ИЗОМЕРЫ 3-ХЛОР-N,N,N-ТРИС(3-МЕТИЛБУТИЛ)ПРОП-2-ЕН-1-АММОНИЙ ХЛОРИДА – КОМПЛЕКСНЫЕ НЕФТЕГАЗОПРОМЫСЛОВЫЕ РЕАГЕНТЫ С ПРОТИВОГИДРАТНЫМ, АНТИКОРРОЗИОННЫМ И БАКТЕРИЦИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ
Аннотация
К одному из наиболее перспективных классов низкодозируемых ингибиторов гидратообразования относятся антиагломеранты, выгодно отличающиеся высокой эффективностью при очень низких рабочих концентрациях (0,1-0,5%). Нами исследована возможность создания новых антиагломерантов с повышенными антикоррозионными и бактерицидными свойствами на основе кватернизации трис(3-метилбутил)амина (E)- и (Z)-изомерами 1,3-дихлорпропена. Хорошо известно, что соединения с 3-хлорпроп-2-енильным фрагментом обладают ярко выраженным антикоррозионным и бактерицидным действием. Таким образом, наличие в продуктах кватернизации оптимальных для предотвращения агломерации газогидратов изопентильных групп и 3-хлорпроп-2-енильных фрагментов может способствовать комплексной противогидратной, антикоррозионной и бактерицидной активности этих соединений. Попытка проведения алкилирования трис(3-метил-бутил)амина (E)-1,3-дихлорпропеном в стандартном растворителе – кипящем этиловом спирте в течение 3 сут. приводит к низкому выходу целевой четвертичной соли. Методом хромато-масс-спектрометрии установлено наличие в реакционной смеси значительных количеств побочных продуктов, образующихся в результате различных реакций нуклеофильного замещения и элиминирования. Алкилирование трис(3-метилбутил)амина в кипящем ацетонитриле протекает быстрее и селективнее с 80% выходом (E)-3-хлор-N,N,N-трис(3-метилбутил)проп-2-ен-1-аммоний хлорида за 20 ч. Кватернизация под действием (Z)-1,3-дихлорпропена в тех же условиях дает изомерную четвертичную соль с аналогичным выходом. Алкилирование трис(3-метилбутил)амина изомерами 1,3-дихлорпропена протекает без аллильной перегруппировки и с полным сохранением конфигурации хлорвинильного фрагмента. Структура и чистота полученных соединений была однозначно подтверждена данными ЯМР-спектроскопии. Испытания в качающихся ячейках с использованием модельных систем тетрагидрофуран-вода (образующих структуру KC-II, аналогичную гидратам природного газа), гравиметрического и микробиологического методов показали высокую противогидратную, антикоррозионную и бактерицидную эффективность полученных соединений при концентрациях 0,5%.
Литература
Istomin V.A., Kvon V.G. Prevention and elimination of gas hydrates in gas production systems. M.: OOO «IRTs Gazprom». 2004. 508 p. (in Russian).
Sloan E.D., Koh C.А. Clathrate Hydrates of Natural Gases. Boca Raton: CRC Press. 2008. 752 p.
Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Zorin V.V. Biodegraded kinetic inhibitors of hydrate formation. Neftegaz. Delo. 2016. V. 14. N 2. P. 147-153 (in Russian).
Sloan D., Koh C.A., Sum A.K., McMullen N.D., Shoup G., Ballard A.L., Palermo T. Natural gas hydrates in flow assurance. Ox-ford: Elsevier. 2011. P. 193-200.
Koh C.A. Towards a fundamental understanding of natural gas hydrates. Chem. Soc. Rev. 2002. V. 31. P. 157-167. DOI: 10.1039/B008672J.
Kelland M.A. History of the development of low dosage hydrate inhibitors. Energy Fuels. 2006. V. 20. P. 825-847. DOI: 10.1021/ef050427x.
Perrin A., Musa O.M., Steed J.W. The chemistry of low dosage clathrate hydrate inhibitors. Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 1996-2015. DOI: 10.1039/C2CS35340G.
Kelland M.A. Production chemicals for the oil and gas industry. Boca Raton: CRC Press. 2014. 454 p.
