СИНТЕЗ И ХАРАКТЕРИСТИ КА пара-[1(3)-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСИЛ]ФЕНОЛОВ В ПРИСУТСТВИИ ЭКОЛОГИЧЕСКИ БЕЗОПАСНОГО КАТАЛИЗАТОРА KH-30
Аннотация
В данной работе впервые представлены результаты изучения процесса алкилирования фенола c 1(3)-метилциклогексенами (МЦГ), проходящие в непрерывном режиме на пилотной установке с использованием каталитической системы при участии цеолитсодержащего KH-30. Процесс проводился в температурном интервале 60–140 °C, при молярных соотношениях фенол:МЦГ от 2:1 до 1:2 и объемной скорости от 0,2 до 1,0 с-1. В процессе экспериментов были определены оптимальные условия реакции: температура 120 °C, молярное соотношение фенол:МЦГ – 1:1 и объемная скорость 0,6 с-1. В указанных условиях выход пара-[1(3)-метилциклогексил]фенолов, рассчитанный по израсходованному фенолу, составляет 69,4–73,8%, а селективность по целевому продукту достигает 89,7–92,1%. Структура и состав синтезированных продуктов были подтверждены методами ИК-спектроскопии (FTIR, BRUKER ALPHA), ядерного магнитного резонанса (1H и 13C ЯМР, 300 МГц), а также с использованием дифференциального термического анализа (ДТА) и термогравиметрического анализа (ТГА) на синхронном термоанализаторе Jupiter STA 449F3 (NETZSCH, Германия). Катализатор KH-30 выгодно отличается от традиционных гомогенных катализаторов термостойкостью, способностью к регенерации и более простой технологией разделения от реакционной смеси. Синтезированные высокочистые алкилфенолы обладают широкими возможностями применения в синтезе смазочных масел, пластических материалов, агрохимикатов и специальных полимеров благодаря их способности вступать в функциональные превращения, такие как аминометилирование, сульфирование и фосфитирование. Полученные результаты свидетельствуют о том, что предложенный подход является перспективным и экологически безопасным методом синтеза, пригодным для промышленного применения. В то же время, дальнейшая интенсификация процесса и оценка длительной стабильности катализатора создают основу для его внедрения в промышленном масштабе.
Для цитирования:
Гурбанова У.Р., Расулов Ч.К., Нагиева М.В., Агамалиев З.З., Алиева Н.М. Синтез и характеристи ка пара-[1(3)-метилциклогексил]фенолов в присутствии экологически безопасного катализатора KH-30. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 5. С. 100-108. DOI: 10.6060/ivkkt.20266905.6674.
Литература
Ziyatdinova G.K., Budnikov H.C. Natural phenolic anti-oxidants in bioanalytical chemistry: state of the art and prospects of development. Russ. Chem. Rev. 2015. V.84. N 2. P. 194–224. DOI: 10.1070/rcr4436.
Primo A., Garcia H. Zeolites as catalysts in oil refining. Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. N 22. P. 7548-7561. DOI: 10.1039/C3CS60394F.
Karakhanov E.A., Gotszyun M., Kryazheva I.S., Talanova M.Yu., Terenina M.V. Alkylation of phenol with olefins in the presence of catalysts based on mesoporous aromatic frameworks. Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. N 1. P. 39-46. DOI: 10.1007/s11172-017-1697-8.
Afreen G., Upadhyayula S. Alkylation of phenol and substituted phenols with C1-C4 alcohols/olefins as an up-grading route for bio-oil oxygenates. Renew. Sustain. Energy Rev. 2021. V. 147. P. 111189-111202. DOI: 10.1016/j.rser.2021.111189.
Bernabei M., Bocchinfuso G., Carrozzo P., Angelis C.D. Determination of phenolic antioxidants in aviation jet fuel. J. Chromatography A. 2000. V. 871. N 1-2. P. 235-241. DOİ: 10.1016/S0021-9673(99)01274-1.
Ostrikov V.V., Sazonov S.N., Balabanov V.I. Manufac-turing of greases based on deep-cleaned spent mineral and synthetic motor oils. Pet. Chem. 2017. V. 57. P. 705–713. DOI: 10.1134/S0965544117080096.
Nagiyeva E.A., Gadirov A.A., Farzaliyev V.M., Mammadova R.A., Nasirova S.I. Multifunctional alkylphenolate additives to motor oil. Proc. Petrochem. Oil Refin. 2023. V.2 4. N 3. P. 554-562. DOI: 10.36719/1726-4685/95/554-562.
