ВЛИЯНИЕ ИНГИБИТОРОВ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ ФОСФИТА НА ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИЮ ПРИ ФОТО- И ТЕРМООКИСЛЕНИИ ДИЗЕЛЬНОГО ТОПЛИВА
Аннотация
Проведены исследования термо- и фототермоокисления дизельного топлива методами термохемилюминесценции и фототермохемилюминесценции с участием ингибиторов на основе фосфитов с различными заместителями. Рассмотрены влияния особенностей строения ингибиторов на эффективность и степень тушения хемилюминесценции в интервале температур 20-220 ºС до и после воздействия фотооблучения с использованием светофильтра, имитирующего солнечное излучение. Основными компонентами дизельного топлива с температурной кипения 180-360 ºС являются нафтено-парафиновые и алкилароматические углеводороды. Большая чувствительность дизельных топлив к фотоокислению обусловлена наличием в их составе фенантреновых углеводородов, обладающих большим временем жизни триплетного состояния. Установлено, что фотохимические реакции в дизельном топливе происходят по молекулярному и радикальному механизмам, соответственно по одно- и двухквантовым способам поглощения света. Одноквантовый процесс происходит в ароматических кольцах с образованием эндопероксидов. Двухквантовый процесс протекает в результате внутримолекулярного переноса энергии от ароматических колец к алкильным заместителям, в которых генерируются алкилароматические радикалы и атомы водорода. Последние из-за большой реакционной способности не стабилизируются и способствуют продолжению цепной реакции с образованием радикалов (Н+R-ArH→H2+R•- ArH). Обсуждается изменение валентности фосфора в ингибиторах при их взаимодействии с пероксидными радикалами, образованными в нафтено-парафиновых и алкилароматических углеводородах. Рассмотрены минимальное и максимальное количества указанных радикалов, вступающих в реакцию с молекулами, содержащими фрагменты со слабосвязанными С−Н связями и неспаренными электронами С•−О•, образующимися при фотооблучении ингибитора. Показано, что для термического и фототермического окисления дизельного топлива более эффективным ингибитором является ингибитор II. Установлено, что ингибитор II является более эффективным при термоокислении, чем при фотоокислении.
Литература
Denisov E.Т., Denisov Т.Е. Reactivity of natural phe-nols. Usp. Khimii. 2009. V. 78. N 11. P.1129-1155 (in Russian).
Ziyatdinova G.K, Budnikov G.K. Natural phenolic anti-oxidants in bioanalytical chemistry: the state of the prob-lem and the prospects for development. Usp. Khimii. 2015. V. 84. N 12. P. 194-223 (in Russian). DOI: 10.1070/RCR4436.
Chechkenov I.V., Safonov A.S., Belyakova V.A., Sharin E.A. The chemiluminescence study of the chemical sta-bility of diesel fuel. Neftepererabotka Neftekhim. 1998. N 11. P. 17-19 (in Russian).
Vasilyev R.F., Trofimov A.V. The formation of diox-etanes in the oxidation of hydrocarbons inhibited by phe-nols. Kinetika Kataliz. 2009. V. 50. N 4. P. 562-564 (in Russian).
Abdol R. Hajipour, Hirbod Karimi Zirconium phos-phate nanoparticles as remarkable solid acid catalyst for selective solvent-free alkylation of phenol. Chin. J. Catal. 2014. V. 35. P. 1136-1147. DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60060-7.
Chukicheva I.Yu., Spirikhin L.V, Kuchin A.V. Molecu-lar tandem rearrangement in alkylation of phenol with camphene. Zhurn. Org. Khim. 2008. V. 44. N 1. P. 69-73 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070428008010077.
Prokofiev A.I. Radical pairs in oxidation-reduction reac-tions involving spatially-hindered phenols. Usp. Khimii. 2007. V. 76. N 4. P. 362-374 (in Russian).
Medzhidov E.A, Azimova R.K, Ibragimov Kh.D. Al-kylation of phenol with fraction 130-190 °C of liquid py-rolysis products in the presence of phosphorus-containing zeolite on a continuous plant. Azerb. Neft. Khoz. 2013. N 7-8. P. 71-74 (in Russian).
Tagiev D.B, Agaeva N.A, Nazarova M.K. Catalytic alkylation of cresols with propanol-1. Zhurn. Prikl. Khim. 2013. V. 86. N 8. P. 1278-1281 (in Russian).
Mirzayev V.H. Some Peculiarities of interactions of phe-nol with C4-fraction dimerization products of pyrolysis proses. Elixir Appl. Chem. 2017. V. 109. P. 47926-47928.
Bakhtina A.Yu., Kolchina G.Yu., Movsumzade E.M, Poletaeva O.Yu. Influence of the structure of molecules of high-octane components of gasolines and antioxidant additives to fuels on the effectiveness of their action. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2016. V. 59. N 12. P. 49-56 (in Russian).
Konovalova V.S., Rumyantseva V.E, Rumyantseva K.E. Influence of phosphate accelerators and corrosion inhibitors of reinforced concrete structures on the de-struction of reinforcement and concrete. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2015. V. 58. N 1. P. 107-109 (in Russian).
Kuramshin E.M., Bezhan V.I. The effectiveness of the inhibitory effect of phenolic compounds in the oxidation of low-sulfur diesel fuel. Bashkir. Khim. Zhurn. 2001. N 1. P. 26-30 (in Russian).
Akhmedbekova S.F., Salmanova Ch.Q., Bagirzade R.Z. Synthesis of tri-para- (cyclohexyl) -phenol-phosphite and its study as a light stabilizer for petroleum products. Nefetepererabotka Neftekhim. 2017. N 3. P. 28-33 (in Russian).
Verechshagina Ya.A., Ishmayeva E.A., Zverev V.V. Theoretical conformational analysis of organophosphorus compounds. Usp. Khimii. 2015. V. 84. N 2. P. 194-224 (in Rus-sian).
Mirzayev V.H. Synthesis of p-(cyclohexene-3-yl-ethyl)-phenol and some peculiarities of its phosphitization with trichoride phosphorous. Asian J. Chem. 2018. V. 1. N 1. P. 44-50 (in Russian).
Rasulov Ch.K., Medzhidov E.A., Azimova R.K., Mamedov F.F. Some features of the interaction reaction of para- (aryl-alkyl) -phenol with phosphorus trichloride. Khim. Prom-t’. 2014. V. 91. N 6. P. 281-284 (in Russian).
Bagirzade R.Z., Salmanova Ch.Q., Ahmedbekova S.F. Effect of inhibitors on the basis of phenol derivatives on chemiluminescence during photo- and thermal oxidation of motor oil. Mir Nefeprodukt. 2017. N 1. P. 33-38 (in Russian).
Salmanova Ch.Q., Dzhafarova R.A, Musaev J.J. Ther-moluminescence of photo-irradiated petroleum lumines-cent pyrolysis origin. Khim. Vys. Energiy. 2009. V. 43. N 5. P. 465-472 (in Russian).
Mamedov A.P, Salmanova Ch.K., Nadzhafova M.A. The features of photo- and thermochemiluminescence of groups of aromatic hydrocarbons of Balakhani oil and the stage of their oxidation. Nefetepererabotka Neftekhim. 2018. N 3. P. 12-17 (in Russian).
Mamedov A.P, Salmanova Ch.K., Aliyeva S.G. Influ-ence of photo irradiation on chemiluminescence in reac-tions of thermal oxidation of diesel fuel. Tekhnol. Nefti Gasa. 2017. N 3. P.16-19 (in Russian).
