АЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОДУКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 3,5-ДИАМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛА С 4,5-ЗАМЕЩЕННЫМИ ФТАЛОНИТРИЛАМИ С КАРБОКСИГРУППАМИ
Аннотация
Настоящая работа посвящена ациклическим продуктам взаимодействия 3,5-диаамино-1,2,4-триазола (гуаназола) с 4,5-карбокси замещенными фталонитрилами. Выбор таких соединений обусловлен тем, что 3,5-диамино-1,2,4-триазол и его производные используются в медицинской практике в качестве многих лекарственных препаратов, а введение карбоксильных групп придает, как правило, растворимость в воде, каталитическую активность, демонстрирует интересные фотофизические и фотохимические свойства. Сочетая ценные свойства прекурсоров, можно создать функциональные материалы с практически полезными свойствами. Полученные трехзвенные продукты представляют собой порошкообразные вещества от оранжевого до красного цвета, хорошо растворимые как в воде, так и в других растворителях. Для установления строения соединений был использован комплекс современных физико-химических методов анализа. Ациклические триазолзамещенные карбоксисоединения содержат в своем составе реакционные центры, способные вступать во взаимодействие с ионами различных металлов с образованием прочных комплексных соединений. Нами продолжен синтетический ряд новых триазолсодержащих трехзвенных продуктов с ионами галлия, никеля, кобальта, который позволит в дальнейшем расширить возможность их практического применения и получить различного строения макрогетероциклы. Кроме этого, нами проведен прогноз спектра антибактериальной активности, цитотоксичности синтезированных продуктов взаимодействия с помощью виртуального скрининга с использованием программы Anti-Bac-Pred. Для оценки правильности прогноза спектров антибактериальной активности были проведены исследования синтезированных соединений in vitro на штаммах: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus Epidermidis. Показана возможность применения ациклических продуктов с галлием в качестве потенциального антибактериального лекарственного препарата по отношению к грамотрицательным штаммам.
Для цитирования:
Кустова Т.В., Апенкина М.А., Знойко С.А., Степанова Д.С. Ациклические продукты взаимодействия 3,5-диамино-1,2,4-триазола с 4,5-замещенными фталонитрилами с карбоксигруппами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 8. С. 62-69. DOI: 10.6060/ivkkt.20226508.6695.
Литература
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. Macroheterocyclic Compounds – a Key Building Block in New Functional Materials and Molecular Devices. Macroheterocycles. 2020. 13 (4). P. 311. DOI: 10.6060/mhc200814k.
Kobayashi N. Spectroscopically and/or structurally intriguing phthalocyanines and related compounds. Part 1. Monomeric systems. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 4. P. 4-46. DOI: 10.6060/ivkkt.20196206.5913_1.
Islyaikin M. К., Ferro V. R., García de la Vega J.M. Aromaticity in tautomers of triazoleporphyrazine. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. P. 2104–2109.
Danilova E.A., Islyajkin M.K. Sintez i svojstva tretbutilzameshchennyh makrogeterociklicheskih soedinenij i ih kompleksov s metallami. Uspekhi himii porfirinov. SPb. : Izd-vo NII Himii SPbGU. 2004. V 4. P. 365–375 S1070363218090438 (in Russian).
Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Synthesis and investigation of novel chlo-rin sensitizers containing the myristic acid residue for antimicrobial photodynamic therapy. Dyes and Pigments. 2020. V. 173. P. 107948. DOI: 10.1016/j.dyepig.2019.107948.
Danilova E.A., Kudayarova T.V., Islyaikin M.K., Koif-man O.I. Synthon-Based Approach to the Design of Macroheterocyclic Compounds Using Diaminothiadiazoles and Diamonotriazoles. Russ. J. of General Chem. 2018. V. 88. N 9. P. 2000–2012. DOI: 10.1134/S1070363218090438 (in Russian).
Danilova E.A., Butina Yu.V., Kustova T.V., Kojfman O.I. Poligeterociklicheskie soedineniya na osnove diamino-azollov, soderzhashchie atomy azota i sery. Funkcional'nye materialy na osnove tetrapirrol'nyh makrogeterociklicheskih soedinenij. 2019. glava 12. P. 448–488 (in Russian).
Islyaikin M.K., Danilova E.A. Sructural analogs of tetrapyrrole macrocycles and their biological properties. Russ. Chem. Bull. Int. Edit. 2007. V. 5 (4). P. 689–706 (in Rus-sian). DOI: 10.1007/s11172- 007-0107-z.
