ТЕТРААЦЕТИЛГЛИКОЛУРИЛ И НЕКОТОРЫЕ ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ: СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ
Аннотация
Бициклические бисмочевины октанового ряда (известные также, как гликолурилы), благодаря своей полифункциональности, нашли применение во многих отраслях промышленности, а именно в качестве азотсодержащих удобрений пролонгированного действия, добавок к лакам и краскам, стабилизаторов полимеров, психотропных средств, промежуточных продуктов для синтеза таких супрамолекулярных соединений, как кукурбитурилы и бамбусурилы, и других практически ценных веществ. Среди производных гликолурила особое место занимает его N,N,N,N – тетраацетилпроизводное – тетраацетилгликолурил, которое выпускается в виде малотоннажной продукции и используется в качестве активатора перекисных соединений (например, перборатов) в составе синтетических моющих средств. Тетраацетилгликолурил, являясь родоначальником в ряду ацилпроизводных гликолурила, сегодня успешно конкурирует на соответствующем рынке с тетраацетилэтилендиамином. Имеющиеся литературные сведения по химии тетраацетилгликолурила носят отрывочный, несистемный характер и не позволяют получить полноценное представление о химических свойствах и областях применения такого доступного соединения. Поскольку, на наш взгляд, доступность и полифункциональность тетраацетилгликолурила делает его крайне привлекательным для реализации его синтетического потенциала, в данной работе представлены основные методы получения тетраацетилгликолурила, рассмотрены его специфические химические свойства и показаны области различного практического применения. Химические свойства тетраацетилгликолурила рассмотрены в реакциях гидролиза, взаимодействия с различными нуклеофильными реагентами, в процессах N- и О-ацилирования аминов и спиртов, и на основании этих данных отмечено, что тетраацетилгликолурил может быть успешно использован в качестве мягкого ацилирующего реагента для биогенных органических субстратов и выступать «строительным» блоком для создания новых супрамолекул.
Литература
Schiff H. Ueber Acetylenharnstoff. Justus Liebigs Annalen der Chemie banner. 1877. P. 157 – 161. DOI: 10.1002/jlac.18771890110.
De Groot A.C., Flyvholm M.-A., Lensen G., Menne T., Coenraads P.-J. Formaldehyde‐releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde‐releasers. Contact Dermatitis. 2009. V. 61. P. 63 – 85. DOI: 10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x.
Slezak F.B., Bluestone H., Magee T.A., Wotiz J.H. Preparation of substituted glycolurils and their N-chlorinated derivatives. J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 2181 – 2183. DOI: 10.1021/jo01053a069.
Mashkovskiy M.D. Medicine remedies. M.: Novaya volna. 2005. 1216 p. (in Russian).
Prokopov A.A., Kostebelov N.V., Berlyand A.S. Experimental pharmacokinetics of Albikar. Khim.-Farm. Zurn. 2002. V. 36. N 3. P. 13 – 16 (in Russian). DOI: 10.30906/0023-1134-2002-36-3-13-16.
Kravchenko A.N., Baranov V.V., Gazieva G.A. Synthesis of glycolurils and their analogues. Usp. Khim. 2018. V. 87. N 1. P. 89 – 108. DOI: 10.1070/RCR4763.
Cui K., Xu G., Xu Z., Wang P., Xue M., Meng Z., Li J., Wang B., Ge Z., Qin G. Synthesis and characterization of a thermally and hydrolytically stable energetic material based on nitrourea. Propel., Ex-plos., Pyrotech. 2014. V. 39. P. 662 – 669. DOI: 10.1002/prep.201300100.
Zharkov M.N., Kuchurov I.V., Fomenkov I.V., Zlotin S.G., Tar-takovsky V.A. Nitration of glycoluril derivatives in liquid carbon dioxide. Mendeleev Commun. 2015. V. 25. P. 15 – 16. DOI: 10.1016/j.mencom.2015.01.004.
Zhang J., Xiao C., Zhai L., Wang X., Bi F., Wang B. Synthesis and properties of the fused aza-polynitrocyclic compounds. Chin. J. Org. Chem. 2016. V. 36. P. 1197 – 1207. DOI: 10.6023/cjoc201512024.
Assaf K.I., Nau W.M. Cucurbiturils: from synthesis to high-affinity binding and catalysis. Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. P. 394 – 418. DOI: 10.1039/c4cs00273c.
Barrow S.J., Kasera S., Rowland M.J., Barrio J.D., Scherman O.A. Cucurbituril-based molecular recognition. Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 12320 – 12406. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00341.
