ЭФФЕКТЫ СВЕРХАДДИТИВНОСТИ В СОВМЕСТНОМ ДЕЙСТВИИ ПЕНТАДИГАЛЛОИЛГЛЮКОЗЫ С ФЕНОЛКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ
Аннотация
Методом фотоколориметрии установлено, что в бензоле при температуре 298±2 K скорость реакции радикала 2,2ʹ-дифенил-1-пикрилгидразила с полимерным фенолом – пентадигаллоилглюкозой значительно возрастает в присутствии мономерных фенолов, относящихся к группе растительных фенолкарбоновых кислот, по сравнению с их аддитивным действием. Синергические композиции с высокой антирадикальной активностью выбирали путем изменения соотношения компонентов при постоянной суммарной концентрации смеси. Величину синергического эффекта выражали двумя параметрами, рассчитанными по начальной скорости исследуемой реакции. Первый параметр характеризует усиление антирадикального действия полифенол-фенольной композиции по сравнению с аддитивным действием обоих компонентов. По зависимости данного параметра от состава композиции установлено, что наиболее выражен эффект сверхаддитивности при соотношении пентадигаллоилглюкоза–фенолокислота в растворе как 9:1 с суммарной концентрацией компонентов, равной 8,2·10-5 моль∙л-1. Максимальные синергические эффекты характерны для смесей пентадигаллоилглюкозы с 3,4-дигидроксибензойной и 3,5-диметокси-4-гидроксибензойной кислотами (более 80%), а также со всеми метоксилированными кислотами. Величина второго параметра синергического эффекта, характеризующего усиление антирадикального действия смеси по сравнению с наиболее эффективным антиоксидантом, превышает единицу, что свидетельствует об образовании в системе соединения с антирадикальной активностью большей, чем у пентадигаллоилглюкозы. Методом разностной УФ-спектроскопии доказано, что механизм синергического действия заключается в образовании межмолекулярного водородносвязанного комплекса пентадигаллоилглюкозы с фенолокислотой, реагирующего с 2,2ʹ-дифенил-1-пикрилгидразилом быстрее, чем наиболее активный фенол смеси. Максимальные эффекты синергизма композиций, определенные в реакции с модельным радикалом, были проверены в реакции с природными пероксильными радикалами, генерированными в процессе автоокисления подсолнечного масла в тонком слое при свободном доступе кислорода воздуха и температуре 323 К. Методами йодометрии и УФ-спектроскопии показано, что эффект сверхаддитивности композиций, рассчитанный по периоду индукции масла, становится более выраженным по сравнению с гидразильным радикалом, достигая в отдельных случаях 175%. Установленные закономерности дают основание рекомендовать группу метоксилированных фенолокислот в качестве эффективных синергистов, не обладающих антирадикальной активностью, но способных усиливать ее у пентадигаллоилглюкозы.
Для цитирования:
Белый А.В., Михайлова Н.В., Белая Н.И., Кулик Е.В., Конайленко В.А. Эффекты сверхаддитивности в совместном действии пентадигаллоилглюкозы с фенолкарбоновыми кислотами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 2. С. 32-40. DOI: 10.6060/ivkkt.20266902.7258.
Литература
Wang R., Shi X., Li K., Bunker A., Li C. Activity and potential mechanisms of action of persimmon tannins according to their structures: A review. Int. J. Biol. Macromol. 2023. V. 242. P. 125120. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2023.125120.
Blazhey A., Shuty`iy L. Phenolic compounds of plant origin. М.: Mir. 1977. 239 p. (in Russian).
Torres-León C., Ventura-Sobrevilla J., Serna-Cock L., Ascacio-Valdés J.A., Contreras-Esquivel J., Aguilar C.N. Pentagalloylglucose (PGG): A valuable phenolic com-pound with functional properties. J. Funct. Foods. 2017. N 37. P. 176-189. DOI: 10.1016/j.jff.2017.07.045.
Gülçin I., Huyut Z., Elmastas M., Aboul-Enein Y. Radical scavenging and antioxidant activity of tannic acid. Arab. J. Chem. 2010. V. 3. N 1. P. 43-53. DOI: 10.1016/j.arabjc.2009.12.008.
Jiménez N., Esteban-Torres M., Mancheño J.M., Las Rivas B. Tannin degradation by a novel tannase enzyme present in some Lactobacillus plantarum strains. Appl. Environ. Microbiol. 2014. V. 80. N 10. P. 2991-2997. DOI: 10.1128/AEM.00324-14.
