ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭПОКСИДНО-ДИАНОВОГО ОЛИГОМЕРА В ПРИСУТСТВИИ РАПСОВОГО МАСЛА
Аннотация
Проведены исследования свойств эпоксидно-дианового олигомера в присутствии растительного пластификатора рапсового масла в концентрационном ряду 5 - 25 масс. %. Использованы методы ИК-спектроскопии, потенциометрического титрования, ротационной реометрии. Установлено, что в исследуемых смесях происходят межмолекулярные взаимодействия между функциональными группами рапсового масла и эпоксидно-дианового олигомера, наиболее заметные изменения на ИК спектре смеси наблюдаются в области (3700−3100 см-1) валентных колебаний ОН-групп за счет образования водородной связи, при этом практически не меняется положение и интенсивность полос поглощения в оксирановом цикле при волновых числах 1247 см-1, 915 см-1 и 832 см-1, характеризующих колебания для νas C–O–C, δ С–О и νs C–O–C групп соответственно. Максимальная нейтрализация карбоновых кислот происходит в смеси, содержащей 5% рапсового масла в олигомере, так как при этом кислотное число и кислотность уменьшаются в 3 и 2,5 раза, при дальнейшем увеличении концентрации масла в смесях проявляется кумулятивный эффект и данные показатели возрастают. С увеличением концентрации масла в исследуемых системах изменяется характер течения и происходит переход от неньютоновских псевдопластичных систем до ньютоновских жидкостей, уменьшаются в 5 раз вязкость неразрушенной структуры и аномалия вязкости. Полученные научные знания о физико-химических свойствах смесей перспективны для использования при разработке составов водно-дисперсионных эмульсий для пропитывания технических тканей и получения композиционных материалов на основе водных дисперсий нефтяного битума и эпоксидно-дианового олигомера.
Для цитирования:
Яковец Н.В., Крутько Н.П., Лукша О.В., Кульбицкая Л.В. Физико-химические свойства эпоксидно-дианового олигомера в присутствии рапсового масла. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 2. С. 111-119. DOI: 10.6060/ivkkt.20266902.7291.
Литература
Mostovoy A.S. Recipe modification of epoxy resins using new highly effective plasticizers. Sovremen. Naukoemk. Tekhnol. 2015. N 7. P. 66-70 (in Russian).
Fernandes F.C., Lehane D., Kirwan K., Coles S.R. Epoxy resin blends and composites from waste vegetable oil. Eur. Polym. J. 2017. V. 89. P. 449-460. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2017.02.005.
Agbo Ph., Mali A., Deng D., Zhang L. Bio-oil-based epoxy resins from thermochemical processing of sustainable resources: a short review. J. Compos. Sci. 2023. V. 7. P. 374. DOI: 10.3390/jcs7090374.
Fernandes F.C., Kirwan K., Wilson P.R., Coles S.R. Sustainable alternative composites using waste vegetable oil based resins. J. Polym. Environ. 2019. V. 27. P. 2464-2477. DOI: 10.1007/s10924-019-01534-8.
Rohani M., Abdul R.R., Rohah A.M., Siti N.H.B.M. Vegatable oil-based epoxy resins and their composites with bio-based hardener: a short review. Polymplast Tech. Mater. 2019. V. 58. N 4. P. 1-16. DOI: 10.1080/25740881.2018.1563119.
Starokadomsky D., Pluzhnik P., Reshetnyk M. Effect of diluting epoxy resin with vegetable oils on mechanical and adhesive properties of epoxypolymer biocomposites. Bio-med. J. Sci. Tech. Res. 2024. V. 56. N 4. P. 48327-48333. DOI: 10.26717/BJSTR.2024.56.008886.
Devansh, Pranit P., Dipak V.P. Oil-based epoxy and their composites: a sustainable alternative to traditional epoxy. J. Appl. Polym. Sci. 2024. V. 141. P. e55560. P. 1- 23. DOI: 10.1002/app.55560.
Tkachuk A.I., Lyubimova A.S., Kuznetsova P.A. Opportunities of the development of plant-based epoxy resins (review). Tr. VIAM. 2022. V. 114. N 8. P. 49-64 (in Russian). DOI: 10.18577/2307-6046-2022-0-8-49-64.
