НОВЫЕ 3,5-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 2,6-ДИЦИАНОАНИЛИНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ 3,4-ЭТИЛЕНДИОКСИТИОФЕНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ: СИНТЕЗ И ДАЛЬНЕЙШИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ

  • Anna N. Ignashevich Институт технической химии УрО РАН - Пермского федерального исследовательского центра УрО РАН
  • Olga A. Mayorova Институт технической химии УрО РАН - Пермского федерального исследовательского центра УрО РАН
  • Georgy G. Abashev Институт технической химии УрО РАН - Пермского федерального исследовательского центра УрО РАН
  • Tatyana V. Shavrina Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Elena V. Shklyaeva Пермский государственный национальный исследовательский университет
DOI: https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216402.6220
Ключевые слова: 3,4-этилендиокситиофен, 2,6-дицианоанилин, 1,3-дикарбонитрил

Аннотация

Синтезированы новые 3,5-дизамещенные 2,6-дицианоанилины, включающие 3,4-этилендиокситиофеновый фрагмент (EDOT). Для этой цели использовано два различных метода, один из которых заключается в циклизации соответствующих халконов под действием избытка малонодинитрила, другой метод представляет собой одностадийный трехкомпонентный синтез. Выполнена конденсация синтезированных 3,5-дизамещенных 2,6-дицианоанилинов с 3,4-этилендиокситиофен-2-карбальдегидом с получением оснований Шиффа. Получены УФ спектры поглощения и спектры флуоресценции растворов синтезированных в работе соединений. Проанализировано влияние изменения структуры соединений на положение максимумов поглощения и флуоресценции, а также на положение красной границы начала поглощения. Показано, что расширение π-сопряженной системы приводит к батохромному смещению максимумов и начала поглощения в УФ спектрах, так красная граница начала поглощения растворов оснований Шиффа существенно сдвинута в длинноволновую область спектра по сравнению с началом поглощения спектров растворов исходных 2,6-дицианоанилинов (142 и 170 нм). Значительное батохромное смещение наблюдается и для максимумов излучения (72 и 114 нм). Рассчитаны значения оптической ширины запрещенной зоны (Egopt), показано, что для всех полученных в работе соединений значение ширины запрещенной зоны составляет менее 2,5 эВ. Метод циклической вольтамперотерии был использован для исследования электрохимического поведения оснований Шиффа, в результате установлены значения потенциалов начала окисления (Eoxonset), на основании которых рассчитаны значения таких важных характеристик молекул, как энергии граничных орбиталей (EHOMO и ELUMO). Структура синтезированных соединений подтверждена элементным анализом и данными ИК-, 1Н ЯМР спектроскопии.

Литература

Roncali J., Leriche P., Blanchard P. Molecular Materials for Organic Photovoltaics: Small is Beautiful. Adv. Mater. 2014. V. 26. N 23. P. 3821–3838. DOI: 10.1002/adma.201305999.

Yalcina E., Kutlua C.Y., Korkmaza V., Sahinb E., Seferoglua Z. 2,6-Dicyanoaniline based donor-acceptor com-pounds: the facile synthesis of fluorescent 3,5-diaryl/hetaryl-2,6-dicyanoanilines. ARKIVOC. 2015. N 5. P. 202–218. DOI: 10.3998/ark.5550190.p009.102.

Chen X., Chen X., Zhao Z., Lu P., Wang Y. 2,4-Dicyano-3-di-ethylamino-9,9-diethylfluorene Based Blue Ligh-emitting Starshaped Compounds: Synthesis and Properties. Chin. J. Chem. 2009. N 27. P. 971-977. DOI: 10.1002/cjoc.200990165.

Cui S.-L., Lin X.-F., Wang Y.-G. Parallel Synthesis of Strongly Fluorescent Polysubstituted 2,6-Dicyanoanilines via Microwave-Promoted Multicomponent Reaction. J. Org. Chem. 2005. N 70 (7). P. 2866–2869. DOI: 10.1021/jo047823h.

Barthakur M.G., Hasib A., Gogoi J., Boruah R.C. A convenient strategy for the annulation of aryl scaffold to A/B-ring steroids under microwave irradiation. Steroids. 2010. N 75 (6). P. 445–449. DOI: 10.1016/j.steroids.2010.02.009.

Abd El-Wahab A.H.F., Bedair A.H., Eid F.A., El-Haddad A.F., Adawy El-Deeb A.M., El-Sherbin G.M. Pyrazine-2-substituted carboxamide derivatives: Synthesis, antimicrobial and Leuconostoc mesenteroides growth inhibition activity. J. Serb. Chem. Soc. 2006. N 71 (5). P. 471-481.

Yakaiah T., Lingaiah B.P.V., Narsaiah B., Shireesha B., Ashok Kumar B., Gururaj S., Sridhar B. Synthesis and structure–activity relationships of novel pyrimido[1,2-b]inda-zoles as potential anticancer agents against A-549 cell lines. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. N 17 (12). P. 3445–3453. DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.03.087.

Maitraie D., Yakaiah T., Srinivas K., Venkat Reddy G., Ravikanth S., Narsaiah B., Shanthan Rao P., Ravikumar K., Sridhar B. Regioselective addition of Grignard reagents to 2,6-dicy-anoanilines and cyclization to new quinazoline derivatives under thermal/microwave irradiation conditions. J. Fluor. Chem. 2006. N 127 (3). P. 351–359. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2006.01.003.