Kaneshima T., Myoda T., Nakata M., Fujimori T., Toeda K., Nishizawa M. Antioxidant activity of C-Glycosidic ellagitannins from the seeds and peel of camucamu (Myrciaria dubia). Food Sci. Technol. 2016. V. 69. P. 76-81. DOI: 10.1016/j.lwt.2016.01.024.
Aguilar C.N., Gutierrez-Sanchez G. Review: Sources, Properties, Applications and Potential uses of Tannin Acyl Hydrolase. Food Sci. Technol. Int. 2001. V. 7. N 5. P. 373-382. DOI: 10.1177/108201301772660411.
Belaya N.I., Belyi A.V., Zarechnaya O.M., Mikhaylova N.V. Synergistic Effect of Binary Compositions of Pen-tadigalloyl Glucose with Plant Phenols in the Reaction with Hydrazyl Radical. Kinet. Catal. 2024. V. 65. N 5. P. 440-450. DOI: 10.1134/S0023158424601839.
Dehghanian Z., Habibi K., Dehghanian M., Aliyar S., Asgari Lajayer B., Astatkie T., Minkina T., Keswani C. Reinforcing the bulwark: unravelling the efficient applications of plant phenolics and tannins against environmental stresses. Heliyon. 2022. V. 8. N 3. P. e09094. DOI: 10.1016/j.heliyon.2022.e09094.
Carvalho R.S., Carollo C.A., de Magalhães J.C., Palumbo J.M.C., Boaretto A.G., Nunes e Sá I.C., Ferraz A.C., Lima W.G., de Siqueira J.M., Ferreira J.M.S. Anti-bacterial and antifungal activities of phenolic compound-enriched ethyl acetate fraction from Cochlospermum regium (mart. Et. Schr.) Pilger roots: Mechanisms of action and synergism with tannin and gallic acid. S. Afr. J. Bot. 2018. V. 114. P. 181-187. DOI: 10.1016/j.sajb.2017.11.010.
Agorastos G., van Nielen O., van Halsema E., Scholten E., Bast A., Klosse P. Lubrication behavior of exvivo salivary pellicle influenced by tannins, gallic acid and mannoproteins. Heliyon. 2022. V. 8. N 12. P. e12347. DOI: 10.1016/j.heliyon.2022.e12347.
Kedare S.B., Singh R.P. Genesis and development of DPPH method of antioxidant assay. J. Food Sci. Technol. 2011. V. 48. N 4. P. 412-422. DOI: 10.1007/s13197-011-0251-1.
Khazimullina Y.Z., Gimadieva A.R. Synthesis and ant-radical activity of conjugates of uracil derivatives with amino acids. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 2. P. 36-44 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236602.6652.
Belaya N.I., Belyi A.V. Semiempirical model for predicting phenol carboxylic acids antiradical activity. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 7. P. 80-84 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196207.5952.
Belaya N.I., Belyi A.V., Budnikova E.A. The synergy of the antiradical action of natural phenols in mixtures with mono- and oligosaccharides. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 5. P. 32-40 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236605.6785.
Belaya N.I., Belyi A.V., Tikhonova G.A., Udalov Ya.S., Andriyenko G.O. Synergistic effect of binary quercetin monosaccharide mixtures in the reaction with free radi cals. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 2. P. 38-42 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5822.
Rodnikova A.A., Kulikovskaya T.S., Golyak Y.P., Sultanovich Y.A. Express control of oxidative spoilage indica-tors of sunflower oil by UV spectrophotometry. Innovat. Tekhnol. Prod. Storage Mater.Tsanost.Gos. Nuzhd. 2015. V. 5. N 5. P. 177-188 (in Russian).
Kaleem A., Aziz S., Iqtedar M., Abdullah R., Aftab M., Rashid F., Shakoori F.R., Naz R. Investigating changes and effect of peroxide values in cooking oils subject to light and heat. Fuuast J. Biol. 2015. V. 5. N 2. P. 191-196.
The State pharmacopoeia of the Russian Federation. OFS.1.5.2.0002.15 Masla zhirnyye rastitel'nyye. 13th ed. V. 1-5. Мoscow. 2015. (in Russian).
Jakobek L. Interactions of polyphenols with carbohydrates, lipids and proteins. Food Chem. 2015. V. 175. P. 556-567. DOI: 10.1016/j.foodchem.2014.12.013.