Lagona J., Mukhopadhyay P., Chakrabarti S., Isaacs L. The cucurbit[n]uril family. Angew Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. P. 4844 – 4870. DOI: 10.1002/anie.200460675.
Havel V., Babiak M., Sindelar V. Modulation of bambusuril anion affinity in water. Chem. Eur. J. 2017. V. 23. P. 8963 – 8968. DOI: 10.1002/chem.201701316.
Svec J., Necas M., Sindelar V. Bambus[6]uril. Angew. Chemistry. 2010. V. 122. P. 2428 – 2431. DOI: 10.1002/ange.201000420.
Zavelskaya V.D., Zamchuk Z.S. Key accomplishments in synthesis of prospect bleachers. M.: NIITEkhim. 1988. 42 p. (in Russian).
Stancl M., Khan M.S.A., Sindelar V. 1, 6-dibenzylglycoluril for synthesis of deprotected glycoluril dimer. Tetrahedron. 2011. V. 67. P. 8937 – 8941. DOI: 10.1016/j.tet.2011.08.097.
Atavin E.G., Golubinskiy A.V., Kravchenko A.N., Lebedev O.V., Vilkov L.V. Electron diffraction investigation of Mebikar molecule. Zurn. Strukt. Khim. 2005. V. 46. N 3. P. 430 – 434 (in Russian).
Matta C.F., Cow C.N., Sun S., Britten J.F., Harrison P.H.M. Twisted amides: crystal and optimized structures, and molecular geometry analysis of 1-acetyl-3,4,7,8-tetramethylglycoluril and 1,6-diacetyl-3,4,7,8-tetramethylglycoluril. J. Molec. Struct. 2000. V. 523. P. 241 – 255. DOI: 10.1016/S0022-2860(99)00397-X.
Matta C.F., Cow C.N., Harrison P.H.M. Twisted am-ides: X-ray crystallographic and theoretical study of two acylated glycolurils with aromatic substituents. J. Molec. Struct. 2003. V. 660. P. 81 – 97. DOI: 10.1016/j.molstruc.2003.08.005.
Kühling D. Über die Acylierung von Glikolurilen. Justus Liebigs Annalen der Chemie banner. 1973. P. 263 – 277. DOI: 10.1002/jlac.197319730215.
Bakibaev A.A., Mamaeva E.A., Yanovskiy V.A., Bystritskiy E.L., Yagovkin A.Yu. Preparative methods of synthesis of nitrogen-containing compounds based on urea. Tomsk: Agraph-Press. 2007. 164 p. (in Russian).
Cow C.N., Harrison P.H.M. A facile preparation of thioglycolurils from glycolurils, and regioselectivity in thioglycoluril template-directed crossed-Claisen condensations. J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8834 – 8840. DOI: 10.1021/jo9713823.
Fürstner A. Recent advancements in the Reformatsky reaction. Synthesis. 1989. V. 8. P. 571 – 590. DOI: 10.1055/s-1989-27326.
Smith M.B., March J. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. New Jersey: John Wiley and sons Inc. 2007. 2357 p.
Panshina S.Yu., Taiyshibekova E.K., Salkeeva L.K., Bakibaev A.A., Mamaeva E.A. Synthesis and investigation of selected bishalogenacylated glycoluril derivatives. Proceedings of scientific con-ference «Actual problems of organic chemistry». Novosibirsk: NIOC SB RAS. 2017. P.106 (in Russian).
Salkeeva L.K., Taiyshibekova E.K., Bakibaev A.A., Minaeva E.V., Makin B.K., Sugralina L.M., Salkeeva A.K. New phosphorylated glycoluril derivatives. Zhurn. Obsch. Khim. 2017. V. 87. N 3. P. 435 – 440 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070363217030124.
Chulkova I.V., Derina K.V., Tayshibekova V.K., Dorozhko E.V., Korotkova V.I. Total cholesterol test using modified electrode. Mezhdunar. Stud. Nauch. Vestn. 2015. N 3-4. P. 570 – 571 (in Russian).
Hase C., Kühling D. Umsetzung von Tetraacetylglykoluril mit Nucleophilen. Justus Liebigs Annalen der Chemie banner. 1975. P. 95 – 102. DOI: 10.1002/jlac.197519750111.
Boileau J., Wimmer E., Carail M., Gallo R. Methodes de preparation de derives nitres et nitroacetyles du glycolurile. Bull. Soc. Chim. France. 1986. V. 3. P. 465 – 469.