Podara Ch., Termine S., Modestou M., Semitekolos D., Tsirogiannis Ch., Karamitrou M., Trompeta A., Milickovic T.K., Charitidis C. Recent trends of recycling and upcycling of polymers and composites: a comprehensive review. Recycling. 2024. N 9. P. 37. DOI: 10.3390/recycling9030037.
Cicala G., La Rosa D., Musarra M., Saccullo G., Banatao R., Pastine S. Recyclable epoxy resins: an example of green approach for advanced composite applications. VIII Int. conf. “Times of polymers and composites”. AIP Conf. Proc. 2016. V. 1736. N 1. P. 020027. DOI: 10.1063/ 1.4949602.
Gottlib E.M., Vdovina T.V., Yamaleeva E.S. Increasing the biodegradability of epoxy materials by means of vegetable oils and their oxygenated derivatives. Izv. vuzov. Prikl. Khim. Biotekhnol. 2020. V. 10. N 4. P. 700-707 (in Russian). DOI: 10.21285/2227-2925-2020-10-4-700-707.
Gottlib E.M., Nguyen A., Vdovina T.V., Rakova O.M., Sokolova A.G. Study of biodegradability of the vegetable oil modified epoxy coatings. Vestn. MGSU. 2019. V. 14. N 12. P. 1572-1583 (in Russian). DOI: 10.22227/1997-0935. 2019.12.1572-1583.
Danchenko Yu.M. Structuring of epoxy resin in the presence of a non-inogeneous surface-active substance. Polimer. Izolyats. Mater. 2017. P. 70-72 (in Russian).
Krut’ko E.T., Prokopchuk N.R. Melaminealkide and epoxy resins chemical modification. Polimer. Mater. Tekhnol. 2017. V. 3. N 1. P. 47-59 (in Russian).
Latyshev A.V., Bratasyuk N.A., Zuev V.V. Modification of polyurethane-polyurea anti-corrosion coatings with epoxy resins. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2025. V. 68. N 7. P. 138-151 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20256807.7210.
Tanygin A.Yu., Vigrodorovich V.I., Tanygina E.D. Protective effectiveness of rapeseed oil and its refining products under conditions of atmospheric corrosion. Khimiya Rastit. Syr'ya. 2009. N 1. P. 153-160 (in Russian).
Opanasenko O.N., Yakavets N.V., Ostrovskaya E.F., Kozintsev S.I. Regulation of colloidal chemical properties of aqueous epoxy resin dispersions. Izv. Nats. akad. navuk Belarusi. Ser. khim. navuk. 2011. N 1. P. 12-16 (in Russian).
Yakavets N.V., Krut’ko N.P. Influence of plant plasticizer on the properties of epoxy-diane oligomer. Mat. Int. scientific-practical conf. of D.I. Mendeleev. Collection of articles. Tyumen: TIU. 2023. V. 1. P. 397-400 (in Russian).
Polunin S.V., Gorbunova I.Yu., Kerber M.L., Lukash-ov N.I., Mzhachikh I.E., Kryuchkov I.A. Investigation of the properties of epoxy polymers modified with thermoplastics. Plast. Massy. 2022. N 9-10. P. 14-16 (in Russian). DOI: 10.35164/0554-2901-2022-9-10-14-16.
Mustafa L.M., Ismailov M.B., Yermakhanova A.M., Sanin A.F. Study of the effect of plasticizers and thermo-plastics on the mechanical properties of epoxy and carbon fiber reinforced plastic (review). Kompleks. Ispol'z. Mineral. Syr'ya. 2019. N 4 (311). P. 48-56 (in Russian). DOI: 10.31643/2019/6445.37.
Atamas K.A., Kerber M.L., Polunin S.V., Morozova P.A., Khokhlova E.V. Influence of the chemical nature of the thermoplastic modifier on the thermal deformation prop-erties of an ED-20-based epoxy polymer. Usp. Khim. Khim. Tekhnol. 2023. V. 37. N 6 (268). P. 13-15 (in Russian).
Rustamov U.I., Atashov A.Sh., Mukhamedgaliev B.A. Development of technology for modification of epoxy resin ED-20. Khim. Prom-st. 2018. V. 95. N 4. P. 188-192 (in Russian).
