КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ ЭТИЛЕНА В СИСТЕМАХ НА ОСНОВЕ ТРИХЛОРОТРИС-(ТЕТРАГИДРОФУРАНАТ)ХРОМ(III) С ЛИГАНДАМИ SOS-ТИПА
Аннотация
В настоящей работе представлены результаты исследования поведения каталитических систем, формируемых на основе трихлоротрис-(тетрагидрофураната)хрома(III) в присутствии серосодержащих тридентатных лигандов SOS-типа и активируемых различными алюминийорганическими соединениями. При формировании каталитических систем использовались следующие соединения: лиганды SOS-типа – бис-(2-метилтиоэтиловый) эфир, бис-(2-этилтиоэтиловый) эфир и бис-(2-фенилтиоэтиловый) эфир, алюминийорганические соединения – триэтилалюминий, триизобутилалюминий, трибутилалюминий, триоктилалюминий и метилалюмооксан. В ходе тестовых экспериментов, направленных на выбор активатора, при температуре 40 °C и давлении этилена 2 МПа наилучшие результаты были получены для триэтилалюминия, поэтому дальнейшие эксперименты по каталитическому превращению этилена проводились только с этим активатором. Для изучения влияния температуры реакции и давления этилена в реакционной зоне провели исследования каталитических систем состава трихлоротрис(тетрагидрофуранат)хром(III)/лиганд/ триэтилалюминий в интервале температур от 40 до 80 °C и давлении этилена 2 - 3 МПа с мольным соотношением компонентов Cr : L : AlEt3 = 1 : 1 : 20. В результате исследований показано, что во всех случаях при использовании тридентатных лигандов SOS-типа формируемые нами каталитические системы проявили склонность не только к полимеризации, но и олигомеризации этилена. Наилучшие результаты в области олигомеризации этилена в гексены проявила система состава трихлоротрис-(тетрагидрофуранат)хром(III)/бис-(2-метилтиоэтиловый) эфир /триэтилалюминий, в которой содержание гексеновой фракции составляет 54 - 55 масс.%, при этом селективность по гексену-1 достигает 88 - 89%.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Литература
Plaksunov T.K., Belov G.P., Potapov S.S. Higher linear α-olefins and ethylene copolymers based on them. Pro-duction and application. Chernogolovka: RIO IPCP RAS. 2008. 292 p. (in Russian).
Belov G.P., Matkovsky P.E. Processes for the production of higher linear α-olefins. Petrol. Chem. 2010. V. 50. N 4. P. 283-289. DOI: 10.1134/S0965544110040055.
McGuinness D.S. Olefin oligomerizatoin via metallacycles: dimerization, trimerization, tetramerization, and beyond. Chem. Rev. 2011. V. 111. N 3. P. 2321-2341. DOI: 10.1021/cr100217q.
Agapie T. Selective ethylene oligomerization: recent ad-vances in chromium catalysis and mechanistic investigation. Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. N 7-8. P. 861-880. DOI: 10.1016/j.ccr.2010.11.035.
van Leeuwen P.W.N.M., Clement N.D., Tschan M.J.L. New processes for the selective production of 1-octene. Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. N 13-14. P. 1499-1517. DOI: 10.1016/j.ccr.2010.10.009.
Belov G.P. Tetramerization of ethylene to octane-1 (a review). Petrol. Chem. 2012. V. 52, N 3. P. 139-154. DOI: 10.1134/S0965544112030036
Bryliakov K.P., Talsi E.P. Erontiers of mechanistic studies of coordination polymerization and oligomerization of α-olefins. Coord. Chem. Rev. 2012. V. 256. N 23-24. P. 2994-3007. DOI: 10.1016/j.ccr.2012.06.023.
Otero A., Fernandez-Baeza J., Lara-Sanchez A., Sanchez-Barba L.F. Metal complexes with heteroscorpionate ligands based on the bis(pyrazol-1-yl)methane moi-ety: Catalytic chemistry. Coord. Chem. Rev. 2013. V. 257. N 11-12. P. 1806-1868. DOI: 10.1016/j.ccr.2013.01.027.
Sa S., Lee S.M., Kim S.Y. Chromium-based ethylene tetramerization with diphosphinoamines bearing pendent amine donors. J. Mol. Catal. A.: Chem. 2013. V. 378. P. 17-21. DOI: 10.1016/j.molcata.2013.05.015.
Stennnett T.E., Hey T.W., Ball L.T., Flynn S.R., Rad-cliffe J.E., McMullin C.L., Wingad R.L., Wass D.F. N,N-diphospholylamines – a new family of ligands for highly active, chromium-based, selective ethene oligo-merisation catalysts. Chem. Cat. Chem. 2013. V. 5. N 10. P. 2946-2954. DOI: 10.1002/cctc.201300306.
