МЕТОД ЖХ-МС/МС ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЕЗИЛАТА ИМАТИНИБА В ОБРАЗЦАХ ПЛАЗМЫ КРОВИ ПОСЛЕ АДСОРБЦИИ МЕДНОЙ ДУБИЛЬНОЙ КИСЛОТОЙ
Аннотация
Новый металлоорганический каркасный сорбент (MOF) на основе дубильной кислоты/меди (TA/Cu) был синтезирован и охарактеризован для применения противоракового препарата иматиниба (IMA) из биологических образцов. TA/Cu MOF был приготовлен с помощью простой координационной реакции и тщательно охарактеризован методами SEM, XRD и FTIR. Были оптимизированы критические параметры, влияющие на эффективность экстракции мезилата иматиниба (IMAM), включая pH, ионную силу, десорбционный растворитель и время адсорбции-десорбции. С ацетонитрилом в качестве десорбционного растворителя метод продемонстрировал широкий линейный диапазон 0,55-300 мкг л-1 в идеальных условиях. Было обнаружено, что пределы обнаружения и количественного определения составляют 0,16 мкг л-1 и 0,55 мкг л-1 соответственно. Для образцов плазмы, в которые были добавлены клинически значимые концентрации (5, 20 и 50 мкг л-1), сорбент продемонстрировал хорошую пригодность к повторному использованию в течение четырех циклов и незначительные матричные эффекты. По сравнению с ранее опубликованными методами разработанный метод дисперсионной твердофазной экстракции на основе TA/Cu MOF показал лучшие результаты с точки зрения простоты, коэффициента обогащения и аналитических показателей. Другой целью данного исследования была разработка жидкостной хроматографии с тандемной масс-спектрометрией, которую можно было бы широко и легко использовать для терапевтического мониторинга препарата иматиниб после экстракции твердофазной экстракцией (SPE). Терапевтические приложения мониторинга могут надежно количественно определять IMA в сложных биологических матрицах в результате процедуры быстрой дисперсионной твердофазной экстракции (DSPE) и экологически чистого сорбента.
Для цитирования:
Русул Абдул Салам Фарадж, Нур Х.К., Саба Х. Джамель, Джасим Джамур М.С. Метод ЖХ-МС/МС для определения мезилата иматиниба в образцах плазмы крови после адсорбции медной дубильной кислотой. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2025. Т. 68. Вып. 3. С. 27-35. DOI: 10.6060/ivkkt.20256803.7121.
Литература
Rodríguez J., Castañeda G., Lizcano I. Electrochemical sensor for leukemia drug imatinib determination in urine by adsorptive striping square wave voltammetry using modified screen-printed electrodes. Electrochim. Acta. 2018. V. 269. P. 668–675. DOI: 10.1016/j.electacta.2018.03.051.
Sahebi H., Konoz E., Ezabadi A., Niazi A., Ahmadi S.H. Sensitive Determination of Imatinib Mesylate in Human Plasma Using DABCO-Based Ionic Liquid-Modified Magnetic Nanoparticles. Chromatographia. 2020. V. 83. N 8. P. 1009–1019. DOI: 10.1007/s10337-020-03923-x.
Arellano C, Gandia P, Lafont T, Jongejan R, Chatelut E. Determination of unbound fraction of imatinib and N-desmethyl imatinib, validation of an UPLC-MS/MS assay and ultrafiltration method. J. Chromatogr. B. Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2012. V. 907. P. 94–100. DOI: 10.1016/j.jchromb.2012.09.007.
Minkin P., Zhao M., Chen Z., Ouwerkerk J., Gelderblom H., Baker S.D. Quantification of sunitinib in human plasma by high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J. Chromatogr. B. Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2008. V. 874. N 1–2. P. 84–88. DOI: 10.1016/j.jchromb.2008.09.007.
Roth O., Spreux-Varoquaux O., Bouchet S., Rousselot P., Castaigne S., Rigaudeau S. Imatinib assay by HPLC with photodiode-array UV detection in plasma from patients with chronic myeloid leukemia: Comparison with LC-MS/MS. Clin. Chim. Acta. 2010. V. 411. N 3–4. P. 140–146. DOI: 10.1016/j.cca.2009.10.007.
Moreno J.M., Wojnicz A., Steegman J.L., Cano-Abad M.F., Ruiz-Nuño A. Imatinib assay by high-performance liquid chromatography in tandem mass spectrometry with solid-phase extraction in human plasma. Biomed. Chromatogr. 2013. V. 27. N 4. P. 502–508. DOI: 10.1002/bmc.2819.
Zhang Y., Qiang S., Yu Z., Zhang W., Xu Z., Yang L. LC-MS-MS determination of imatinib and N-desmethyl imatinib in human plasma. J. Chromatogr. Sci. 2014. V. 52. N 4. P. 344–350. DOI: 10.1093/chromsci/bmt037.
