МИКРОЧАСТИЦЫ ПОЛИЭЛЕКТРОЛИТНЫХ КОМПЛЕКСОВ НА ОСНОВЕ ПОЛИ-N,N-ДИАЛЛИЛ-N,N-ДИМЕТИЛАММОНИЙ ХЛОРИДА И ОКИСЛЕННОГО АРАБИНОГАЛАКТАНА, МОДИФИЦИРОВАННЫХ ГИСТИДИНОМ
Аннотация
Комплексом ряда физико-химических методов (УФ-, ИК-, 1Н ЯМР-, 13С ЯМР-спектроскопии и рН-метрии) изучено комплексообразование поли-N,N-диаллил-N,N-диметиламмоний хлорида и карбоксилированного арабиногалактана с гистидином. При взаимодействии функциональных групп полимеров с аминокислотой образуются комплексы состава 1:1 для арабиногалактана и 2:1 для поли-N,N-диаллил-N,N-диметиламмоний хлорида. Рассчитаны константы устойчивости и термодинамические характеристики процесса комплексообразования. Методом ИК-спектроскопии показано, что карбоксильные группы полианиона взаимодействуют с аминогруппами и атомом азота имидазольного кольца аминокислоты. Во взаимодействие с поликатионом вовлекаются карбоксильные группы гистидина. Методами турбидиметрического титрования и лазерного рассеяния света исследовано образование микрочастиц полиэлектролитных комплексов на основе поли-N,N-диаллил-N,N-диметиламмоний хлорида и карбоксилированного арабиногалактана, а также комплексов на основе модифицированных гистидином полиэлектролитов. Лиофилизирующая способность полиэлектролитов и, соответственно, размеры микрочастиц зависят от количества ионогенных групп в полимерах. Показано, что химическая модификация полиэлектролитов, приводящая к уменьшению содержания в макромолекулах ионогенных групп, приводит к увеличению размеров микрочастиц полиэлектролитных комплексов. Оптимизированы с точки зрения агрегативной устойчивости и размеров частиц условия получения комплексных систем. Установлено, что имеет место линейная зависимость между соотношением компонентов комплекса и средним размером частиц - размеры частиц возрастают при увеличении мольного соотношения (п-анион/п-катион) полиэлектролитов в комплексе. Показано, что выделенные из водных дисперсий осадки полиэлектролитных комплексов хорошо сохраняются в виде сухих порошков, а при диспергировании в воде дают микрочастицы с размерами, сопоставимыми с размерами частиц исходных комплексов. Подобным образом может быть решена проблема длительного хранения физиологически активных микрочастиц.
Литература
Izumrudov V.A., Mussabayeva B.K., Kassymova Z.S., Klivenko A.N., Orazzhanova L.K. Interpolyelectrolyte complexes advances and prospects of application. Usp. Khim. 2019. V. 88. N 10. P. 1046-1062 (in Russian). DOI: 10.1070/RCR4877.
Pavlov G.M., Okatova O.V., Gavrilova I.I., Ul'Yanova N.N., Panarin E.F. Sizes and conformations of hydro-philic ad hydrophobic polyelectrolytes in solutions of various ionic strengths. Polym. Science. A. 2013. V. 55. N 12. P. 699-705. DOI: 10.7868/S0507547513120088.
Machinskaya A.E., Vasilevskaya V.V. The formation of interpolymer complexes in mixtures of weak polyelectrolytes. Polym. Sci. A. 2016. V. 58. N 4. P. 606-612. DOI: 10.7868/S230811201604009X.
Palamarchuk I.A., Brovko O.S., Bogolitsyn K.G., Boitsova T.A., Ladesov A.V., Ivakhnov A.D. Relationship of the structure and ion exchange properties of polyelectrolyte complexes based on biopolymers. Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. N 1. P. 103-109. DOI: 10.1134/S1070427215010152.
Odintsova O.I. Syntetic polyelectrolytes and peculiarities of their interaction with surfactans. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2009. V. 52. N 8. P. 3–9 (in Russian).