Hofmann J., Just G., Moya D., Ostermann S., Pritzkow W., Visothea M. Bleaching activators as acylating agents. Kinetics of the acetylation of piperidine by some bleaching activators. J. Prakt. Chem. 1990. V. 332. P. 176 – 180.
Kalisiak J., Trauger S.A., Kalisiak E., Morita H., Fokin V.V., Adams M.W.W., Sharpless K.B., Siuzdak G. Identification of a new endogenous metabolite and the characterization of its protein interactions through an immobilization approach. J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 378 – 386. DOI: 10.1021/ja808172n.
Saab N.H., West E.E., Biezck N.C., Preuss C.V., Mank A.R., Casero R.A., Woster P.M. Synthesis and evaluation of unsymmetrically substituted polyamine analogs as modulators of human spermidine/spermine-N1-acetyltransferase (SSAT) and as potential anti-tumor agents. J. Med. Chem. 1993. V. 36. P. 2998 – 3004. DOI: 10.1021/jm00072a020.
Geall L.J., Baugh J.A., Loyevsky M., Gordeuk V.R., Al-Abed Y., Bucala R. Targeting malaria with polyamines. Bioconjug. Chem. 2004. V. 15. P. 1161 – 1165. DOI: 10.1021/bc0499578.
Bakibaev A.A., Hoang N.F., Mamontov G.V. Mechanochemical activation of reaction between tetraacetylglycoluril and selected primary amines with cyclic fragment – the way to respective amides. Zhurn. Organ. Khim. 2018. V. 54. N 4. P. 663 – 664 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070428018040292.
Wang G.-W. Mechanochemical organic synthesis. Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 7668 – 7700. DOI: 10.1039/C3CS35526H.
James S.L., Friscic T. Mechanochemistry. Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 7494 – 7496. DOI: 10.1039/C3CS90058D.
Hoang N.F., Bakibaev A.A., Malkov V.S. Bis-deacetylation of tetraacetylglycoluryl under action of ureas. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2018. V. 61. N 7. P. 50 – 54 (in Rus-sian). DOI: 10.6060/ivkkt.20186107.5800.
Azizi N., Alipour M. Eco-efficiency and scalable synthesis of bisamides in deep eutectic solvent. J. Molec. Liq. 2015. V. 206. P. 268 – 271. DOI: 10.1016/j.molliq.2015.02.033.
Arrous S., Bakibaev A., Hoang Ph., Boudebouz I., Malkov V. Convenient and mild method for acylation of betulin using tetraacetylglycoluril. Internat. J. Chem. Tech. Res. 2018. V. 11. P. 285 – 294. DOI: 10.20902/IJCTR.2018.110531.
Katritzky A.R., He H.-Y., Suzuki K. N-acylbenzotriazoles: neutral acylating reagents for the preparation of primary, secondary, and tertiary amides. J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 8210 – 8213. DOI: 10.1021/jo000792f.
Katritzky A.R., Cai C., Singh S.K. Efficient microwave access to polysubstituted amidines from imidoylbenzotriazoles. J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 3375 – 3380. DOI: 10.1021/jo052443x.
Dineen T.A., Zajac M.A., Myers A.G. Efficient transamidation of primary carboxamides by in situ activation with N,N-dialkylformamide dimethyl acetals. J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 16406 – 16409. DOI: 10.1021/ja066728i.
Kim M.-J., Kim W.-H., Han K., Choi Y.K., Park J. Dynamic kinetic resolution of primary amines with a recyclable Pd nanocatalyst for racemization. Org. Lett. 2007. V. 9. P. 1157 – 1159. DOI: 10.1021/ol070130d.
Krishna Mohan K.V., Narender N., Kulkarni S.J. Zeolite catalyzed acylation of alcohols and amines with acetic acid under microwave irradiation. Green Chem. 2006. V. 8. P. 368 – 372. DOI: 10.1039/B600031B.
Umrigar V., Chakraborty M., Parikh P.A. Microwave irradiated acetylation of p-anisidine: a step towards green chemistry. Internat. J. Chem. Reactor Eng. 2008. V. 6. P. 1 – 12. DOI: 10.2202/1542-6580.1770.
Boudebouz I., Arrous S., Bakibaev A., Hoang Ph., Malkov V. Tetra acetoxymethyl glycoluril as an efficient and novel reagent for acylation of amines. Internat. J. Chem. Tech. Res. 2018. V. 11. P. 301 – 315. DOI: 10.20902/IJCTR.2018.110533.