Qi C., Cai Q., Zhao P., Jia X., Lu N., He L. The metal-organic framework MIL-101(Cr) as efficient adsorbent in a vortex-assisted dispersive solid-phase extraction of imatinib mesylate in rat plasma coupled with ultra-performance liquid chromatography/mass spectrometry: Application to a pharma-cokinet. J. Chromatogr. A. 2016. V. 1449. P. 30–38. DOI: 10.1016/j.chroma.2016.04.055.
Buclin T., Thoma Y., Widmer N., André P., Guidi M., Csajka C. The steps to therapeutic drug monitoring: a structured approach illustrated with imatinib. Front. Pharmacol. 2020. V. 11(March). P. 1–10. DOI: 10.3389/fphar.2020.00177.
Serrano C., Mariño-Enríquez A., Tao D.L., Ketzer J., Eilers G., Zhu M. Complementary activity of tyrosine kinase inhibitors against secondary kit mutations in imatinib-resistant gastrointestinal stromal tumours. Br. J. Cancer. 2019. V. 120. N 6. P. 612–620. DOI: 10.1038/s41416-019-0389-6.
Rocío-Bautista P., Martínez-Benito C., Pino V., Pasán J., Ayala J.H., Ruiz-Pérez C. The metal-organic framework HKUST-1 as efficient sorbent in a vortex-assisted dispersive micro solid-phase extraction of parabens from environmental waters, cosmetic creams, and human urine. Talanta. 2015. V. 139. P. 13–20. DOI: 10.1016/j.talanta.2015.02.032.
Li N., Wu L., Nian L., Song Y., Lei L., Yang X. Dynamic microwave assisted extraction coupled with dispersive micro-solid-phase extraction of herbicides in soybeans. Talanta. 2015. V. 142. P. 43–50. DOI: 10.1016/j.talanta.2015.04.038.
Liu X., Wang C., Wang Z., Wu Q., Wang Z. Nanoporous carbon derived from a metal organic framework as a new kind of adsorbent for dispersive solid phase extraction of benzo-ylurea insecticides. Microchim. Acta. 2015. V. 182. N 11–12. P. 1903–1910. DOI: 10.1007/s00604-015-1530-8.
Cychosz K.A., Ahmad R., Matzger A.J. Liquid phase separations by crystalline microporous coordination polymers. Chem. Sci. 2010. V. 1. N 3. P. 293–302. DOI: 10.1039/c0sc00144a.
Galli S., Masciocchi N., Colombo V., Maspero A., Palmisano G., López-Garzón F.J. Adsorption of harmful organic vapors by flexible hydrophobic bis-pyrazolate based MOFs. Chem. Mater. 2010. V. 22. N 5. P. 1664–1672. DOI: 10.1021/cm902899t.
Li N., Zhu Q., Yang Y., Huang J., Dang X., Chen H. A novel dispersive solid-phase extraction method using metalorganic framework MIL-101 as the adsorbent for the analysis of benzophenones in toner. Talanta. 2015. V. 132. P. 713–718. DOI: 10.1016/j.talanta.2014.10.038.
Haque E., Lee J.E., Jang I.T., Hwang Y.K., Chang J.S., Jegal J. Adsorptive removal of methyl orange from aqueous solution with metal-organic frameworks, porous chromium-benzenedicarboxylates. J. Hazard. Mater. 2010. V. 181. N 1–3. P. 535–542. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2010.05.047.
Jamur Jasim. M.S. Analytical techniques in pharmaceutical pollution of the world’s rivers; a review. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 5. P. 6-16. DOI: 10.6060/ivkkt.20246705.7017.
Jasim W.A., Salman J.D., Jamur J.M.S. Flame atomic absorption spectrophotometry analysis of heavy metals in some food additives available in baghdad markets, Iraq. Indian J. Forensic. Med. Toxicol. 2020. V. 14. N 2. P. 451–456.
Shamar J.M. Determination of some phenols in Tigris River by HPLC. Ibn Al-Haitham J. Pure Appl. Sci. 2013. V. 26. N 1. P. 250–258.
Shamar J.M. Separation and identification of naphthalene, acenaphthylene, pyrene, benz{a} anthracene and 1,3,2,4-dibenzanthracene. J. Al-Nahrain Univ. Sci. 2009. V. 12. N 4. P. 14–24. DOI: 10.22401/JNUS.12.4.03.
Jamur J.M.S. Optimization of plasma-assisted desorption / ionization- mass spectrometry for analysis of ibuprofen. Zavodskaya laboratoriya. Diagnostika materialov. 2023. V. 89 N 7. P. 21–24. DOI: 10.26896/1028-6861-2023-89-7-21-24.