Gorshkova M.Yu., Volkova I.F. Grigoryan E.S. Polyelectrolyte complexes of polysaccharides: preparation and properties. Izv. Ufim. Nauch. Tsentra RAN. 2018. V. 3. N 3. P. 54–59 (in Russian). DOI: 10.31040/2222-8349-2018-3-3-54-59.
Izumrudov V.A. Soluble polyelectrolyte complexes of biopolymers. Polym. Sci. A. 2012. V. 54. N 7. P. 513-520. DOI: 10.1134/S0965545X12010117.
Zhiryakova M.V., Izumrudov V.A. Controlled stability of a polymer-colloid complex in aqueous-saline solu-tions. Polym. Sci. A. 2008. V. 50. N 10. P. 1057-1064. DOI: 10.1134/S0965545X08100064.
Shilova S.V., Mirgaleev G.M., Tret’yakova A.Y., Barabanov V.P. Polyelectrolyte complexes of chitosan with soium carboxymethyl cellulose in water-alcohol media and microcapsules based on them. Polym. Sci. A. 2020. V. 62. N 6. P. 630-635. DOI: 10.31857/S2308112020050156.
Petrova V.A., Orekhov A.S., Chernyakov D.D., Baklagina Y.G., Romanov D.P., Kononova S.V., Volod’ko A.V., Ermak I.M., Klechkovskaya V.V., Skorik Y.A. Preparation and analysis of multilayer composites based on polyelectrolyte complexes. Crystal. Rep. 2016. V. 61. N 6. P. 945-953. DOI: 10.1134/S1063774516060110.
Sabitha P., Vijaya Ratna J., Ravindra Reddy K. Desing and evalution of controlled release chitosan-calcium-alginate microcapsules of antitubercular drugs for oral use. Int. J. Chem. Technol. Res. 2010. V. 2. N 1. P. 88-98.
Mussabayeva B.H., Murzagulova K.B., Kim M.E., Izumrudov V.A., Aripzhanova Z.Zh. Encapsulation of antitubercular drugs by biopolymers and polyelectrolyte multilayers. Farm. Farmakol. 2017. V. 5. N 2. P. 164-176 (in Russian) DOI: 10.19163/2307-9266-2017-5-2-164-176.
Devi M.G., Dutta S., Al Hinai A.T., Feroz S. Studies on encapsulation of Rifampicin and its release from chi-tosan-dextran sulfate capsules. Korean J. Chem. Eng. 2015. V. 32. N 1. P. 118-124. DOI: 10.1007/s11814-014-0161-9.
Chernyakov D.D., Petrova V.A., Baklagina Yu.G., Gofman I.V., Skorik Y.A. Comparative analysis of struc-ture and properties of multilayer composites of chitosan and anionic polysaccharides. Izv. Ufim. Nauch. Tsentra RAN. 2016. N 3-1. P. 99-102 (in Russian).
Rafiee A., Alimohammadian M.H., Gazori T., Riazi-rad F., Fatemi S.M.R., Parizadeh A., Haririan I., Havaskary M. Comparison of chitosan, alginate and chitosan/alginate nanoparticles with respect to their size, stability, toxicity and transfection. Asian Pacific J. Tropical Disease. 2014. V. 4. N 5. P. 372-377. DOI: 10.1016/S2222-1808(14)60590-9.
Nishiyama N., Kataoka K. Current state, achievements, and future prospects of polymeric micelles as nanocarriers for drug and gene delivery. Pharmacol. Therapeut. 2006. V. 112. P. 630-648. DOI: 10.1016/j.pharmthera.2006.05.006.
Nakanishi T., Fukushima S., Okamoto K., Suzuki M., Matsumura Y., Yokoyama M., Okano T., Sakurai Y., Kataoka K. Development of the polymer micelle carrier system for doxorubicin. J. Control. Release. 2001. V. 74. P. 295-302. DOI: 10.1016/S0168-3659(01)00341-8.
