РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИДОВ АЛКИЛТРИФЕНИЛФОСФОНИЯ С АРЕНСУЛЬФОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ
Аннотация
По реакции эквимолярных количеств бромидов алкилтрифенилфосфония с 1-наф-талинсульфоновой, 2,4-динитробензолсульфоновой и сульфосалициловой кислотами в воде синтезированы ионные комплексы аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2Ar], R = CH2OMe, Ar = Naft-1 (I); R = CHСHPPh3, Ar = C6H3(NO2)2-2,4 (II); R = (CH2)2Br (III), R = C6H11-cyclo (IV), Ar = C6H3(COOH-3)(OH-4), особенности строения которых установлены методом рентгено-структурного анализа (РСА). Комплексы I‒IV представляют собой устойчивые на воздухе прозрачные кристаллы, хорошо растворимые в аренах, этаноле, хлороформе, ацетонитриле, тетрагидрофуране, четыреххлористом углероде, диэтиловом эфире и плохо ‒ в воде при комнатной температуре. Атомы фосфора в катионах алкилтрифенилфосфония I‒IV характеризуются тетраэдрической координацией, аренсульфонатные анионы имеют обычную геометрию с тетраэдрическим атомом серы. Соединение II кристаллизуется в виде гидрата. Длины связей P−C варьируют в интервале 1,240(3)−1,827(3) Å, что меньше суммы ковалентных радиусов атомов-партнеров (1,83 Å). Валентные углы СРС изменяются в пределах 103,77(9)°−112,80(12)°. Расстояния S‒C в сульфонат-анионах равны 1,768(3)‒1,807(3) Å. Длины связей S‒O близки между собой и принимают значения 1,427(3)‒1,4710(17) Å. Валентные углы OSO (111,56(10)°−115,74(18)°) больше, чем углы OSC (103,02(12)°−107,26(9)°). Катионы и анионы в комплексах I‒IV связаны короткими контактами типа S=O∙∙∙Н(Рh) [2,350‒2,717 Å] (сумма ван-дер-ваальсовых радиусов атомов-партнеров O···Н 2,62 Å). В кристалле соединения II также наблюдаются короткие контакты типа N=O∙∙∙H(Ph) [2,448–2,699 Å]. В кристаллических структурах I, III, IV присутствуют CH∙∙∙π взаимодействия (2,658‒2,898 Å). Кроме того, в формировании пространственной структуры кристаллов комплексов II, III принимают участие π‒π взаимодействия (3,276‒3,359 Å).
Для цитирования:
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. Реакции галогенидов алкилтрифенилфосфония с аренсульфоновыми кислотами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 3. С. 18-26. DOI: 10.6060/ivkkt.20236603.6724.
Литература
Moritz R., Wagner M., Schollmeyer D., Baumgarten M., Müllen K. Hydrophobic encapsulated phosphonium salts‒synthesis of weakly coordinating cations and their application in Wittig reactions. Chem. Eur. J. 2015. V. 21. P. 9119–9125. DOI: 10.1002/chem.201406370.
Hartley F.R. The chemistry of organophosphorus compounds. V. 3. Phosphonium salts, ylides and phosphoranes. John Wiley & Sons, Ltd. 1983. 458 p.
Luiz J.F., Spikes H. Tribofilm formation, friction and wear-reducing properties of some phosphorus-containing antiwear additives. Tribology Lett. 2020. V. 68. P. 75‒99. DOI: 10.1007/s11249-020-01315-8.
Werner T. Phosphonium salt organocatalysis. Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1469‒1481. DOI: 10.1002/adsc.200900211.
Chong C.C., Hirao H., Kinjo R. Metal-free σ-bond metathesis in 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed hydroboration of carbonyl compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 127. P. 192‒196. DOI: 10.1002/ange.201408760.
Cordovilla C., Bartolome C., Martinez-Ilarduya J.M., Espinet P. The Stille reaction, 38 years later. ACS Catal. 2015. V. 5. P. 3040‒3053. DOI: 10.1021/acscatal.5b00448.
Milenkovic M., Warzajtis B., Rychlewska U., Radanovic D., Andelkovic K., Bozic T., Vujcic M., Sladic D. Synthe-sis, spectral and solid state characterization of a new bioactive hydrazine bridged cyclic diphosphonium compound. Molecules. 2012. V. 17. N 3. P. 2567‒2578. DOI: 10.3390/molecules17032567.
Pavlova J.A., Khairullina Z.Z., Tereshchenkov A.G., Nazarov P.A., Lukianov D.A., Volynkina I.A., Skvortsov D.A., Makarov G.I., Abad E., Murayama S.Y., Kajiwara S., Paleskava A., Konevega A.L., Antonenko Y.N., Lyakhovich A., Osterman I.A., Bogdanov A.A., Sumbatyan N.V. Triphenilphosphonium analogs of chlo-ramphenicol as dual-acting antimicrobial and antiproliferating agents. Antibiotics. 2021. V. 10. P. 489‒511. DOI: 10.3390/antibiotics10050489.