Ree L.H.S., Kelland M.A. Polymers of N-(Pyrrolidin-1-yl)methacrylamide as high cloud point kinetic hydrate inhibitors. Energy Fuels. 2018. V. 32. N 10. P. 10639-10648. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.8b02687.
Park J., Kim H., Sheng Q., Wood C.D., Seo Y. Kinetic hydrate inhibition performance of poly(vinyl caprolactam) modified with corrosion inhibitor groups. Energy Fuels. 2017. V. 31. N 9. Р. 9363-9373. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.7b01956.
Kelland M.A., Svartaas T.M., Øvsthus J., Tomita T., Chosa J.-I. Studies on some zwitterionic surfactant gas hydrate antiagglomerants. Chem. Eng. Sci. 2006. V. 61. P. 4048-4059. DOI: 10.1016/j.ces.2006.02.003.
Chua P.Ch, Kelland M.A. Tetra(iso-hexyl)ammonium bromide – the most powerful quaternary ammonium-based tetrahydrofuran crystal growth inhibitor and synergist with polyvinylcaprolactam kinetic gas hydrate inhibitor. Energy Fuels. 2012. V. 26. P. 1160-1168. DOI: 10.1021/ef201849t.
Kelland M.A., Kvæstad A.H., Astad E.L. Tetrahydrofuran hydrate crystal growth inhibition by trialkylamine oxides and synergism with the gas kinetic hydrate inhibitor poly(n-vinylcaprolactam). Energy Fuels. 2012. V. 26. P. 4454-4464. DOI: 10.1021/ef300624s.
Chua P.C., Kelland M.A. Study of the gas hydrate antiagglomerant performance of a series of n-alkyl-tri(n-butyl)ammonium bromides. Energy Fuels. 2013. V. 27. P. 1285-1292. DOI: 10.1021/ef3018546.
Alieva R.M., Sunagatullina A.Sh., Shakhmaev R.N., Zorin V.V. Synthesis of (E)- and (Z)-isomers of 2-(3-chloroprop-2-en-1-yl)cyclopentanone. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2017. V. 60. N 4. P. 21-25 (in Russian).
Sunagatullina A.S., Shakhmaev R.N., Zorin V.V. Synthesis of ethyl (4E)-tridec-4-ene-6-ynoate. Russ. J. Gen. Chem. 2013. V. 83. N 1. P. 148-149. DOI: 10.1134/S1070363213010313
Sunagatullina A.Sh., Shakhmaev R.N., Zorin V.V. Synthesis of trans- and cis- ethyl-5-chloropent-4-enoates. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2013. V. 56. N 4. P. 3-5 (in Russian).
Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh.,. Zorin V.V. Synthesis of individual isomers of 2-(3-chloroprop-2-en-1-yl)cyclohexanone. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [Russ. J. Chem. & Chem. Tech.]. 2019. V. 62. N 8. P. 66-70. DOI: 10.6060/ivkkt.20196208.5897.
Dmitriev Iu.K., Khaidarova G.R., Islamutdinova A.A., Sidorov G.M., Ivanov A.N. Inhibitor of corrosion of oilfields based on nitrogen-containing compounds and wastes of organochlorine production. Neftegaz. Delo. 2015. V. 13. N 4. P. 163-168 (in Russian).
Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Zorin V.V. Fe-Catalyzed Synthesis of Flunarizine and Its (Z)-isomer. Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. N 8. P. 1969-1972. DOI: 10.1134/S107036321608034X.
Ke W., Kelland M.A. Kinetic hydrate inhibitor studies for gas hydrate systems: a review of experimental equipment and test methods. Energy Fuels. 2016. V. 30. P. 10015-10028. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.6b02739.
Cherepashkin S.E., Latypov O.R., Kravtsov V.V. Methods for investigating the corrosion of oil and gas equipment. Ufa: OOO «Monographiya». 2016. 104 p. (in Russian).
Shein A.B., Plotnikova M.D., Rubtsov A.E. Protective properties of some thiadiazole derivatives in sulfuric acid solutions. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [Russ. J. Chem. & Chem. Tech.]. 2019. V. 62. N 7. P. 123-129. DOI: 10.6060/ivkkt.20196207.5968.
Tepper E.Z., Shil'nikova V.K., Pereverzeva G.I. Workshop on Microbiology. M.: Drofa. 2004. 256 p. (in Russian).
