ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ ХЕМОСЕНСОР ДЛЯ ИОНОВ ИТТРИЯ (Y³⁺) НА ОСНОВЕ 5-БРОМ-7-(КАРБОКСИМЕТОКСИ)-6-ГИДРОКСИ-1-МЕТИЛХИНОЛИНА-1-ИУМА-3-СУЛЬФОНАТА В ВОДНОМ РАСТВОРЕ
Аннотация
Из эвгенола, основного компонента эфирного масла базилика, были синтезированы лиганд 5-бром-7-(карбоксиметокси)-6-гидрокси-1-метилхинолин-1-ий-3-сульфонат (MeQBr) и комплекс YMeQBr. Состав и структура комплексов были определены путем объединения результатов IR, EDX, ESI MS, 1H ЯМР, термического анализа и анализа рентгеновской дифракции монокристаллов. Результаты исследования оптических свойств лиганда MeQBr и комплексного раствора YMeQBr показали, что при длине волны 350 нм водный раствор MeQBr и его комплекс обладают способностью к флуоресценции. Интенсивность флуоресценции комплексного раствора YMeQBr в 8 раз выше по сравнению с флуоресценцией раствора лиганда той же концентрации. Взаимодействие MeQBr с некоторыми ионами металлов в водных растворах изучалось методом флуоресцентной спектроскопии в различных условиях pH и молярного соотношения. Результаты показали, что добавление ионов Y3+ вызывает значительное усиление интенсивности флуоресценции растворов MeQBr. Раствор MeQBr при концентрации 10 мкМ может быть использован в качестве хемосенсора для обнаружения и количественного определения ионов Y3+ в водных растворах при pH от 4 до 5, не испытывая значительного влияния от присутствия других ионов. Предел обнаружения (LOD) иона Y3+ составил 5,87 мкМ. Масс-спектр положительных ионов показывает образование комплекса при молярном соотношении 1:1 между MeQBr и Y3+. Предполагается, что усиление флуоресценции связано с механизмом фотоиндуцированного переноса электрона. Результаты теста на антимикробную активность показали, что комплекс YMeQBr обладал высокой активностью в отношении штаммов Bacillus subtilis и Lactobacillus fermentum с низкими значениями IC50 1,65 и 0,53 мкг/мл соответственно, а комплекс YMeQBr обладал высокой активностью в отношении штамма Candida albican с IC50 = 113,36 мкг/мЛ.
Для цитирования:
Нгуен Тхи Нгок Винь, Ле Тхи Хонг Хай, Нгуен Тхи Нгок Май Флуоресцентный хемосенсор для ионов иттрия (Y³⁺) на основе 5-бром-7-(карбоксиметокси)-6-гидрокси-1-метилхинолина-1-иума-3-сульфоната в водном растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 3. С. 6-15. DOI: 10.6060/ivkkt.20266903.7274.
Литература
Musiol R., Magdziarz T., Kurczyk A. Quinoline scaffold as a privileged substructure in antimicrobial drugs. In: Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances. Ed. by A. Mendez-Vilas. Formatex publ. 2011. P. 72-83.
Lamiaa Osama, Laila A. Abou-Zeid, Magda N. A. Nasr, Atif S. Tantawy. Synthesis and molecular modeling of new quinoline derivatives as antitumor agents. Der Pharma Chemica. 2016. V. 8. N 14. P. 100-110.
Uivarosi V. Metal Complexes of Quinolone Antibiotics and Their Applications: An Update. Molecules. 2013. N 18. P. 11153-11197. DOI: 10.3390/molecules180911153.
Lipunova G.N., Nosova E.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Structural, Optical Properties, and Biological Activity of Complexes Based on Derivaties of Quinoline, Quinoxaline, and Quinazoline with Metal Centers from Across the Periodic Table. Comm. Inorg. Chem. 2014. V. 34. P. 142-177. DOI: 10.1080/02603594.2014.959116.
Zhilian L., Lin J., Zhi L., Yunhua G. A selective colorimetric chemosensor for lanthanide ions. Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 3214–3220. DOI: 10.1016/j.tet.2006.01.073.
