ОЦЕНОЧНЫЙ ПРОГНОЗ КРИТИЧЕСКИХ ОБЪЕМОВ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ НАФТАЛИНОВ В ФАЗОВЫХ ПЕРЕХОДАХ ЖИДКОСТЬ - ПАР
Аннотация
В связи с тем, что величина критического объема соединений не поддается точному экспериментальному определению, авторами в работе предлагается модель для ее оценки. Разработанная регрессионная двухпараметрическая количественная модель соотношения структура - свойство (QSPR) для оценки расчета критического объема алкилзамещенных нафталинов в фазовых переходах жидкость-пар первого рода связывает критический объем со структурными и энергетическими характеристиками. В данной работе рассмотрено 60 алкилзамещенных нафталинов, которые применяются в качестве сырья для получения разнообразных продуктов, полимеров, красителей, биологически активных веществ в фармакологии и пр. Соединения случайным образом были поделены на две выборки. Обучающая (или базовая) выборка включает 16 соединений. В тестовую (или контрольную) выборку вошло 44 соединения. Построены матрицы расстояний и топологические матрицы (матрицы смежности) для каждой молекулы на основе молекулярных графов. Рассчитаны и использованы для разработки QSPR модели топологические (индексы Винера) и энергетические (собственные значения матрицы) параметры для 60 соединений. Проведена оценка адекватности (эффективности) и значимости регрессионной модели. Исследована статистическая достоверность дескриптора. Выполнено сравнение данных, приведенных в литературе и вычисленных по предложенной модели значений критических объемов для базовой (обучающей) и контрольной выборок. Установлено, что значение относительных ошибок допустимо и приемлемо для практических расчетов. Данная модель может быть использована для адекватного прогноза критических объёмов известных и вновь синтезированных соединений в ряду алкилзамещенных нафталинов и при проведении научных и инженерных расчетов в нефтехимии.
Литература
Soshin S.A., Mazanov S.V., Khairutdinov V.F., Amirkhanov R.D., Gumerov F.M. Realized supercritical fluid technologies in the industrial scale. Vestn. KNITU. 2015. V. 18. N 4. P. 161-164 (in Russian).
Martinov G.A. Classical statistical mechanics. The theory of liquids. M.: Intellect. 2014. 332 p (in Russian).
Kirsanov Yu.G. Calculation and Graphic Methods of defining the oil and oil products properties. Ekaterinburg: Ural University Publ. 2014. 136 p. (in Russian).
Anisimov M.A., Rabinovich V.A., Sychev V.V. Thermo-dynamics of the critical state of individual substances. M.: Energoatomizdat Publ. 1990. 190 p. (in Russian).
Sengers J.V., Shanks J.G. Experimental Critical- Exponent Values for Fluids. J. Stat. Phys. 2009. V. 137. P. 857-877. DOI: 10.1007/s10955-009-9840-z.
Baskin I.I., Madzhidov T.I., Varnek A.A. Introduction into Chemoinformatics. “Structure -Property” modeling. Kazan: Kazan. univ. 2015. 302 p. (in Russian).
Smolenskii E.A. The Chemical Structure Matrix and a New Formalism for the QSPR Problem. Russ. Chem. Bull. 2006. V. 55. N 9. P. 1501-1507. DOI: 10.1007/s11172-006-0447-0.
Vinogradova M.G., Fedina Y.A., Papulov Y.G. Graph theory in structure–property correlations. Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 90. P. 411–416. DOI: 10.1134/S0036024416020345.
Hayat S., Khan S., Imran M., Liu J.-B. Quality testing of distance – descriptors for benzenoid hydrocarbons. J. Molec. Str. 2020. V. 1222. P. 128927-128935. DOI: 10.1016/j.arabjc.2021.102994.
Sardar M.S., Zafar S., Farahani M.R. Computing Sanskruti index of the Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Geol. Ecol. Landsc. 2017. V. 1. N 1. P. 37-40. DOI: 10.1080/24749508.2017.1301056.
Zhusupova K.A., Dzhumanazarova A.Z. Correlations between physico-chemical parameters of leucine esters and topological indices. Simvol Nauki. 2016. N 6. P. 15-18 (in Russian).
Dolomatov M.Yu., Aubekerov T.M., Kovaleva E.A. De-scriptor of a Structure–Property Model for Calculating the Critical Temperature of a Liquid–Vapor Phase Transition with the Topological Characteristics of Alkene Molecules. Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. N 12. P. 2388–2393. DOI: 10.1134/S0036024420100088.
Dolomatov M.Yu., Kovaleva E.A., Valeeva N.S., Pay-murzina N.Kh. Multidimensional QSPR model for calculat-ing critical pressure of normal and substituted naphthalenes in firstorder phase transitions. Zhurn. Fiz. Khim. 2020. V. 94. N 11. P. 1-6 (in Russian). DOI: 10.31857/S0044453720110059.
Belov P.S., Grigor'eva E.N., Komarova N.N. Application and preparation of alkyl naphthalenes. M.: TsNIITEneftekhim. 1984. 48 p. (in Russian).
Knor M., Skrekovski R., Tepeh A. Mathematical aspects of Wiener index. Ars Mathematica Contemporanea. 2016. V. 11. N 2. С. 327–352. DOI: 10.26493/1855-3974.795.ebf.
Dolomatov M.Yu., Pavlov T.I., Aubekerov T.M. The database system of physical and chemical properties of or-ganic compounds. N. 201862459. 2017 (in Russian).
The Korean reference database of chemical substances (https://www.cheric.org/).
Yefimova M.R., Petrova E.V., Rumyantsev V.N. General Theory of Statistics. M.: INFRA-M. 2011. 416 p. (in Rus-sian).
Gromiko G.L. The Theory of Statistics. M.: INFRA-M. 2019. 465 p. (in Russian).
Sidniaev N.I. The Theory of planning the experiment and statistical data analysis. M.: Urait. 2012. 399 p. (in Russian).
