТОВ
Аннотация
В работе рассмотрено использование фурановых производных, полученных из продуктов переработки растительного пентозансодержащего сырья в ценные химические соединения. Предложен способ выделения углеводной составляющей из лигносульфонатов нейтрально-сульфитного способа приготовления методом гель-фильтрации. Методом тонкослойной хроматографии установлено, что в составе нейтральных лигносульфонатов углеводная часть представлена в основном пентозами (ксиланами), а в лигносульфонатах сульфитного способа получения - гексозами (маннанами), что дало основание считать нейтральные лигносульфонаты пентозансодержащим сырьем. Предложен способ получения фурановых соединений в результате последовательных стадий: дегидратации пентозанов при нагревании и их декарбоксилировании с получением фурфурола и декарбонилировании фурфурола с получением фурана. Разработана новая принципиальная блок-схема выделения производных фурана из пентозансодержащей фракции нейтральных лигносульфонатов, отличающаяся от существующих способов тем, что не используются токсичные вещества, не образуются трудноизвлекаемые примеси и не требуются жесткие условия (повышение температуры выше 400 °С). Составлен материальный баланс процесса получения фурановых производных и на основании объединения двух фракций – фурана и тетрагидрофурана разработан новый лигнодекарбонилированный фурановый реагент (ЛДФР). Сравнительными экспериментальными исследованиями доказано, что разработанный реагент подавляет бактериальную деструкцию буровых растворов на полисахаридной основе, то есть обладает бактерицидными свойствами, востребованными при строительстве нефтегазовых скважин. Показано, что важным перспективным направлением является разработка методов синтеза и получения производных фурана для получения целого ряда биоактивных препаратов, фунгицидов и пестицидов, поскольку практически все производные тетрагидрофуранов обладают антимикробными свойствами, что расширяет область их применения как в промышленности, так и в сельском хозяйстве.
Для цитирования:
Логинова М.Е., Четвертнева И.А., Колчина Г.Ю., Мовсумзаде Э.М., Тивас Н.С. Синтез и свойства производных фурана из пентозансодержащей фракции нейтральных лигносульфонатов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 3. С. 94-102. DOI: 10.6060/ivkkt.20246703.6908.
Литература
Chernyshev V. M., Kravchenko O.A, Ananikov. V.P. Conversion of plant biomass into furan de-rivatives and sustainable access to a new generation of polymers, functional materials and fuels. Usp. Khim.2017. V. 86. N 5. P. 357-387 (in Russian).
Movsumzade E.M., Aliyev G.R., Karakhanov R.A. An important product of the national economy. Baku: Znanie. 1986. 89 p. (in Russian).
Parod R.J. Tetrahydrofuran Encyclopedia of Toxicolo-gy. 2014. P. 505-508 (in Russian).
Rodina L.L., Galkina O.S., Supurgibekov M.B., Grigoriev Ya.M., Utsal V.A. Photolysis of isomeric, α-diphenyl substituted diazotetrahydrofuranones: primary and secondary photochemical processes. Zhurn. Org. Khim. 2010. V. 46. N 10. P. 1536-1539 (in Russian).
Movsumzade E.M., Aliyev S.G., Gatami I.G. Aliyev G.R. Interaction of 2.3-dichlorotetrahydrofuran with glycidyl esters of diols. Zhurn. Org. Khim. 1990. V. 26. P. 1335-1339 (in Russian).
Roman-Leshkov Yu., Barrett C.J., Liu Z.Y., Dumesic J.A. Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. Nature. 2007. 447. P. 982–986.
Kobrakov I.K., Dyumaeva I.V., Movsumzade E.M. Tetrahydrofuran derivatives (syntheses and properties). ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2007. V. 50. N 12. P. 3-9 (in Russian).
Shikhiev I.A., Movsumzade E.M., Ismagilova I.G. Synthesis and transformations of some 2-alkynyloxy-3-chlorine derivatives of tetrahydrofuran. Zhurn. Org. Khim. 1977. V. 47. N 6. P. 1355-1357 (in Russian).
Simakova I.L., Morozov А.А., Tarabanko V.Е. 5- butoxymethyl-furfural Catalytic Hydrogenation over Pal-ladium Catalysts. J. Siber. Fed. Univ. Chem. 4. 2014. 7. P. 537-546.
Galkina O.S., Rodina L.L. Primary and secondary photochemical transformations of tetrahydro-furan series di-azoketones. 12th Youth Conference on Organic Chemis-try. Ivanovo. December 7-11, 2009. Coll. of abstr. P. 52 (in Russian).
Chetvertneva I.A., Teptereva G.A., Shavshukova S.Yu., Konesev V.G. Appearance, develop-ment and im-provement of various types of drilling fluids in world and domestic practice. Istoriya Pedagogika Estestvoznaniya. 2019. N 2. P. 25-29 (in Russian).
Loginova M.E., Movsumzade E.M., Chetvertneva I.A., Shammazov A.M. On velocity profiles of biopolymer drilling fluids. Ros. Khim. Zhurn. 2022. V. LXVI. N 3. P. 50-55 (in Russian).
Chetvertneva I.A., Karimov O.H., Teptereva G.A., Movsumzade E.M. Development of chemistry and tech-nology of lignin biopolymer. Promyshl. Pr-vo Ispolz. Elastomerov. 2020. N 1. P. 25-39 (in Russian).
