СХОДСТВО И ОТЛИЧИЕ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК РАСТВОРЕНИЯ ГЛИЦИЛ-L-ФЕНИЛАЛАНИНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ ФОРМАМИДОВ И АЦЕТАМИДОВ ПРИ T= 298,15 K
Аннотация
В данной статье впервые представлены результаты термохимического исследования процессов растворения и сольватации глицил-L-фенилаланина (GlyPhe) в смешанных растворителях {вода + (формамид, N-метилформамид, N,N-диметилформамид, ацетамид, N-метилацетамид и N,N-диметилацетамид)} при T = 298,15 К и концентрации амидов до x2 ~ 0,3 (мол.доли). Рассчитаны стандартные значения энтальпии растворения и переноса GlyPhe из воды в смешанный растворитель, а также энтальпийные коэффициенты парных взаимодействий (hxy). Анализ полученных данных показал, что растворение GlyPhe в смешанных растворителях, таких как вода и амиды, характеризуется сложными механизмами сольватации, включающими как гидрофильные, так и гидрофобные взаимодействия, а зависимости энтальпии растворения от концентрации сорастворителя не линейны. Параметры растворения GlyPhe в указанных смесях имеют как сходные черты, так и различия. Так изменение гидрофобных свойств как формамидов, так и ацетамидов в рядах (H2O+FA) < (H2O+MFA) < (H2O+DMF) и (H2O+AM) < (H2O+NMA) < (H2O+DMA) аналогично влияют на термодинамические параметры растворения, однако GlyPhe сильнее взаимодействует с молекулами формамидов. Добавление формамидов и ацетамидов различной степени N-замещения в водный раствор существенно меняет термодинамическую картину растворения, что открывает новые перспективы для регулирования физико-химических свойств растворов, предназначенных для очистки и создания подходящей среды для синтеза новых лекарственных препаратов.
Для цитирования:
Смирнов В.И. Сходство и отличие термодинамических характеристик растворения глицил-L-фенилаланина в водных растворах формамидов и ацетамидов при T= 298,15 K. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 8. С. 88-95. DOI: 10.6060/ivkkt.20266908.7035.
Литература
Smirnov V.I., Badelin V.G. Solvation of Glycine and Its Oligomers in a Water–Acetonitrile Binary Solvent at 298.15 K. Russ. J. Phys. Chem. 2005. V. 79. N 4. P. 583–586.
Barannikov V.P., Tyunina E.Yu. Regularities of changes in thermodynamic parameters induced by the complexes formation of uracil with some aromatic amino acids in a buffer solution at pH 7.4. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 10. P. 38-46. DOI: 10.6060/ivkkt.20226510.6673.
Zolkiflee N.F., Mohd M.M.R.M. Affandi., Majeed A.B.A. Volumetric and conductivity studies of the interaction between levocetirizine dihydrochloride and the amino acids l-alanine and l-glutamine in aqueous solutions. Heloyon. 2023. V. 9. P. e14363. DOI: 10.1016/j.heliyon.2023.e14363.
Smirnov V.I. Thermochemical investigation of L-glutamine dissolution processes in aqueous cosolvent mixtures of acetonitrile, dioxane, acetone and dimethyl sulfoxide at T = 298.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2020. V. 150. P. 106227. DOI: 10.1016/j.jct.2020.106227.
Tyunina E.Yu., Smirnov V.I., Tarasova G.N. Thermodynamic Properties of L-Methionine and Nicotinic Acid in an Aqueous Buffer Solution. Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. N. 11. P. 2238–2243. DOI: 10.1134/S003602442011031X.
Smirnov V.I. Ther-mochemistry of L-threonine dissolution processes in aqueous solutions of acetonitrile,1,4-dioxane, acetone and dimethyl sulfoxide at T = 298.15 K. Russ. J. Phys. Chem. 2020.V. 94. N 10. P. 2042-2046. DOI: 10.31857/S0044453720100271.
Smirnov V.I. Solvation of L‑Asparagine in Some Aqueous−Organic Solutions at T = 298.15 K. J. Chem. Eng. Data. 2022. V. 67. P. 327-333. DOI: 10.1021/acs.jced.1c00808.
Smirnov V.I. Features of L-triptophan solvation in some water-organic mixtures at T=298.15 K. J. Chem. Eng. Data. 2023. V. 68. N 3. P. 518-524. DOI: 10.1021/acs.jced.2c00635.
Tyunina E.Yu., Mezhevoi I.N., Barannikov V.P. Interaction of L-carnosine with nicotinic and isonicotinic acids in aqueous solutions at 298.15 K. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 7. P. 48-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20246707.7010.
Gridchin S.N. Thermodynamic characteristics of protolytic equilibria of D,L-valyl-glycine in an aqueous solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2026. V. 69. N 2. P. 59-63. DOI: 10.6060/ivkkt.20266902.7233.
Smirnov V.I. Features of the Solvation of Glycyl‑L‑alanine in Various Aqueous−Organic Mixtures at T = 298.15 K. J. Chem. Eng. Data. 2024. V. 69. P. 2206−2213. DOI: 10.1021/acs.jced.4c00136.
Smirnov V.I., Barannikov V.P. Thermochemical character-istics of some glycylpeptides interaction with anionic micelles in a phosphate-buffered saline solution of sodium dodecyl sulfate. J. Chem. Thermodyn. 2022. V. 174. P. 106853. DOI: 10.1016/j.jct.2022.106853.
Smirnov V.I., Badelin V.G. Enthalpies of solution of dl-α-alanyl-dl-α-asparagine in aqueous alcohols at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2011. V. 512. P. 55–58. DOI: 10.1016/j.tca.2010.08.022.
Barannikov P.V., Smirnov V.I., Mezhevoi I.N., Koltyshev D.R. Thermochemical Study of the Interaction of Cytosine and Uracil with Peptides in a Buffered Saline: Complex Formation with beta-Endorphin 30-31 (Human), L-Glutathion (Reduced) and α-L-Alanyl-L-Tyrosine. Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. Is. 11. P. 9764. DOI: 10.3390/ijms24119764.
Usacheva T.R., Gamov G.A., Kuranova N.N., Zavalishin M.N., Kabirov D.N., Alister D.A., Grazhdan K.V., Gushchina A.S., Isaeva V.A., Kashina O.V., Kuzmina I.A., Tukumova N.V., Sharnin V.A. Thermodynamics of inter-molecular interaction reactions of biomolecules in water and water-organic solvents. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 7. P. 59-75. DOI: 10.6060/ivkkt.20236607. 6842j.
Barannikov P.V., Smirnov V.I., Kurbatova M.S. Thermo-chemical Characterization of the Interaction of the Zwitterionic Surfactant with Zwitterionic, Cationic, and Anionic Peptides: Binding of Glycyl-Glycine, β‑Alanyl‑L‑Histidine, and Glycyl‑L‑Glutamic Acid to Phosphatidylcholine in a Buff-ered Saline. J. Chem. Eng. Data. 2026. V. 71. P. 1688–1694. DOI: 10.1021/acs.jced.6c00042.
Smirnov V.I., Badelin V.G. Enthalpies of L – proline disso-lution in aqueous solution of N, N- dimethylformamide at 293.15–308.15 K. Thermochim. Acta. 2015. V. 606. P. 41-44. DOI: 10.1016/j.tca.2015.03.007.
Badelin, V.G., Tyunina E. Yu., Me-zhevoi I.N. Calorimetric study of dissolution of amino car-boxylic acids in water at 298.15 K. Russ. J. Appl. Chem. 2007. V. 80. P. 711-715. DOI: 10.1134/S1070427207050047.
Gunther C., Pfestorf R., Rother M., Seidel, J., Zimmermann R., Wolf G., Schreder V. An interlaboratory test for certification of potassium chloride as a certified reference material (CRM) for solution calorimetry. J. Therm. Analysis. 1988. V. 33. P. 359-363. DOI: 10.1007/BF01914624.
Savage J.J., Wood R.H. Enthalpy of dilution of aqueous mixtures of amides, sugars, urea, ethylene glycol and pentaerythritol at 25 °C; enthalpy of interaction of the hydrocarbon, amide and hydroxyl functional groups in dilute aqueous solu-tions. J. Solut. Chem. 1976. V. 5. P. 733−750. DOI: 10.1007/BF00643457.
Smirnov V.I., Badelin V.G. Enthalpies of solution of β-alanyl-β- alanine in aqueous solution of amides at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2012. V. 536. P. 74−76. DOI: 10.1016/j.tca.2012.02.028.
McMillan W.G., Mayer J.E. The statistical thermodynamics of multicomponent systems. J. Chem. Phys. 1945. V. 13. P. 276-305. DOI: 10.1063/1.1724036.
Desnoyers J.E., Perron G., Avedikian L., Morel J.P. En-thalpies of the urea-tert-butanol-water system at 25 °C. J. So-lut. Chem. 1976. V. 5. P. 631- 644. DOI: 10.1007/BF00648221.
Piekarski H., Nowicka B. Calorimetric studies of interactions of some peptides with electrolytes, urea and ethanol in water at 298.15 K. J. Therm. Anal. Calorim. 2010. V. 102. P. 31–36. DOI: 10.1007/s10973-009-0547-9.