Shamar J., Abbas S., Abbas Z. Analytical methods for determination of ketoprofen drug: A review. Ibn AL-Haitham J. Pure Appl. Sci. 2022. V. 35. N 3. P. 76–82. DOI: 10.30526/35.3.2842.
Abbas S.M., Jamur J.M.S., Sallal T.D. Indirect spectropho-tometric determination of mebendazole using n-bromosuccinimide as an oxidant and tartarazine dye as analytical reagent. Egypt. J. Chem. 2021. V. 64. N 9. P. 4913–4917.
Abbas S.M., Jamur J.M.S., Nasif A.M. Spectrophotometric Method for the Determination of Metoclopramide in Pharmaceutical Forms. J. Appl. Spectrosc. 2021. V. 88. N 2. P. 433–440. DOI: 10.1007/s10812-021-01191-7.
Jamur J.M.S. Raman spectroscopy analysis for monitoring of chemical composition of aspirin after exposure to plasma flame. Spectrosc. Eur. 2022. V. 34. N 5. P. 18–22. DOI: 10.1255/sew.2022.a15.
Sadiq K.A., Mohammed S.J., Ghati S.K., Jasim M.S. Adsorption of Bromothymol Blue Dye onto Bauxite Clay. Baghdad Sci. J. 2024. V. 21. N 8. P. 2625–2634. DOI: 10.21123/ bsj.2024.8783.
Li J., Huang Y., Huang L., Ye L., Zhou Z., Xiang G. De-termination of imatinib mesylate and related compounds by field amplified sample stacking with large volume sample injection capillary electrophoresis. J. Pharm. Biomed. Anal. 2012. V. 70. P. 26–31. DOI: 10.1016/j.jpba.2012.05.010.
Abdel Karim S.E., El-Nashar R.M., Abadi A.H. Potentiometric determination of imatinib under batch and flow injection analysis conditions. Int. J. Electrochem. Sci. 2012. V. 7. N 10. P. 9668–9681. DOI: 10.1016/S1452-3981(23)16228-6.
Abdel Karim Sh.E., Farghaly R.A., El-Nashar R.M., Abadi A.H. Spectrophotometric determination of imatinib mesylate using charge transfer complexs in pure form and pharma-ceutical formulation. Chem. Rapid Commun. 2014. V. 2. N 3. P. 55–63.
Rahimi Kakavandi N., Asadi T., Jannat B., Abdi K., Ghazi-Khansari M., Shahali H. Method development for determination of imatinib and its major metabolite, N-desmethyl imatinib, in biological and environmental samples by SA–SHS–LPME and HPLC. Biomed. Chromatogr. 2021. V. 35. N 7. P. 1–10. DOI: 10.1002/bmc.5088.
Ta Thi Thao, Nguyen Thi Ngan, Vu Anh Phuong, Ha Tran Hung, Nguyen Van Thuc, Pham Quang Trung Simultaneous quantitative 1H NMR analysis of methanol, ethanol and their metabolic products in human plasma: early diano-sisand monitoring during treatment of acute methanol poisoning in Vietnam. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 2. P. 41-48. DOI:10.6060/ivkkt.20216402.6294.
Ala’a Abdullwahid Jasim, Wasan Abdulwahid Jasim, Jasim M. S. Jamur HPLC method for the determina-tion of some antibiotic residues in different hospitals wastewater in Baghdad city, Iraq. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 6. P. 21-28. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.7035.
Rutten F., Jamur J., Roach P. Fast and versatile ambient surface analysis by plasma-assisted desorption/ionisation mass spectrometry. Spectrosc. Eur. 2015. V. 27. N 6. P. 10. DOI: 10.1255/sew.2015.a2.
Miura M., Takahashi N., Sawada K.I. Quantitative determination of imatinib in human plasma with high-performance liquid chromatography and ultraviolet detection. J. Chromatogr. Sci. 2011. V. 49. N 5. P. 412–415. DOI: 10.1093/chromsci/49.5.412.
Forough M., Farhadi K., Eyshi A., Molaei R., Khalili H., Javan Kouzegaran V. Rapid ionic liquid-supported nano-hybrid composite reinforced hollow-fiber electromembrane extraction followed by field-amplified sample injection-capillary electrophoresis: An effective approach for extraction and quantification of Imatinib mesylate in h. J. Chromatogr. A. 2017. V. 1516. P. 21–34. DOI: 10.1016/j.chroma.2017.08.017.
Thappali S.R.S., Varanasi K.V.S., Veeraraghavan S., Vakkalanka S.K.V.S., Khagga M. Simultaneous determination of methotrexate, dasatinib and its active metabolite N-deshydroxyethyl dasatinib in rat plasma by LC-MS/MS: Method validation and application to pharmacokinetic study. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 2012. V. 62. N 12. P. 624–630. DOI: 10.1055/s-0032-1327702.