Waroton P., Paitoon R., Vithaya R., Mongkol S., Ana-wat A. Dipicolylamino quinoline derivative as novel dual fluorescent detecting system for Hg2+ and Fe3+. Sens. Bio-Sens. Res. 2019. V. 24. P. 100283. DOI: 10.1016/j.sbsr.2019.100283.
Kuz’min V.E., Davydov M.V., Zaytsev V.P. Fluorescent chemosensor based on quinoline ligand for selective de-tection of metal ions. Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. N 12. P. 2438–2446.
Pitchai P., Mohan P.S., Gengan R.M. Photo induced synthesis of methyl derivative of cryptosanguinolentine. Indi-an J. Chem. 2009. V. 48B. P. 692-696. DOI: 10.1002/chin.200938192.
Yong S.K., Jae J.L., Sul Y.L., Kim P.G., Cheal K. A Turnon Fluorescent Chemosensor for Zn2+ Based on Quinoline in Aqueous Media. J. Fluoresc. 2016. V. 26. N 3. P. 835–844. DOI: 10.1007/s10895-016-1771-x.
Sul C., Ping H., Zhang M., Li H., Guan F. Spectroscopic studies on the lanthanide sensitized luminescence and chemiluminescence properties of fluoroquinolone with different structure. Spectrochim. Acta Pt. A: Molec. Bio-molec. Spectrosc. 2011. V. 82. N 1. P. 375–382. DOI: 10.1016/j.saa.2011.07.065.
Usacheva T.R., Kuranova N.N., Alister D.A. Nano-differential scanning fluorimetry for studying the effect of polyphenols in the presence of HPβCD on human serum albumin denaturation in aqueous-dimethyl sulfoxide solutions. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 9. P. 56-64. DOI: 10.6060/ivkkt.20236609.6827.
Guo Y., Huo F., Yin C., Kang J., Li J.F. A highly selective and sensitive turn-on fluorescent probe for the detec-tion of holmium ion and its bioimaging. RSC Adv. 2015. V. 5. P. 10845–10848. DOI: 10.1039/C4RA15530K.
Faridbod F., Sedaghat M., Hosseini M., Ganjali M.R., Khoobi M., Shafiee A., Norouzi P. Turnon fluorescent chemosensor for determination of lutetium ion. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. V. 137. P. 1231–1234. DOI: 10.1016/j.saa.2014.08.024.
Liu M., Xu Z., Song Y., Li H., Xian C. A novel coumarin-based chemosensor for colorimetric detection of Ag(I) ion and fluorogenic sensing of Ce(III) ion. J. Lumin. 2018. V. 198. P. 337–341. DOI: 10.1016/j.jlumin.2018.02.047.
Zamani H.A., Faridbod F., Ganjali M.R. A new selecto-phore for gadolinium selective sensor. Mater. Sci. Eng., C. 2014. V. 43. P. 488–493. DOI: 10.1016/j.msec.2014.07.035.
Narayanachara, Shreedhar D.D., Venkatesh K.M., Vasanth R. Synthesis, spectral characterization, antimi-crobial and cytotoxicity studies of some lanthanide(III) complexes of quinoline derivatives. J. Chem. Pharm. Res. 2012. V. 4. N 7. P. 3446-3453.
Ken O., Shunichi F. An Yttrium ion-selective fluorescence sensor based on metal ion-controlled photoinduced elec-tron transfer in zinc porphyrin-quinone dyad. J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 43. P. 13922-13923. DOI: 10.1021/ja045374x.
Binnemans K. Lanthanide-Based Luminescent Hybrid Materials. Chem. Rev. 2009. V. 109. N 9. P. 4283-4374. DOI: 10.1021/cr8003983.
Le T.H.H., Nguyen T.N.V., Ngo T.C., Luc V.C., Bui T.Y.H., Tran T.D., Nguyen H.D., Luc Van Meervelt. Synthesis, Crystal Structures, Fluorescence and Quantum Chemical Investigations of some Multi-Substituted Quino-line Derivatives. J. Fluoresc. 2021. V. 31. P. 195-208. DOI: 10.1007/s10895-020-02648-2.