Ignashevich A.N., Selivanova D.G., Shavrina T.V., Maiorova O.A., Shklyaeva E.V, Abashev G.G. New Chalcones Containing Carbazole and 3,4-Ethylenedioxythiophene Fragments. Russ. J. Org. Chem. 2017. N 53 (7). P. 1102-1105. DOI: 10.1134/S1070428017070259.

Adams R., Noller C.R. p-Bromoacetophenone. Org. Synth. 1925. N 5. P. 17. DOI: 10.15227/orgsyn.005.0017.

Dorofeenko G.N., Krivun S.V., Dulenko V.I., Zhdanov Y.A. Perchloric acid and its compounds in organic synthesis. Russ. Chem. Rev. 1965. N 34 (2). P. 88–104 DOI: 10.1070/rc1965v034n02abeh001416.

Maruyama S., Tao, X., Hokari H., Noh, T., Zhang Y., Wada T., Sasabe H., Suzuki H., Watanabe T., Miyata S. Electroluminescent applications of a cyclic carbazole oligomer. J. Mat. Chem. 1999. N 9 (4). P. 893–898. DOI: 10.1039/a809313j.

Syutkin R.V., Abashev G.G., Shklyaeva E.V., Kudryavtsev P.G. New carbazole-containing chalcones and pyrim-idines based thereon: Synthesis and electrochemical study. Russ. J. Organ. Chem. 2011. V. 47. N 4. P. 530–536. DOI: 10.1134/s1070428011040117.

Selivanova D.G., Aleksandrova A.V., Syrchikova T.S., Shklyaeva E.V., Abashev G.G. Thiophene-containing chal-cones. Coll. of presentations of «Sintez znanij v estestvennyh naukah. Rudnik budushchego: proekty, tekhnologii, oborudovanie». Perm: 2011. V. 2. P. 535-542 (in Russian).

Ameta K.L., Rathore Nitu S., Kumar B. Synthesis of some novel chalconesand their facile one-pot conversionto 2-ami-nobenzene-1, 3-dicarbonitrilesusing malononitrile. Analele Universităţii din Bucuresti. 2011. N 20 (1). P. 15 – 24.

Rong L., Han H., Jiang H., Zhang Q., Tu S. Efficient One-Pot Synthesis of 4-Aryl-3-cyano-2,5-dihydro-1H-indeno[1,2-

b]pyridin-2-one and 4-Aryl-3-cyano-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinolin-2-one Derivatives Under Solvent-Free Conditions. Synth. Commun. 2009. N 39 (6). P. 1027–1034. DOI: 10.1080/00397910802463878.

Tremblay M.-H., Gellé A., Skene W.G. Ambipolar azomethines as potential cathodic color switching materials. New J. Chem. 2017. N 41 (6). P. 2287–2295. DOI:10.1039/c6nj01732k.

Liu C.-Y., Zhao H., Yu H. Efficient Synthesis of 3,4-Ethylenedi-oxythiophene (EDOT)-Based Functional π-Conjugated Molecules through Direct C–H Bond Arylations. Org. Lett. 2011. N 13 (15). P. 4068–4071. DOI: 10.1021/ol201571u.

De Silva K. M. N., Hwang E., Serem W. K., Fronczek F. R., Garno J. C., Nesterov E. E. Long-Chain 3,4-Ethylenedi-oxythiophene/Thiophene Oligomers and Semiconducting Thin Films Prepared by Their Electropolymerization. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2012. N 4 (10). P. 5430–5441. DOI: 10.1021/am301349g.

Meng H., Zheng J., Lovinger A.J., Wang B.-C., Van Patten P. G., Bao Z. Oligofluorene−Thiophene Derivatives as High-Performance Semiconductors for Organic Thin Film Transistors. Chem. Mate. 2003. N 15 (9). P. 1778–1787. DOI: 10.1021/cm020866z.

Huang Y.-J., Lo W.-C., Liu S.-W., Cheng C.-H, Chen C.-T., Wang J.-K. Unified assay of adverse effects from the varied nanoparticle hybrid in polymer–fullerene organic photovoltaics. Solar Energy Mater. Solar Cells. 2013. N 116. P. 153-170. DOI: 10.1016/j.solmat.2013.03.031.

Tamilavan V., Song M., Kang J.-W., Hyun M.H. Facile synthesis of 1-(2,6-diisopropylphenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyr-role-based narrow band gap small molecules for solar cell applications. Synth. Metals. 2013. P. 176. 96–103. DOI: 10.1016/j.synthmet.2013.06.003.

Опубликован
2021-01-29
Как цитировать
Ignashevich, A. N., Mayorova, O. A., Abashev, G. G., Shavrina, T. V., & Shklyaeva, E. V. (2021). НОВЫЕ 3,5-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 2,6-ДИЦИАНОАНИЛИНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ 3,4-ЭТИЛЕНДИОКСИТИОФЕНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ: СИНТЕЗ И ДАЛЬНЕЙШИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ. ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ», 64(2), 19-25. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216402.6220
Выпуск
Том 64 № 2 (2021)
Раздел
ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений