ГИДРОКСИЛИРОВАНИЕ МАСЛА КАУЧУКОВЫХ СЕМЯН С ПОМОЩЬЮ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ/Н2О2 ДЛЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ В КАЧЕСТВЕ ВТОРИЧНОГО ПЛАСТИФИЦИРУЮЩЕГО СРЕДСТВА В СОСТАВАХ ПВХ
Аннотация
В данном исследовании масло семян каучукового дерева (RSO) было успешно гидроксилировано с использованием пероксиуксусной и пермуравьиной кислот. Химическая структура гидроксилированного масла семян каучукового дерева (HRSO) была подтверждена методами ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье (FTIR). Пластифицирующая способность HRSO исследовалась с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) и испытаний на растяжение. Смешиваемость и миграционное поведение HRSO в качестве пластификатора оценивались с помощью тестов на летучесть и экстракцию. В качестве основного пластификатора был выбран коммерческий диоктилфталат (DOP), который использовался в качестве контроля. Добавление HRSO к DOP снизило температуру стеклования на 14 °C. Присутствие HRSO также снизило летучесть и миграцию пластификатора благодаря его более высокой молекулярной массе и совместимости с DOP. Механические свойства ПВХ, пластифицированного DOP/HRSO, были несколько хуже, чем у ПВХ, пластифицированного DOP. HRSO продемонстрировал хороший потенциал в качестве вторичного пластификатора ПВХ.
Для цитирования:
Нгуен Тхи Сон, Фам Куанг Чынг, Нгуен Киет, Хуат Тхи Киеу Нган, Луу Ван Бои, Ле Тхан Сон, Нгуен Минь Нгок Гидроксилирование масла каучуковых семян с помощью муравьиной кислоты/Н2О2 для использования в качестве вторичного пластифицирующего средства в составах ПВХ. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 9. С. 154-162. DOI: 10.6060/ivkkt.20266909.6820.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Литература
Shah B.L., Shertukde V.V. Effect of plasticizers on mechanical, electrical, permanence, and thermal properties of poly(vinyl chloride). J. Appl. Polym. Sci. 2003. V. 90. N 12. P. 3278–3284. DOI: 10.1002/app.13049.
Hosney H., Nadiem B., Ashour I., Mustafa I., El-Shibiny A. Epoxidized vegetable oil and bio-based materials as PVC plasticizer. J. Appl. Polym. Sci. 2018. V. 135. N 20. P. 46270. DOI: 10.1002/app.46270.
Okieimen F.E., Egbuchunam T.O., Balköse D. Studies in the utilization of biobased additives as thermal stabilizer for plasticized PVC. Adv. Mater. Res. 2009. V. 62-64. P. 335–344. DOI: 10.4028/www.scientific.net/AMR.62-64.335.
Gil N., Saska M., Negulescu I. Evaluation of the effects of biobased plasticizers on the thermal and mechanical properties of poly(vinyl chloride). J. Appl. Polym. Sci. 2006. V. 102. N 2. P. 1366–1373. DOI: 10.1002/app.24132
Plotnikova R.N., Popova L.V. Study of plasticizer from production waste in cable plastic. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 9. P. 76-81. DOI: 10.6060/ivkkt.20246709.7034.
Pyeon H.B., Park J.E., Suh D.H. Non-phthalate plasticizer from camphor for flexible PVC with a wide range of available temperature. Polym. Testing. 2017. V. 63. P. 375–381. DOI: 10.1016/j.polymertesting.2017.08.029.
Liu T., Jiang P., Liu H., Li M., Dong Y., Wang R., Wang Y. Performance testing of a green plasticizer based on lactic acid for PVC. Polym. Testing. 2017. V. 61. P. 205–213. DOI: 10.1016/j.polymertesting.2017.05.012.
Meeker J.D., Sathyanarayana S., Swan S.H. Phthalates and other additives in plastics: human exposure and asso-ciated health outcomes. Philosoph. Trans. Royal Soc. B: Biol. Sci. 2009. V. 364. N 1526. P. 2097–2113. DOI: 10.1098/rstb.2008.0268.
Vieira M.G.A., da Silva M.A., dos Santos L.O., Beppu M.M. Natural-based plasticizers and biopolymer films: a review. Eur. Polym. J. 2011. V. 47. N 3. P. 254–263. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2010.12.011
Coltro L., Pitta J.B., Madaleno E. Performance evaluation of new plasticizers for stretch PVC films. Polym. Test-ing. 2013. V. 32. N 2. P. 272–278. DOI: 10.1016/j.polymer-testing.2012.11.009.
Joseph R., Madhusoodhanan K.N., Alex R., Varghese S., George K.E., Kuriakose B. Studies on epoxidised rubber seed oil as secondary plasticiser/stabiliser for poly-vinyl chloride. Plast. Rubber Compos. 2004. V. 33. N 5. P. 217–222. DOI: 10.1179/146580104225020974.
Bueno-Ferrer C., Garrigós M.C., Jiménez A. Characterization and thermal stability of poly(vinyl chloride) plasti-cized with epoxidized soybean oil for food packaging. Polym. Degrad. Stabil. 2010. V. 95. N 11. P. 2207–2212. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2010.01.027.
Karmalm P., Hjertberg T., Jansson A., Dahl R. Thermal stability of poly(vinyl chloride) with epoxidised soybean oil as primary plasticizer. Polym. Degrad. Stabil. 2009. V. 94. N 12. P. 2275–2281. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2009.07.019.
Karmalm P., Hjertberg T., Jansson A., Dahl R., Ankner K. Network formation by epoxidised soybean oil in plas-tisol poly(vinyl chloride). Polym. Degrad. Stabil. 2009. V. 94. N 11. P. 1986–1990. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2009.07.029.
Fenollar O., Garcia-Sanoguera D., Sanchez-Nacher L., López J., Balart R. Effect of the epoxidized linseed oil concentration as natural plasticizer in vinyl plastisols. J. Mater. Sci. 2010. V. 45. N 16. P. 4406–4413. DOI: 10.1007/s10853-010-4520-6.
Fenollar O., Garcia-Sanoguera D., Sánchez-Nácher L., López J., Balart R. Characterization of the curing process of vinyl plastisols with epoxidized linseed oil as a natural-based plasticizer. J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 124. N 3. P. 2550–2557. DOI: 10.1002/app.34645.
Arrieta M.P., Samper M.D., Jiménez-López M., Aldas M., López J. Combined effect of linseed oil and gum rosin as natural additives for PVC. Ind. Crops Prod. 2017. V. 99. P. 196–204. DOI: 10.1016/j.indcrop.2017.02.009.
Thuy N.T., Duc V.M. The epoxidized linseed oil as a secondary plasticizer in PVC processing. Vietnam J. Chem. 2020. V. 58. N 4. P. 533–538. DOI: 10.1002/vjch.202000023.
Benaniba M.T., Massardier-Nageotte V. Evaluation effects of biobased plasticizer on the thermal mechanical, dynamical mechanical properties, and permanence of plas-ticized PVC. J. Appl. Polym. Sci. 2010. V. 118. N 6. P. 3499–3508. DOI: 10.1002/app.32713.
Okieimen F.E., Ebhoaye J.E. Thermal dehydrochlorination of PVC in the presence of rubber seed oil. Die Angew. Makoromolek. Chem. 1993. V. 206. N 1. P. 11–20. DOI: 10.1002/apmc.1993.052060102.
Okieimen F.E., Ebhoaye J.E. Studies in the thermal degradation of poly(vinyl chloride). J. Appl. Polym. Sci. 1993. V. 48. N 10. P. 1853–1858. DOI: 10.1002/app.1993.070481019.
Saetung N., Somjit S., Thongkapsri P., Tulyapitak T., Saetung A. Modified rubber seed oil based polyurethane foams. J. Polym. Res. 2016. V. 23. N 3. P. 58. DOI: 10.1007/s10965-016-0959-8.
Egbuchunam T.O., Balköse D., Okieimen F.E. Effect of zinc soaps of rubber seed oil (RSO) and/or epoxidised rubber seed oil (ERSO) on the thermal stability of PVC plastigels. Polym. Degrad. Stabil. 2007. V. 92. N 8. P. 1572–1582. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2007.05.002.
Chen J., Li X., Wang Y., Huang J., Li K., Nie X., Jiang J. Epoxidized dimeric acid methyl ester derived from rub-ber seed oil and its application as secondary plasticizer. J. Appl. Polym. Sci. 2016. V. 133. N 34. P. 43668. DOI: 10.1002/app.47142.
Okieimen F.E., Pavithran C., Bakare I.O. Epoxidation and hydroxylation of rubber seed oil: one-pot multi-step reactions. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2005. V. 107. P. 330-336. DOI: 10.1002/ejlt.200401126.
Chen Y., Zhou S., Pan S., Zhao D., Wei J., Zhao M., Fan H. Methods for determination of plasticizer migration from polyvinyl chloride synthetic materials: a mini review. J. Leather Sci. Eng. 2022. V. 4. N 8. P. 1-10. DOI: 10.1186/ s42825-022-00081-8.
Kantee J., Kajorncheappunngam S. Properties of plasti-cized polylactic acid films with epoxidized rubber seed oil. Chiang Mai J. Sci. 2017. V. 44. N 4. P. 1591-1600.
Yakavets N.V., Krutko N.P., Luksha O.V., Kulbitskaya L.V. Physicochemical properties of epoxy-diane oligomer in the presence of rapeseed oil. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2026. V. 69. N 2. P. 111-119. DOI: 10.6060/ivkkt.20266902.7291.
Thuy N., Lan P. Investigation of the impact of two types of epoxidized Vietnam rubber seed oils on the properties of polylactic acid. Adv. Polym. Technol. 2021. V. 2021. P. 6698918. DOI: 10.1155/2021/6698918.
