СИНЕРГИЧЕСКИЙ ЭФФЕКТ БИНАРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ КВЕРЦЕТИН–МОНОСАХАРИД В РЕАКЦИИ СО СВОБОДНЫМИ РАДИКАЛАМИ
Аннотация
Установлено наличие синергического действия бинарных комбинаций кверцетин–моносахарид в модельной реакции с радикалом 2,2′-дифенил-1-пикрилгидразилом в деоксигенированном этаноле. Показано, что изученные углеводы, относящиеся к группам тетроз, пентоз и гексоз проявляют синергическое действие в той или иной мере усиливая антирадикальное действие кверцетина. Величина синергического эффекта смеси определяется количеством гидроксильных заместителей и наличием альдегидных или кетонных групп в молекулах углевода. Наиболее высокую антирадикальную активность проявили синергические композиции кверцетина с глюкозой и галактозой в соотношении 60:40%. При этом максимальный синергический эффект смеси составляет 75% и достигается за счет того, что, во-первых, при растворении в воде кверцетин переходит в таутомерную дикетоформу, где между ее карбонильными группами и гидроксигруппами моносахарида возникают водородные связи, способствующие образованию молекулярных комплексов, улучшению растворимости флавоноида в воде и проявлению синергического эффекта в смеси с углеводом. Во-вторых, редуцирующие углеводы способны восстанавливать окисленные формы кверцетина, что подтверждается большим синергическим эффектом альдоз по сравнению с кетозами независимо от числа гидроксигрупп в молекуле. Установленное в модельной реакции с гидразильным радикалом, синергическое действие композиций кверцетин–моносахарид сравнивали с таковым в процессе автоокисления хлопкового масла. В реакции с пероксирадикалами хлопкового масла синергический эффект композиций кверцетин–моносахарид возрастает до 300% только для сахаров, способных восстанавливать радикалы кверцетина и реагировать с кислородом воздуха, снижая стационарную концентрацию пероксильных радикалов в системе.<span style="opacity: 0;"> . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . </span>
Литература
Vermerris W., Nicholson R. Phenolic Compound Bio-chemistry. Dodrecht: Springer. 2006. 275 p.
Andersen M., Markham K.R. Flavonoids: chemistry, biochemistry, and applications. New York: CRC Press. 2006. 1197 p.
Agati G., Azzarello E., Pollastri S., Tattini M. Flavonoids as antiox-idants in plants: Location and functional significance. Plant Sci. 2012. V. 196. Р. 67-76. DOI: 10.1016/j.plantsci.2012.07.014.
Yang J.-G., Liu B.-G., Liang G.-Zh., Ning Zh.-X. Struc-ture - Activity relationship of flavonoids active against hard oiloxidation based on quantum chemical analysis. Molecules. 2009. V. 14. N 1. P. 46-52. DOI: 10.3390/molecules14010046.
Farkas O., Jakus J., Heberger K. Quantitative structure – antioxi-dant activity relationships of flavonoids compounds. Molecules. 2004. V. 9. N 12. P. 1079-1088. DOI: 10.3390/91201079.
Seyoum A., Asres K., El-Fiky F.K. Struture - radical scavenging activity relationships of flavonoids. Phyto-chemistry. 2006. V. 67. N 18. P. 2058-2070. DOI: 10.1016/j.phytochem.2006.07.002.
Vagánek A., Rimarčík J., Dropková K., Lengyel J., Klein E. Reac-tion enthalpies of O–H bonds splitting-off in flavonoids: The role of non-polar and polar solvent. Comput. Theor. Chem. 2014. V. 1050. Р. 31-38. DOI: 10.1016/j.comptc.2014.10.020.
Osorio-Macias D.E., Vasquez P., Carrasco C., Bergen-stahl B., Penarrieta J.M. Resveratrol, phenolic antioxi-dants, and saccharides in South American red wines. In-ternat. J. Wine Res. 2018. V. 10. P. 1-11. DOI: 10.2147/IJWR.S152026.
Tomasik P. Chemical and functional properties of food saccharides. New York: CRC Press. 2006. 426 p.
Xiao J., Jiang H. A review on the structure-function relationship aspect of polysaccharides from tea materials. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2015. V. 55. Р. 930-938. DOI: 10.1080/10408398.2012.678423.
Pogodaeva N.N., Medvedeva S.A., Sukhov B.G., Larina L.I. Spectroscopic study of the reaction of a natural arabi-nogalactan polysaccharide with 3-hydroxyflavones in aqueous solutions. Chem. Nat. Comp. 2012. V. 48. N 5. P. 723-727. DOI: 10.1007/s10600-012-0368-0.
Marinova G., Batchvarov V. Evaluation of the methods for determination of the free radical scavenging activity by DPPH. Bulg. J. Agric. Sci. 2011. V. 17. N 1. P. 11-24.
Alam Md.N., Bristi N.J., Rafiquzzaman Md. Review on in vivo and in vitro methods evaluation of antioxidant activity. Saudi Pharm. J. 2013. V. 21. Р. 143-152. DOI: 10.1016/j.jsps.2012.05.002.
Ionita P. Is DPPH stable free radical a good scavenger for oxygen active species? Chem. Pap. 2005. V. 59. N 1. P. 11-16.
Kaleem A., Aziz S., Iqtedar M., Abdullah R., Aftab M., Rashid F., Shakoori F.R., Naz R. Investigating changes and effect of peroxide values in cooking oils subject to light and heat. Fuuast J. Biol. 2015. V. 5. N 2. P. 191-196.
Arslan F.N., Sapci A.N., Duru F., Kara H. A study on monitoring of frying performance and oxidative stability of cottonseed and palm oil blends in comparison with orig-inal oils. Internat. J. Food Prop. 2017. V. 20. N 3. P. 704-717. DOI: 10.1080/10942912.2016.1177544.
Alrawaiq N.S., Abdullah A. A Review of flavonoid quer-cetin: metabolism, bioactivity and antioxidant properties. Int. J. Pharm. Tech. Res. 2014. V. 6. N 3. P. 933-941.
Zheng Y.-Z., Deng G., Liang Q., Chen D.-F., Guo R., Lai R.-C. Antioxidant activity of quercetin and its gluco-sides from propolis: a theoretical study. Sci. Reports. 2017. V. 7. P. 1-11. DOI: 10.1038/s41598-017-08024-8.
Marković Z.S., Dimitrić Marković J.M., Doličanin Ć.B. Mechanistic pathways for the reaction of quercetin with hydroperoxy radical. Theor. Chem. Acc. 2010. V. 127. P. 69-80. DOI: 10.1007/s00214-009-0706-x.
Trouillas P., Marsal P., Siri D., Lazzaroni R., Duroux J.L. A DFT study of the reactivity of OH groups in quercetin and taxifolin anti-oxidants: the specificity of the 3-OH site. Food Chem. 2006. V. 97. P. 679-688. DOI: 10.1016/j.foodchem.2005.05.042.