Rasulov Ch.K., Heydarli G.Z. Acylation of p-(1-methylcyclopentyl)phenol with acetyl chloride in the pres-ence of KU-23 catalyst. Russ. Chem. J. 2025. V. 69. N 2. P. 43-51 (in Russian). DOI: 10.6060/rcj.2025692.6.
Naghiyeva M.V., Rasulov Ch.K. Synthesis and properties of methyl esters of 3,5-dimethylcycloalkyl-4-hydroxyphenylpropionic acid. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 6. P. 85-93 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236606.6777.
Aghamaliyev Z.Z., Gasimova F.I., Naghiyeva M.V. Syn-thesis and Properties of 2-Hydroxy-5[1(3)-methylcycloalkyl]-benzylaminoethyl-nonylimidazolines. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 4. P. 79–84 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216404.6265.
Gasimova F.I., Aghamali̇yev, Z.Z., Gasanova G.J., Rasulov Ch.K. Some Features of Cycloalkylation Reac-tions of Phenol with 1-Methylcyclopentene. In: Key Engineering Materials. 2021. V. 899. P. 726–732. DOI: 10.4028/www.scientific.net/KEM.899.726.
Aghayeva P.A., Gurbanova U.R., Hajiyeva G.F., Rasulov Ch.K. Alkylation reactions of phenol: synthesis and applications of para-nonylphenol using Seokar-2 catalyst. Sustainable Environment: Transition to Green Energy. International Scientific Conference. Azerbaijan. Baku Higher Oil School. 2024. P. 348-351.
Gurbanova U.R., Rasulov Ch.K. Catalytic alkylation of para-cresol with isoprene cyclodimers. XVI International Scientific and Practical Conference «Current questions of modern science». Tallinn, Estonia. World of Conferences. Tallinn, Estonia. 2024. P. 5-7. DOI: 10.5281/zenodo.14003554
Naghiyeva M.V., Gurbanova U.R., Aliyeva K.Sh., Rasulov Ch.K. Use of C4-C5 Pyrolysis fraction of low-octane gasoline for the production of highly effective chemical additives. IX International Scientific and Technical Conference, Alternative Raw Materials and Fuels. Minsk, Belarus. Belaruskaya Nauka. 2023. P. 165–168 (in Russian).
Bai R., Song Y., Li Y., Yu J. Creating Hierarchical Pores in Zeolite Catalysts. Trends Chem. 2019. V. 1. N 6. P. 601-611. DOI: 10.1016/j.trechm.2019.05.010.
Parkhomchuk E.V., Sashkina K.A. Parmon V.N. New heterogeneous catalysts based on zeolites with hierarchical pore system. Pet. Chem. 2016. V. 56. P. 197–204. DOI: 10.1134/S0965544116030105.
Hongwei Zh., Ismail B.S., Stephan J., Gaik-Khuan Ch. Zeolites in catalysis: sustainable synthesis and its impact on properties and applications. Catal. Sci. Technol. 2022. V. 12. P. 6024-6039. DOI: 10.1039/D2CY01325H.
Kamlesh S. Studies on the synthesis and characterisation of zeolites and their application as a catalyst. Int. J. Res. Publ. Seminar. 2024. V. 15. N 3. P. 357–364. DOI: 10.36676/jrps.v15.i3.1518.
Hajiyeva G.F., Hasanov A.A., Rasulov Ch.K. Receiving ethyl tributyl ether. Azerbaijan J. Chem. News. 2023. V. 5. N 2. P. 52-58. DOI: 10.32010/AJCN040.
Rasulov Ch.K., Naghieva M.V., Gurbanova U.R., A. Pashayeva K.Sh., Abbasova A.F., Hajiyeva G.F., Salmanova Ch.K. İnteraction of phenol with methyl esters of cyclohexenecarboxylic acid in the presence of a modified zeolite-containing catalyst. Proc. Petrochem. Oil Refin. 2025. V. 26. N 3. P. 657-666. DOI: 10.62972/1726-4685.2025.2.580.
Naghiyeva M.V. Synthesis of ethyl ether of 4(4-hydroxyphenyl)-and 4′-methyl-4(4-hydroxyphenyl)cyclohexancarbonic acids and their aminomethylated derivatives. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 4. P. 22-27 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20206304.6096.
Nasirov F.A., Djahangirov M.B., Agazade U.M., Hasanova G.N., Gurbanova U.R., Movsumova A.K., Rasulov Ch.K. Synthesis of nickel and cobalt catalytic dithiosystems based on chlorophenols for the polymerization of butadiene into low and high molecular weight polybutadienes. Proc. Petrochem. Oil Refin. 2025. V. 26. N 2. P. 580-587. DOI: 10.62972/1726-4685.2025.2.580.
