1-((3-БРОМФЕНИЛ)(ПАРА-ТОЛИЛАМИНО)МЕТИЛ)НАФТАЛЕН-2-ОЛ В РОЛИ ИНГИБИТОРА ОКИСЛЕНИЯ ЭТИЛБЕНЗОЛА
Аннотация
Объектом исследования выступает синтезированное соединение 1-((3-Бромфенил)(пара-толиламино)метил)нафтален-2-ол. Наличие в его структуре одновременно гидроксильной и аминогруппы позволяет предположить выраженную способность к ингибированию процессов радикально-цепного окисления. Для количественной оценки антирадикальной активности проведено исследование влияния соединения на скорость инициированного окисления модельного субстрата — этилбензола. Эксперимент выполнялся в строго контролируемых условиях при температуре 333 К манометрическим методом, основанным на регистрации поглощения кислорода. Полученные кинетические кривые обработаны с применением классических уравнений формальной кинетики. В результате экспериментов достоверно установлено, что исследуемое соединение проявляет свойства эффективного ингибитора окисления. В ходе работы определены ключевые кинетические параметры: константа скорости взаимодействия вещества с пероксильными радикалами этилбензола и стехиометрический коэффициент ингибирования. Полученные данные позволяют рассматривать данное соединение как перспективный агент для дальнейших биологических испытаний и разработки на его основе новых антиоксидантных композиций. Экспериментально подтверждено, что введение соединения в окисляющуюся систему приводит к значительному замедлению поглощения кислорода, что свидетельствует об обрыве цепей окисления. Обработка кинетических данных позволила оценить ингибирующую эффективность. Показано, что исследуемое соединение не уступает классическим ингибиторам фенольного типа по способности связывать пероксильные радикалы. Результаты работы открывают перспективы для направленного синтеза новых производных с улучшенными антиоксидантными свойствами. Дальнейшие исследования будут направлены на изучение биологической активности соединения в клеточных моделях окислительного стресса. Таким образом, синтезированное вещество является перспективной платформой для создания новых антиоксидантных препаратов и стабилизаторов полимерных материалов.
Для цитирования:
Мигранов А.Р., Якупова Л.Р., Гимадиева А.Р., Гатауллин Р.Р., Сафиуллин Р.Л. 1-((3-бромфенил)(пара-толиламино)метил)нафтален-2-ол в роли ингибитора окисления этилбензола. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2026. Т. 69. Вып. 8. С. 46-51. DOI: 10.6060/ivkkt.20266908.7076.
Литература
Benoune R. A., Zendaoui S.M., Benlatreche T., Aimene N., Zouchoune B., Bensouici Ch., Robert A., Harakat D., Roisnel T., Boulcina R., Debache A. Design, synthesis, structural and theoretical investigation of novel ami-nonaphthol-based Betti derivatives with antioxidant activity. J. Molec, Struct. 2026. V. 1354. P. 144893. DOI: 10.1016/j.molstruc.2025.144893.
Olyaei A., Sadeghpour M. Recent advances in the synthesis and synthetic applications of Betti base (aminoalkylnaphthol) and bis-Betti base derivatives. RSC Adv. 2019. V. 9. N 32. P. 18467-18497. DOI: 10.1016/j.jscs.2017.12.003.
Ghorbani F., Kiyani H., Pourmousavi S.A., Ajloo D. Solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols using magnetic nanoparticle-supported 2-(((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenol Cu (II) or Zn (II) Schiff base complexes. Res. Chem. Intermed. 2020. V. 46. N 6. P. 3145-3164. DOI: 10.1007/s11164-020-04142-7.
Mohammed I., Hampton Sh.E., Ashall L., Hildebrandt E.R., Kutlik R.A., Manandhar S.P., Floyd B.J., Smith H.E., Dozier J.K., Distefano M.D., Schmidt W.K., Dore T.M. 8-Hydroxyquinoline-based inhibitors of the Rce1 pro-tease disrupt Ras membrane localization in human cells. Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. N 2. P. 160-178. DOI: 10.1016/j.bmc.2015.11.043.
