СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ПОЛИМЕРНОГО СОРБЕНТА НА ОСНОВЕ ОРТО-ДИАМИНОБЕНЗОЛА И ЭПОКСИДНОЙ СМОЛЫ ДЛЯ ОЧИСТКИ ВОДЫ И РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ ОТ ТЯЖЕЛЫХ МЕТАЛЛОВ И МИКРОПЛАСТИКА
Аннотация
Путем конденсации о-фенилендиамина, эпоксидной смолы, формальдегида и этилендиамина при мольном соотношении компонентов 2:1:2:2 был получен новый полимерный сорбент, обладающий высокой поглотительной способностью по отношению к ионам тяжелых металлов. В соответствии с исходными компонентами сорбент получил название o-PhDEP. Состав полученного сорбента подтвержден методами ИК-спектроскопии и элементного анализа. Проведено сравнение ИК спектров полимера и ключевого исходного реагента - o-фенилендиамина. Изучены оптимальные условия процессов сорбции и десорбции металлов новым сорбентом. Установлено, что он обладает высокой поглотительной (сорбирующей) способностью по отношению к таким ионам как Cu2+, Co2+, Cd2+, Zn2+, Ni2+. Определена величина адсорбции указанных ионов сорбента o-PhDEP по отношению к указанным ионам. Высказано предположение, что он может употребляться для очистки промышленных сточных вод от тяжелых металлов. Изучено влияние pH среды на процесс сорбции иона Cu2+ сорбентом o-PhDEP. Установлено, что поглотительная способность полимерного сорбента имеет наиболее высокое значение в диапазоне рН=3-5. Доказано, что новый сорбент может быть очищен от тяжелых металлов путем проведения десорбции в слабокислой среде и после этого использован повторно. С помощью Сканирующего Электронного микроскопа получено изображение поверхности сорбента. Установлено, что он обладает развитой пористой структурой, которая способствует его поглотительной способности. Синтезированный полимер o-PhDEP впервые применен для поглощения микро и нанопластика из водного раствора и растительного масла. Установлено, что частицы пластика полностью адсорбируются представленным полимером. Содержание микро и нано пластика в исходных и постадсорбционных растворах определялась методом Лазерного Динамического Светорассеивания.
Для цитирования:
Корнилов К.Н., Роева Н.Н., Яковлюк Р.О. Синтез и исследование полимерного сорбента на основе орто-диаминобензола и эпоксидной смолы для очистки воды и растительных масел от тяжелых металлов и микропластика. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 3. С. 75-86. DOI: 10.6060/ivkkt.20266903.6742.
Литература
Inimfon A.U., Raquel M.D., Lee D.W., John V.H. Adsorption properties of cross-linked cellulose-epichlorohydrin polymers in aqueous solution. Carbohyd. polym. 2016. V. 136. P. 329-340. DOI: 10.1016/j.carbpol.2015.09.032.
Koliehova A., Trokhymenko G., Magas N. Extraction of Cu2+, Zn2+ and Ni2+ cations from industrial wastewater by ionite KU-2-8. Technology audit and production reserves. 2019. V. 5. N 3 (49). P. 22-27. DOI: 10.15587/2312-8372.2019.181411.
Ermuratova N.A., Turaev Kh.Kh., Kornilov K.N., Abduvalieva M.Z., Chorieva N.B. Adsorption Ability of Nitrogen-Containing Polymer Sorbents Based on Urea-Formaldehyde Resin and Aminoacetic Acid Towards Heavy Metal Ions. Polym. Sci., Ser. A. 2023. V. 65. N 6. Р. 666–671. DOI: 10.1134/S0965545X23600679.
Güçlü G., Emik S., İyim T.B., Özgümüş S., Özyürek M. Removal of Cu2+ and Pb2+ ions from aqueous solutions by starch-graft-acrylic acid/montmorillonite superabsorbent nanocomposite hydrogels. Polym. Bull. 2009. V. 65. N 4. P. 333-346. DOI: 10.1007/s00289-009-0217-x.