Rijcken C.J.F., Soga O., Hennink W.E., van Nostrum C.F. Triggered destabilisation of polymeric micelles and vesicles by changing polymers polarity: an attractive tool for drug delivery. J. Control. Release. 2007. V. 120. N 3. P. 131-148. DOI: 10.1016/j.jconrel.2007.03.023.
Babaev M.S., Vorobe’va A.I., Chernysheva Y.S., Zakir'yanova O.V., Spirikhin L.V., Kolesov S.V. Microparticles of poly- N,N-diallyl-N,N-dimethylammonium chloride polyelectrolyte complexes as drug carries. Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. N 9. P. 1494-1499. DOI: 10.1134/S1070427215090177.
Kasaikin V.A., Litmanovich E.A., Zezin A.B., Kabanov V.A. Self-assembly of micellar phase on binding of sodi-um dodecylsulphate to poly(dimethyldiallylammonium chloride) in delute aqueous solutions. Doklady Phys. Chem. 1999. V. 367. N 1-3. P. 205-208.
Vorob’eva A.I., Sultanova G.R., Bulgakov A.K., Zainchkovskii V.I., Kolesov S.V. Synthesis and biologi-cal properties of copolymers based on N,N-diallyl-N,N-dimethylammonium chloride. Pharm. Chem. J. 2013. V. 46. N 11. P. 653-655. DOI: 10.1007/s11094-013-0863-z.
Vlasov P.S., Chernyi S.N., Domnina N.S. Functionalyzed polyampholytes on the basis of copolymers of N,N-diallyl-N,N-dimethylammonium chloride and maleic acid. Russ. J. Gen. Chem. 2010. V. 80. N 7. P. 1314-1319. DOI: 10.1134/S1070363210070169.
Badykova L.A., Mudarisova R.K., Kolesov S.V. Microparticles of polyelectrolyte complexes based on poly-N,N-diallyl-N,N-dimethylammonium chloride modified with some amino acids. Russ. J. Physical Chem. B. 2020. V. 14. N 1. P. 194-197. DOI: 10.31857/S0207401X20010033
Slyusarenko N.V., Vasilyeva N.Y., Gerasimova M.A., Slyusareva E.A., Kazachenko A.S., Romanchenko A.S. Synthesis and properties of interpolymer complexes based on chitosan and sulfated arabinogalactan. Polym. Sci. B. 2020. V. 62. N 3. P. 272-278. DOI: 10.31857/S2308113920020059.
Mudarisova R.Kh, Badykova L.A. Interaction of siberian larch arabinogalactan with amino-containing compounds. Polym. Sci. A. 2012. V. 54. N 2. Р. 106–112. DOI: 10.1134/S0965545X12020083.
Badelin V.G., Tarasova G.N., Tyunina E.Yu., Bychkova S.A. Investigation of the interaction of L-histidine with heterocyclic compounds in aqueous solutions by UV spectroscopy. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2018. V. 61. N 8. P. 10-16 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20186108.5742.
Gurina M.S., Vildanova R.R., Badykova L.A., Vlasova N.M., Kolesov S.V. Microparticles based on chitosan-hyaluronic acid interpolyelectrolyte complex which provide stability of aqueous dispersions. Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. N 2. P. 219-224. DOI: 10.1134/S1070427217020100.
Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G., Hahn M., Engelhardt G., Jancke H., Ballscuh D. Zur chemishen Struktur von Poly(dimethyl-diallyl-ammoniumchlorid). Acta Polym. 1981. V. 32. N 3. P. 177-179. DOI: 10.1002/actp.1981.010320310.
Badykova L.A., Mudarisova R.Kh., Borisov I.M., Gurina M.S. Preparation of New Cefazolin-Containing Films Based on Chitosan and Carboxyarabinogalactan. Russ. J. Appl. Chem. 2016. V. 89. N 7. P. 1126−1131. DOI: 10.1134/S1070427216070120.
Bulatov M.I., Kalinkin I.P. Practical guide to photometric methods of analysis. L.: Khimiya. 1986. 386 p. (in Russian).
Bellamy L.J. Advances in Infrared Group Frequencies. М.: Mir. 1971. 318 p. (in Russian).