Shao H., Li Y., Gao X., Cao C., Tao Y., Lin J., Jiang T. Microporous zeolite supported Cr(acac)3/PNP catalysts for ethylene tetramerization: Influence of supported pat-terns and confinement on reaction performance. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014. V. 390. P. 152-158. DOI: 10.1016/j.molcata.2014.03.020.
Suttil J.A., Wasserscheid P., McGuinness D.S., Gardiner M.G., Evans S.J. A survey of pendant donor-functionalised (N,O) phosphine ligands for Cr-catalysed ethylene tri- and tetramerization. Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 2574-2588. DOI: 10.1039/C4CY00457D.
Zhou Y., Wu H., Xu S., Zhang X., Shi M., Zhang J. Highly active chromium-based selective ethylene tri-/tetramerization catalysts sup-ported by PNPO phosphazane ligands. Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 9545-9550. DOI: 10.1039/C5DT00801H.
Wang T., Gao X., Shi P., Pei H., Jiang T. Mixed aluminoxanes: efficient cocatalysts for bisphos-phineamine/Cr(III) catalyzed ethylene tetramerization to-ward 1-octene. Appl. Petrochem. Res. 2015. V. 5. P. 143-149. DOI: 10.1007/s13203-015-0103-4.
Alferov K.A., Babenko I.A., Belov G.P. New catalytic systems on the basis of chromium compounds for selec-tive synthesis of 1-hexene and 1-octene. Petrol. Chem. 2017. V. 57. P. 1-30. DOI: 10.7868/S0028242117010026.
Bariashir C., Huang C., Solan G.A., Sun W.-H. Recent advances in homogeneous chromium catalyst design for ethylene tri-, tetra-, oligo- and polymerization. Coord. Chem. Rev. 2019. V. 385. P. 208-229. DOI: 10.1016/j.ccr.2019.01.019.
McGuinness D.S., Wassercaheid P., Keim W., Morgan D., Dixon J.T., Bollmann A., Maumela H., Hess F., Englert U. First Cr(III)–SNS complexes and their use as highly efficient catalysts for the trimerization of ethylene to 1-hexene. J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125, N 18. P. 5272-5273. DOI: 10.1021/ja034752f.
Temple C.N., Gambarotta S., Korobkov I., Duchateau R. New insight into the role of the metal oxidation state in controlling the selectivity of the Cr-(SNS) ethylene trimerization catalyst. Organometallics. 2007. V. 26. N 18. P. 4598-4603. DOI: 10.1021/om700452u.
Mohamadnia Z., Ahmadi E., Haghighi M.N., Salehi-Mobarakeh H. Synthesis and optimization of ethylene trimerization using [bis-(20dodecylsulfanyl-ethyl)-amine]CrCl3 catalyst. Catal. Lett. 2011. V. 141. P. 474-480. DOI: 10.1007/s10562-010-0492-z.
Ahmadi E., Mohamadnia Z., Haghighi M.N. High productive ethylene trimerization catalyst based on CrCl3/SNS ligands. Catal. Lett. 2011. V. 141. P. 1191-1198. DOI: 10.1007/s10562-011-0594-2.
Albahily K., Gambarotta S., Duchateau R. Ethylene oligomerization promoted by a silylated-SNS chromium systems. Organometallics. 2011. V. 30. N 17. P. 4655-4664. DOI: 10.1021/om200505a.
Albahily K., Shaikh Y., Ahmed Z., Korobkov I., Gambarotta S., Duchateau R. Isolation of a self-activating ethylene trimerization catalyst of a Cr-SNS system. Organometallics. 2011. V. 30. N 15. P. 4159-4164. DOI: 10.1021/om2004699.
Moulin J.O., Evans J., McGuinness D.S., Reid G., Rucklidge A.J., Tooze R.P., Tromp M. Probing the ef-fects of ligand structure on activity and selectivity of Cr(III) complexes for ethylene oligomerisation and polymerization. Dalton Trans. 2008. V. 9. P. 1177–1185. DOI: 10.1039/B716078J.
Levanova E.P., Vilms A.I., Bezborodov V.A., Babenko I.A., Sosnovskaya N.G., Istomina N.V., Albanov A.I., Russavskaya N.V., Rozentsveig I.B. Synthesis of poly-dentate chalcogen-containing ligands using the system hydrazine hydrate-base. Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. N 3. P. 396-401. DOI: 10.1134/S1070363217030069.