Shaterian H.R., Ghashang M., Asadi M., Riki N.T. Al(HSO4)3: an efficient and heterogeneous reusable catalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under thermal solventfree conditions. J. Iran. Chem. Soc. 2012. V. 9. N 1. P. 1-5. DOI 10.1007/s13738-011-0009-8.
Venugopala K.N., Krishnappa M., Nayak S.K., Subrahmanya B.K., Vaderapura J.P., Chalannavar R.K., Gleiser R.M., Odhav B. Synthesis and antimosquito properties of 2,6-substituted benzo[d] thiazole and 2,4-substituted benzo[d]thiazole analogues against Anopheles arabiensis. Eur. J. Med. Chem. 2013. V. 65. P. 295-303. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.04.061.
Denisov E.T., Azatyan V.V. Ingibirovanie tsepnykh reaktsii (Inhibition of Chain Reactions). Chernogolovka: Izd. Ross. Akad. Nauk. 1997. 266 p. (in Russian).
Migranov A.R., Yakupova L.R., Safiullin R.L. Antioxidant activity of ascorbic acid and 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol in a model system of tetrahydrofuran radical chain oxidation in an aqueous medium. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2026. V. 69. N 3. P. 23-29 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20266903.7298.
Khazimullina Yu.Z., Gimadieva A.R. Synthesis and antiradical activity of conjugates of uracil derivatives with amino acids. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 2. P. 36-44 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236602.6652.
Koshelev V.N., Primerova O.V., German A.P., Gladkikh A.A. Synthesis and antioxidant activity of thiadiazine derivatives with phenolic fragments. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2024. V. 67. N 2. P. 74-80 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20246702.6901.
Yakupova L.R., Diniakhmetova D.R., Sakhautdinov I.M., Safiullin R.L. «Antioxidant Activity of Methano- and Cyclopentenofullere. Kinet. Catal. 2022. V. 63. N 5. P. 463-469. DOI: 10.1134/S0023158422050160.
Yakupova L.R., Migranov A.R., Baeva L.A., Safiullin R.L. Antioxidant activity of 4-[alkyl(benzyl)sulfanylmethyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones. Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. N 10. P. 2508-2512. DOI: 10.1134/S0023158422050160.
Migranov A.R., Yakupova L.R., Safiullin R.L., Grabovsky S.A. 6-Amino-5-hydroxy-2,3-dimethylpyrimidin-4(3H)-one as an Oxidation Inhibitor. Kinet. Catal. 2025. V. 66. N 3. P. 280-285. DOI: 10.1134/S0023158424602420.
Kulitski Z.I., Terman L.M., Tsepalov V.F., Shlyapintokh V.Ya. Determination of the rate constants of initiator decay and inhibition efficiency. Izv. AN SSSR. Ser. Khim. 1963. N 2. P. 253-257 (in Russian). DOI: 10.1007/BF00846387.
Tsepalov V.F., Shlyapintokh V.Ya. Rate constants of elementary reactions of the oxidation process of ethylbenzene with molecular oxygen. Kinet. Katal. 1962. V. 3. N 6. P. 870-876 (in Russian).
Enes R.F., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Amorati R., Fumo M.G., Pedulli G.F., Valgimigli L. Synthesis and An-tioxidant Activity of [60]Fullerene–BHT Conjugates. Chem. Eur. J. 2006. V. 12. N 17. P. 4646-4653. DOI: 10.1002/chem.200501495.
Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton. FL: CRC Press. 2005. 981 р.
Denisov E.T., Denisova T.G. The reactivity of natural phenols. Russ. Chem. Rev. 2009. V. 78. N 11. P. 1047-1073 (in Russian). DOI: 10.1070/RC2009v078n11ABEH004084.