Mostovoy A.S. Possibility of oleic acid use as effective plasticizer for epoxy polymers. Perspektiv. Mater. 2015. N 4. P. 33-37 (in Russian).
Gotlib E.M., Anh N., Sokolova A.G. Modifying epoxy polymers by cyclic carbonates of epoxidated plant oils. Vestn. MGSU. 2018. V. 13. N 12. P. 1491-1498 (in Rus-sian). DOI: 10.22227/1997-0935.2018.12.1491-1498.
Nguyen A., Gotlib E.M., Miloslavsky D.G., Akhmedyanova R.A. Modification of epoxy compositions with rubber tree oil. Vestn. Tekhnol. Univ. 2017. V. 20. N 23. P. 10-12 (in Russian).
Cheng Y., Zhang Q., Fang Ch., Chen J., Su J., Xu K., Ai L., Liu D. Preparation, structure, and properties of surface modified graphene / epoxy resin composites for potential application in conductive ink. Coatings. 2018. N 8. P. 387. DOI: 10.3390/coatings8110387.
Zhang Zh., Zhang W., Li D., Sun Y., Wang Zh., Hou Ch., Chen L., Cao Y., Liu Y. Mechanical and anticorrosive properties of graphene / epoxy resin composites coating pre-pared by in-situ method. Int. J. Mol. Sci. 2015. V. 16. P. 2239-2251. DOI: 10.3390/ijms16012239.
Vasinkina E.Yu., Kalganova S.G., Kadykova Yu.A., Levkina N.L. Study of the properties of microwave modi-fied epoxy basalt plastics. Ross. Khim. Zhurn. 2023. V. 67. N 1. P. 43-48 (in Russian). DOI: 10.6060/rcj.2023671.6.
Sakoshev Z.G., Blaznov A.N. Study of the rheological and physical-mechanical properties of epoxy systems with curing agents of different nature. Plast. Massy. 2022. N 9-10. P. 7-9 (in Russian). DOI: 10.35164/0554-2901-2022-9-10-7-9.
Babin A.N., Guseva M.A., Grebeneva T.A., Tkachuk A.I. Study of the rheological and structural characteristics of epoxy binders modified with polyisocyanate. Tr. VIAM. 2016. N 1. P. 90-98 (in Russian). DOI: 10.18577/2307-6046-2016-0-1-90-98.
Pavlukovich N., Leshtaev A., Buryakov V., Polikarpova I., Orlov M., Storozhuk I., Nelyub V., Borodulin A. Rheological research of the curing processes of the epoxy-amine compositions based on ED-20 resin. E3S Web Conf. 2023. V. 376. N 01016. P. 1-6. DOI: 10.1051/e3sconf/202337601016.
Rudakov O.B., Khorokhordina E.A., Glazkov S.S., Khorokhordin A.M., Gubin A.S. Control of the epoxy resin curing process according to the free bisphenol A content by TLC. Analit. Kontrol’. 2017. V. 21. N 2. P. 135-143 (in Russian). DOI: 10.15826/analitika.2017.21.2.004.
Knerelman E.I., Yarullin R.S., Davydova G.I., Startseva G.P., Churkina V.Ya., Matkovsky P.E., Al-doshin S.M. Comparative features of infrared spectra of C18-carboxylic acids, their methyl esters (biodiesel) and triglycer-ides (vegetable oils). Vestn. Kazan. Tekhnol. Univ. 2008. N 6. P. 68-78 (in Russian).
Berezin K.V., Dvoretsky K.N., Chernavina M.L., Novoselova A.V., Nechaev V.V., Likhter A.M., Shagautdino-va I.T., Smirnov V.V., Antonova E.M., Grechukhina O.N. Application of IR spectroscopy and density functional theory method to assess the relative content of oleic and linoleic acid triglycerides in a mixture of olive oil and sunflower seed oil. Optika Spektroskop. 2019. V. 127. N 6. P. 883-889 (in Russian). DOI: 10.1134/S0030400X1912004X.
Tarasevich B.N. IR spectra of the main classes of organic compounds. M.: MGU Lomonosov MSU. 2012. 54 p. (in Russian).
