ПОЛУЧЕНИЕ ОЛИГОМЕРА МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ
Аннотация
Исследован процесс получения олигомера молочной кислоты, как промежуточного продукта для синтеза биоразлагаемого полилактида. Синтез олигомера осуществляли с использованием азеотропной отгонки воды. В качестве азеотропообразующих веществ были использованы ароматические углеводороды: толуол, хлорбензол, бромбензол и о-дихлорбензол, образующие гетероазеотропы с водой, что позволяло контролировать объем отгоняемой воды. В работе сравнивалось время получения олигомера молочной кислоты в присутствии ароматических углеводородов и без них. Для этой оценки синтез олигомера проводили в роторно-пленочном испарителе и в лабораторной установке для дистилляции в присутствии катализатора (ZnO в количестве 1,5%). Показано, что применение азеотропной отгонки воды из реакционной массы, позволяет сократить время синтеза олигомера по сравнению со стандартной дистилляцией воды из раствора молочной кислоты. Это осуществляется за счет снижения вязкости реакционной массы, что улучшает тепло- и массообмен в реакторе. Эти факторы способствуют увеличению скорости дистилляции растворной воды, а также воды, которая выделяется в процессе поликонденсации молочной кислоты. При этом также увеличивается выход олигомера. Текущий контроль концентрирования водного раствора молочной кислоты и реакции получения олигомера осуществляли по скорости дистилляции воды из реактора и по изменению молекулярной массы олигомера. Методом гель-проникающей хроматографии определена молекулярная масса полученных олигомеров молочной кислоты. Она достигала 1600 г/моль. В данных условиях получается олигомер молочной кислоты линейного строения. ИК-спектр олигомера молочной кислоты свидетельствует об одновременном протекании процессов концентрирования раствора молочной кислоты и ее поликонденсации.
Литература
Auras R. Poly(lactic acid): synthesis, structures, proper-ties, processing, and applications. John Wiley & Sons, Inc. 2010. P. 499.
Groot Wim, Krieken J., Sliekersl O., Sicco de Vos. Pro-duction and Purification of Lactic Acid and Lactide. In: Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. John Wiley & Sons, Inc. 2010. P. 3–17.DOI: 10.1002/9780470649848.ch1.
Jenkins M. Polymers in biology and medicine. M.: Nauchnyi mir. 2011. 255 p. (in Russian).
Sevastyanov V.I. Technologies of tissue engineering and regenerative medicine. Vestn. Transplant. Iskusstv. Or-ganov. 2014. V. XVI. N 3. P. 93-108 (in Russian). DOI:10.15825/1995-1191-2014-3-93-108.
Medvetsky A.I, Kompantsev V.A, Shcherbakova L.I, Markova O.M. Polymeric compounds: methods of ob-taining and characteristics of the main types of transport systems based on them. Sovrem. Probl. Nauki Obra-zovaniya. 2013. N 3. P. 38 (in Russian).
Yuji Terado. Pat. US 6140468. 2000.
Ciechanska D. Pat. EP 2135887 A1. 2009.
Mueller V. Pat. DE 19902879 A1. 2000.
Bhushan Choubisa, Mayank Patel, Bharatkumar Dholakiya. Synthesis and characterization of polylactic acid (PLA) using a solid acid catalyst system in the polycondensation method. Res Chem Intermed. 2013. N 39. P. 3063–3070. DOI 10.1007/s11164-012-0819-z.
Horsley L. Tables of azeotropic mixtures. M.: Izd-vo IL. 1951. 294 p. (in Russian).
Prokhorov A.V, Varlamova E.V, Suchkov Yu. P., Kozlovsky R.A, Shvets V.F. Development of technology for lactide production. Usp. Khim. Khim. Tekhnol. 2005. V. XIX. N 8 (56) (in Russian).
Greg Batcheller. Pat. EP 2142186 B1. 2008.
Madhavan Nampoothiri K., Nimisha Rajendran Nai, Rojan Pappy John. An overview of the recent develop-ments in polylactide (PLA) research. Biores. Technol. 2010. V. 101. P. 8493–8501.
Proikakis C.S., Tarantili P.A., Andreopoulus A.G. Synthesis and characterization of low molecular weight polylactic acid. J. Elastom. Plast. 2002. V. 34. DOI: 10.1106/009524402021336.
Glotova V.N., Novikov V.T., Yarkova A.V., Izhenbina T.N., Gordeeva O.S. Concentration of lactic acid solutions to produce of lactide. Fundamental. Issled. 2013. N 8. Part 3. P. 580–584 (in Russian).
Woo Lee H., Insyani R., Prasetyo D., Prajitno H., Sitompul J. Molecular weight and structural properties of biodegradable PLA synthesized with different catalysts by direct melt polycondensation. J. Eng. Technol. Sci. 2015. V. 47. N 4. P. 364–373.
Choksi N., Desai H. Synthesis of biodegradable polylactic acid polymer by using lactic acid monomer. J. Appl. Chem. 2017. V. 13. N 2. P. 377-384.
Donald Garlotta. A literature review of Poly(Lactic Acid). J. Polym. Environ. 2001. V. 9. N 2. P. 63-84.
Osaka I., Watanabe M., Takama M., Murakami M., Arakawa R. Characterization of linear and cyclic polylactic acids and their solvolysis products by electrospray ionization mass spectrometry. J. Mass Spectrom. 2006. V. 41. P. 1369–1377.
Bonnet F., Stoffelbach F., Fontaine G., Bourbigot S. Continuous cyclo-polymerisation of L-lactide by reactive extrusion using atoxic metal-based catalysts: easy access to well-defined polylactide macrocycles. RSC Adv. 2015. V. 5. P. 31303–31310.