Kim B.S., Lim S.-T. Removal of heavy metal ions from water by cross-linked carboxymethyl corn starch. Carbo-hyd. Polym. 1999. V. 39. N 3. P. 217-223. DOI: 10.1016/S0144-8617(99)00011-9.
Rupa Ch.A., Abu B.H. Adsorption of heavy metal ions by various low-cost adsorbents: a review. Int. J. Environ. Analyt. Chem. 2022. V. 102. N 2. P. 342-379. DOI: 10.1080/03067319.2020.1722811.
Ermuratova N.A., Turaev Kh.Kh., Kornilov K.N., Roeva N.N. Synthesis and study of a complexing sorbent based on urea, formaldehyde and aminoacetic acid using IR spectroscopy and scanning electron microscope. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 9. P. 31-38 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6626.
Azimi A., Azari A., Rezakazemi M., Ansarpour M. Removal of Heavy Metals from Industrial Wastewaters: A Review. ChemBioEng Rev. 2017. V. 4. N 1. P. 37-59. DOI: 10.1002/cben.201600010.
Umirova G.A., Turaev Kh.Kh., Kornilov N.N., Ermuratova N.A. Study of metal sorption by covalently immobilized polyampholytes based on amino acids. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 5. P. 41-51 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236605.6728.
Mohamed E., Abdelwahab M., Azza E. Enhanced removal of lead and cadmium from water by Fe3O4-cross linked-O-phenylenediamine nano-composite. Separat. Sci. Technol. 2016. V. 51. N 2. P. 237-247. DOI: 10.1080/01496395.2015.1093505.
Xin-Gui Li, Xiao-Li Ma, Jin Sun, Mei-Rong Huang. Powerful reactive sorption of silver (I) and mercury (II) onto poly (o-phenylenediamine) microparticles. Langmuir. 2009. V. 25. N 3. P. 1675-1684. DOI: 10.1021/la802410p.
Liu Yang, Zhicheng Li, Guangdi Nie, Zhen Zhang, Xiaofeng Lu, Ce Wang. Fabrication of poly (o-phenylenediamine)/reduced graphene oxide composite nanosheets via microwave heating and their effective ad-sorption of lead ions. Appl. Surf. sci. 2014. V. 307. P. 601-607. DOI: 1016/j.apsusc.2014.04.083.
Ping Zhao, Jian Jiang, Feng-wei Zhang, Wen-feng Zhao, Jun-tao Liu, Rong Li. Adsorption separation of Ni (II) ions by dialdehyde o-phenylenediamine starch from aqueous solution. Carbohyd. Polym. 2010. V. 81. N 4. P. 751757. DOI: 10.1016/j.carbpol.2010.03.054.
Lindani M. M., Balogun M., Setshedi K., Klavins M., Chimuka L., Chetty A. Ligand-based poly(phenylenediamine) adsorbents for yenhanced removal of phosphate from water. Polym. Bull. 2022. V. 79. P. 8743-8763. DOI: 10.1007/s00289-021-03922-4.
Аbduvаlievа M.Zh., Ermurаtovа N.А., Turаev Kh.Kh., Kornilov K.N., Kаsimov Sh.А. Synthesis аnd study of the properties of а complexing sorbent bаsed on car-bamide, formаldehyde аnd bromcresol purple. Chem-ChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 3. P. 35-44 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20246703.6949.
Kononova O.N., Zemlyanskaya A.I., Duba E.V. Ionexchange recovery of nickel (II) and cobalt (II) from sulfuric acid solutions. Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. P. 1763-1769. DOI: 10.1134/S1070427215011004X.
Koelmans A. A., Nur H. M., Hermsen E., Merel Kooi, Svenja M. Mintenig, Jennifer De France. Microplastics in freshwater and drinking water. Water Res. 2019. V. 155. P. 410-422. DOI: 10.1016/j.watres.2019.02.054.
AlJaibachi R., Cuthbert R.N., Callaghan А. Up and away: ontogenic transference as a pathway for aerial dis-persal of microplastics. Biology Lett. 2018. N 14. P. 20180479. DOI: 10.1098/rsbl.2018.0479.