Kustov A.V., Kudayarova T.V., Antonova O.A., Smirnova N.L., Kladiev A.A., Kladiev A.A. Solvation and Ion–ion Interactions in Aqueous and Non-aqueous Solutions of Cationic Cytostatic Agent Prospidium Chloride. Mendeleev Commun. 2019. V. 29. N 4. P.441–443. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.07.029.
Berezin D.B., Makarov V.V., Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Kustov A.V. Aggregation of Water Soluble Octaan-ionic Phthalocyanines and Their Photoinactivation Antimicrobial Effect in Vitro. Mendeleev Commun. 2020. V. 30. N 5. P. 621–623. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.023.
Kustov A.V., Smirnova N.L., Venediktov E.A., Kruchin S.O., Kudayarova T.V., Berezin D.B., Belykh D.V., Khudyaeva I.S. Synthesis and investigation of water-soluble chlorophyll pigments for antimicrobial photodynamic therapy. Dyes and Pigments. 2018. V. 149. P. 553-559. DOI: 10.1016/j.dyepig.2017.09.073.
Kustov A.V., Belykh D.V., Smirnova N.L., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Partition of methylpheophorbide a, diox-idine and their conjugate in the 1-octanol/phosphate saline buffer biphasic system. J. Chem. Thermodyn. 2017. V. 115. P. 302–306. https://doi.org/10.1016/j.jct.2017.07.031.
Znoiko S.A., Elizarova A.P., Kustova T.V., Nakonechnaya A.N. Erbium and sandwich-type lutetium com-plexes containing fragments of tetraanthrachinoporphirazine and substituted phthalocyanines. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 4. P. 42-51. DOI: 10.6060/ivkkt.20216404.6380.
Gong X., Milic T, Xu C., Batteas J.D., Drain C.M. Preparation and characterization of porphyrin nanoparticles. Journal of the American Chemical Society. 124: 14290-1. PMID 12452687. DOI: 10.1021/Ja027405Z.
Strzelecka M., Swiatek P. 1,2,4-Triazoles as Important Antibacterial Agents Pharmaceuticals. 2021. V. 14. P. 224. DOI: 10.3390/ph14030224.
Mashkovsky M.D. Medicines. 16th ed., Rev., Rev. and additional. M.: New wave. 2020. 1216 с. ISBN: 978-5-7864-0320-7 (in Russian).
Burke H.M, Gallagher J.F, Indelli M.T, Vos J.G. The synthesis and characterisation of Rh(III) complexes with pyridyl triazole ligands. Inorganica Chimica Acta. 2004. V. 357. N 10. P. 2989-3000. DOI: 10.1016/j.ica.2004.03.003.
Vashurin A.S., Maizlish V.E., Kuzmina I., Znoyko S.A., Morozova A., Razumov M., Koifman O.I. Symmetrical and difunctional substituted cobalt phthalocyanines with benzoic acids fragments: Synthesis and catalytic activity. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2017. V. 21. N 1. P. 37–47. DOI: 10.1142/S108842461750002X.
Sakar M.A., Cabir B. Selçuk Gümüş and Mehmet Salih Ağırtaş. Synthesis of metallophthalocyanines with four oxy-2,2-diphenylacetic acid substituents and their structural and electronic properties. Heterocycl. Commun. 2016. V. 22. N 5. P. 275–280. DOI:10.1515/hc-2016-0120.
Mahmiani Y., A.M. Sevim, Gul A. Photocatalytic degradation of 4-chlorophenol under visible light by using TiO2 catalysis impregnated with Co (II) and Zn (II) phthalocyanine derivatives. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2016. V. 321. P. 24– 32. DOI:10.1016/j.jphotochem.2015.12.015.
Garcia I.D., Sevim A.M., Escosura A., Torres T. Synthesis of unsymmetrical carboxyphthalocyanines by palladium-catalyzed hydroxycarbonylation of iodosubstituted precursors. Org. Biomol. Chem. 2013. V.11. N14. P. 2237–2240. DOI: 10.1039/C3OB27468C.
Poroikov V.V., Filimonov D.A., Gloriozova T.A. Computer prediction of biological activity of chemicals: virtual chemogenomics. Vestnik VOGiS. 2009. V. 1. N. 13. P. 137-143.
Filimonov D. A., Druzhilovskiy D. S, Lagunin. A. A., Gloriozova T.A. Computeraided Prediction of Biological Activity Spectra for Chemical Compounds: Opportunities and Limitations. Biomedical Chemistry: Research and Methods. 2018. V. 1. N 1. P. 1-21.
Lagunin A.A., Zakharov A.V., Filimonov D.A., Poroikov V.V. QSAR Modelling of Rat Acute Toxicity on the Basis of PASS Prediction. Molecular Informatics. 2011. V. 30. N 2-3. P. 241-250.