Akhtyamov E.K., Shammazov A.M., Kolchina G.Yu., Chetvertneva I.A., Sevostyanova M.V., Movsumzade E.M., Loginova M.E. Types of fibers from natural polymers, possible ways of their synthesis, transformation and properties. Promyshl. Pr-vo Ispolz. Elastomerov. 2022. N 3-4. P. 49-53 (in Russian).
Loginova M.E., Chetvertneva I.A., Movsumzade E.M., Akhtyamov E.K., Chuiko E.V. Renewable natural raw materials are the basis for obtaining multifunctional bi-opolymer reagent systems for use in oilfield chemistry. Izv. Tomsk. Politekh. Univ. Inzhiniring Georesursov. 2023. V. 334. N 4. P. 117-125 (in Russian).
Karimov O.H., Chetvertneva I.A., Kolchina G.Yu., Teptereva G.A., Karimov E.H. Structure and reactivity of plant antioxidants based on oxycoric acids. Neftegazo-khimiya. 2020. N 2. P. 22-26 (in Russian).
Chetvertneva I.A., Karimov O.Kh., Teptereva G.A., Ismakov R.A. Wood products as an alternative to petro-leum hydrocarbons NefteGazoKhimiya. 2019. N 3–4. P. 35-40 (in Russian).
Tsareva M.A. On the structure of the hemicellulose component of the cell walls of fruit and vegetable raw materials. Khim. Rastit. Syr’ya. 2022. N 1. P. 35-52 (in Russian).
Structure and physico-chemical properties of celluloses and nanocomposites based on them. Ed. by L.A. Alyoshina, V.A. Gurtova, N.V. Melekh. Petrozavodsk: Izd. PetrGU. 2014. 240 p. (in Russian).
Evstifeev E.N., Nesterov A.A. Development of modified lignosulfone-comrades Izv. Vuzov. Sev.-Kavk. region. Estestv. Nauki. 2006. N 4. P. 48-53 (in Russian).
Modern technologies in oil and gas business. Sb. tr. Ufa: Izd. UGNTU. 2013. 21 p. (in Russian).
Chetvertneva I.A., Teptereva G.A., Movsumzade E.M., Karimov O.H., Loginova M.E. Prospects for the use of wood processing products. M.: Obrakademnauka. 2021. 136 p. (in Russian).
Chetverneva I.A., Karimov O.Kh., Teptereva G.A., Babaev E.R., Tivas N.S., Movsumzade E.M. Use of pentosan-containing fraction of neutral lignosulfonates for obtaining furane derivatives. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 2. P. 73-80. DOI:10.6060/ivkkt.20216402.6300
Teptereva G.A., Pakhomov S.I., Chetvertneva I.A., Karimov E.H., Egorov M.P., Movsumzade E.M., Evstigneev E.I., Vasiliev A.V., Sevastyanova M.V., Voloshin A.I., Nifantyev N.E., Nosov V.V., Dokichev V.A., Babaev E.R., Rogovina S.Z., Berlin A.A., Fakhreeva A.V., Baulin O.A., Kolchina G.Yu., Voronov M.S., Staroverov D.V., Kozlovsky I.A., Kozlovsky R.A., Tarasova N.P., Zanin A.A., Krivoborodov E.G., Karimov O.Kh., Flid V.R., Loginova M.E. Renewable natural raw materials. structure, properties, application prospects. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 9. P. 4-121 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216409.6465.
Chetvertneva I.A., Karimov O.Kh., Teptereva G.A., Babaev E.R., Tivas N.S., Movsumzade E.M. Wood components as sources of pento-containing raw materials for synthesis of useful compounds, products and rea-gents. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 3. P. 107-115 (in Rus-sian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216403.6363.
Akhtyamov E.K., Shammazov A.M., Chetvertneva I.A., Sevostyanova M.V., Karimov O.H., Loginova M.E., Movsumzade E.M., Kolchina G.Y. Historical facts of the origin of materials and their properties from renewable raw materials. Neftegazokhimiya. 2022. N 4. P. 43-47 (in Russian).
Luz G., Sousa B., Guedes A. Biocides Used as Additives to Biodiesels and Their Risks to the Environment and Public Health: A Review. Molecules. 2018. V. 23. N 10. P. 2698-2703.
Varfolomeev S.D., Moiseev I.I., Myasoedov B.F. Energy sources from renewable raw materials. Chemical aspects. Vestn. RAN. 2009. V. 79. N 7. P. 595–604 (in Russian).
Kahrilas G., Biotevogel J., Stewan P. Biocides in Hy-draulic Fracturing Fluids: A Critical Review of Their Usage, Mobility, Degradation, and Toxicity. Environ. Sci. Technol. 2015. V. 49. N 12. P. 16-32.
Sieger W., Lee P.H. Microbial Problem Solving with Cost Effective and Biodegradable Biocide in the Oil and Gas Industry. SPE International Conference on Health, Safety and Environment in Oil and Gas Exploration and Produc-tion. Kuala-Lumpur. Malaysia. 2002. 39 p.
Bukharev G.M. Express method for determining the effectiveness of a biocide. Aviats. Mater. Tekhnol. 2016. N S2 (44). P. 22-26 (in Russian).
Karpov K.A., Zachinyaeva A.V., Geryainov E.S. Investigation of biocidal properties of additives to lubricants MKF-18NT. Neftekhimya. 2019. V. 59. N 5. P. 595-600 (in Russian).