Hermsen E., Svenja M. Mintenig, Ellen Besseling, Albert A. Koelmans. Quality Criteria for the Analysis of Microplastic in Biota Samples. Environ. Sci. Technol. 2018. V. 52. N 18. P. 10230−10240. DOI: 10.1021/acs.est.8b01611.
Wong J.K.H., Lee K.K., Tang K.D., Yap P. Microplastics in the freshwater and terrestrial environments: Preva-lence, fates, impacts and sustainable solutions. Sci. Total Environ. 2020. V. 719. P. 1-15. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2020.137512.
Sarah E. Nelms, Tamara S. Galloway, Brendan J. Godley, Dan S. Jarvis, Penelope K. Lindeque. Investigating microplastic trophic transfer in marine top predators. Environ. Pollution. 2018. V. 238. P. 999-1007. DOI: 10.1016/j.envpol.2018.02.016.
Glausiusz Josie. Toxicology: The plastics puzzle. Nature. 2014. V. 508 (7496). Р. 306–308. DOI: 10.1038/508306a.
Akhmetova T.I. Calculation and theoretical justification for increasing the sensitivity of the determination of zinc in water by complexometric titration. Vestn. Kazan. Tekhnol. Univ. 2013. N 12. P. 59-61 (in Russian).
Al-Azzawi M.S., Simone Kefer, Jana Weißer, Julia Reichel, Christoph Schwaller, Karl Glas, Oliver Knoop, Jörg E. Drewes. Validation of Sample Prepara-tion Methods for Microplastic Analysis in Wastewater Matrices—Reproducibility and Standardization. Water. 2020. V. 12. N 9. P. 2445. DOI: 10.3390/w12092445.
Laura M. Hernandez, Elvis Genbo Xu, Hans C. E. Larsson, Rui Tahara, Vimal B. Maisuria, Nathalie Tufenkji. Plastic Teabags Release Billions of Microparti-cles and Nanoparticles into Tea. Environ. Sci. Technol. 2019. V. 53. N 21. P. 12300-12310. DOI: 10.1021/acs.est.9b02540.
Schmitz K.S. An Introduction to Dynamic Light Scattering by Macromolecules. N.Y.: Academic Press. 1990. 90 p. DOI: 10.1016/B978-0-12-627260-4.50016-8.
Pike E.R., Abbiss J.B. Light Scattering and Photon Correlation Spectroscopy. N.Y.: Kluwer Academic Publ. 1997. 192 p. DOI: 10.1007/978-94-011-5586-1.
Freud P.J. Microtrac Inc. Particle Size Measuring Instrumentation. 2011. 54 p.
Kornilov K.N., Roeva N.N. Determination of the content of plastic nanoparticles in drinking water and liquid food products. Health, Food Biotechnol. 2019. V. 1. N 2. P. 77-85 (in Russian). DOI: 10.36107/hfb.2019.i2.s242.
Kornilov K.N., Roeva N.N. Detection of microplastic particles in vegetable oils. Health Food & Biotechnology. 2020. V. 2. N 1. P. 62-70 (in Russian). DOI: 10.36107/hfb.2020.i1.s315.
Kornilov K.N., Roeva N.N. Determination of particle emission from microplastics during brewing of tea bags. Health Food Biotechnol. 2021. V. 3. N 3. P. 25-33 (in Russian). DOI: 10.36107/hfb.2021.i3.s113.
Kazitcina L.A., Kupletskaya N.B. Application of UV, IR, NMR and mass spectroscopy in organic chemistry. M.: Izd-vo Mosk. Univ. 1979. 240 p. (in Russian).
Ahatov A.A., Turaev Kh.Kh., Tillaev Kh.R., Kasimov Sh.A., Nomozov A.K. The Studying Synthesis of a New Polymer Sorbent based on O-phenylenediamine and Epichlorohydrin and Its Sorption Properties. Indian J. Chem. 2025. V. 64. P. 353-360 DOI: 10.56042/ijc.v64i4.11686.
Kornilov K.N., Denisova M.S., Volodina A.A., Roeva N.N. Study of the chemical composition of water from the "Tsarevna-Lebed" spring in the "Pokrovskoe-Streshnevo" park. Voda: Khimiya i Ekologiya. 2024. N 8. P. 83–87 (in Russian).