Tsepaeva O.V., Salikhova T.I., Grigor’eva L.R., Ponomaryov D.V., Dang T., Ishkaeva R.A., Abdullin T.I., Nemtarev A.V., Mironov V.F. Synthesis and in vitro evaluation of triphenylphosphonium derivatives of acetylsali-cylic and salicylic acids: structure-dependent interactions with cancer cells, bacteria, and mitochondria. Med. Chem. Res. 2021. V. 30. P. 925‒939. DOI: 10.1007/s00044-020-02674-6.
Zhu Ch.-L., Zhang F.-G., Meng W., Nie J., Cahard D., Ma J.-A. Enantioselective base-free electrophilic amination of benzofuran-2(3H)-ones: catalysis by binol-derived P-spiro quaternary phosphonium salts. Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 5869‒5872. DOI: 10.1002/anie.201100283.
Cassity C.G., Mirjafari A., Mobarrez N., Strickland K.J., O’Brien R.A., Davis J.H. Ionic liquids of superior thermal stability. Chem. Commun. 2013. V. 49. N 69. P. 7590‒7592. DOI: 10.1039/c3cc44118k.
Canac Y., Duhayon C., Chauvin R. A diaminocarbene‒phosphonium ylide: direct access to C,C chelating ligands. Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 6313‒6315. DOI: 10.1002/anie.200701490.
Sodano F., Rolando B., Spyrakis F., Failla M., Lazzarato L., Gazzano E., Riganti C., Fruttero R., Gasco A., Sortino S. Tuning the hydrophobicity of a mitochondria-targeted NO photodonor. ChemMedChem. 2018. V. 13. P. 1238‒1245. DOI: 10.1002/cmdc.201800088.
Mironov V.F., Nemtarev A.V., Tsepaeva O.V., Dimukhametov M.N., Litvinov I.A., Voloshina A.D., Pashiro-va T.N., Titov E.A., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Gubaidullin A.T., Islamov D.R. Rational design 2-hydroxypropylphosphonium salts as cancer cell mitochondria-targeted vectors: synthesis, structure, and biological properties. Molecules. 2021. V. 26. P. 6350‒6384. DOI: 10.3390/molecules26216350.
Khasiyatullina N.R., Gubaidullin A.T., Shinkareva A.M., Islamov D.R., Mironov V.F. New bisphosphonium salt containing a 1,4-dihydroxynaphthalene moiety: molecular and supramolecular structure. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2020. V. 69. P. 2140‒2146. DOI: 10.1007/s11172-020-3012-3.
Romanov S., Aksunova A., Bakhtiyarova Y., Shulaeva M., Pozdeev O., Egorova S., Galkina I., Galkin V. Tertiary phosphines in reactions with substituted cinnamic acids. J. Organomet. Chem. 2020. V. 910. P. 121130. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2020.121130.
Shatutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Bo-yarkina E.A. Tetraphenylphosphonium carboxylates and sulfonates. Synthesis and structure. Zhurn. Obshch. Khim. 2009. V. 79. N 1. P. 80‒89 (in Russian). DOI: 10.1134/S1070363209010125.
Sharutin V.V., Sharutina O.K., Rybakova A.V., Gubanova Yu.O. Synthesis and structure of tetra-phenylphosphorus carboxylates. Zhurn. Obshch. Khim. 2018. V. 88. N 8. P. 1308‒1313 (in Russian). DOI: 10.1134/S0044460X18080139.
Sharutin V.V., Mukusheva N., Urzhumova A.V. Synthesis and structure of tetraphenylphosphonium 2,4-dinitrobenzenesulfonate. Vest. YurGU. Ser. Khim. 2018. V. 10. N 2. P. 48‒54 (in Russian). DOI: 10.14529/chem180206.
Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. Synthesis and structure of tetraphenylphosphonium arensul-fonates. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2019. V. 62. N 2. P. 4‒10 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823.
Sharutin V.V., Sharutina O.K., Mekhanoshina E.S. Synthesis and structure of alkyltriphenylphosphonium arenesulfonates. Vest. YuRGU. Ser. Khim. 2022. V. 14. N 4. P. 45–54. (in Russian). DOI: 10.14529/chem220404.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Vers. 5.0. Data Collec-tion and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Vers. 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 1998.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. Olex2: a complete structure solu-tion, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Tarasevich B.N. IR spectra of the main classes of organic compounds. M.: MGU. 2012. 54 p. (in Russian).
Vasiliev A.V., Grinenko E.V., Schukin A.O., Fedulina T.G. Infrared spectroscopy of organic and natural com-pounds. SPb.: SPbGLTA. 2007. 54 p. (in Russian).
Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Alvarez S. Covalent radii re-visited. Dalton Trans. 2008. N 21. P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Gillespie R., Hargittai I. The VSEPR model of geometry. M.: Mir. 1992. 75 p. (in Russian). DOI: 10.1039/ cs9922100059.
Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. Consistent Van der Waals radii for the whole main group. J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. N 19. P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
