ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ НА ОCНОВЕ АНИОНА БИС(ТРИФТОРМЕТИЛСУЛЬФОНИЛ)ИМИД С НАНОТРУБКАМИ ГАЛЛУАЗИТА ПО ДАННЫМ ИК-ФУРЬЕ СПЕКТРОСКОПИИ
Аннотация
В данной работе методом ИК-Фурье спектроскопии исследовали взаимодействия в ионогелях состава х[X]+[TFSI]−/(100 - x)НNT, где [TFSI]− – анион бис(трифторметилсульфонил)имид, катион [X]+ = [BMPip]+ (1-бутил-1-метилпиперидиний), [BMPyrr]+ (1-бутил-1-метилпирролидиний) и [BMIm]+ (1-бутил-3-метилимидазолий), НNT – нанотрубки галлуазита, х = (55,2±0,5) %. Сравнение спектров исходных соединений и полученных ионогелей показало, что характеристическая частота валентных колебаний ОН связей молекул адсорбированной воды, наблюдаемая в спектрах чистого галлуазита, практически исчезает в спектрах ионогелей. Валентные колебания атомов связи С–Н катиона, ν(СН), и валентные колебания атомов связи C–F группы CF3 аниона, ν(CF3), в спектрах ограниченных ионных жидкостей смещаются в область высоких частот на 1-3 см-1. Отношение интенсивностей асимметричных деформационных колебаний атомов связи S=O группы SO2, I(δasоpSO2)/I(δasipSO2), которые соответствуют двум различным конформационным изомерам аниона, увеличивается на (15-19)%. В результате установлено, что молекулы H2O галлуазита замещаются молекулами ионной жидкости за счет электростатических взаимодействий катиона с отрицательно заряженной внешней силоксановой (–Si–O–Si–) поверхностью нанотрубок и водородных связей (CH···OSi), и за счет электростатических взаимодействий аниона с положительно заряженной внутренней алюминольной (–Al–OH) поверхностью и водородных связей (CF···HO–Al, SO···HO–Al). Ограничение ионной жидкости во внутренней полости HNT вызывает конформационную перестройку аниона [TFSI]−. Полученные результаты имеют фундаментальное значение, вносят определенный вклад в понимание эффектов в ионогелях на основе ионных жидкостей и нанопористых природных минералов и могут быть использованы для разработки квазитвердых электролитов в производстве различных электрохимических устройств.
Для цитирования:
Раменская Л.М., Гришина Е.П., Кудрякова Н.О. Взаимодействие ионных жидкостей на оcнове аниона бис(трифторметилсульфонил)имид с нанотрубками галлуазита по данным ИК-Фурье спектроскопии. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 3. С. 36-44. DOI: 10.6060/ivkkt.20236603.6752.
Литература
Le Bideau J., Viau L., Vioux A. Ionogels, ionic liquid based hybrid materials. Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 907-925. DOI: 10.1039/c0cs00059k.
Zhang S., Zhang J., Zhang Y., Deng Y. Nanoconfined Ionic Liquids. Chem. Rev. 2017. V. 117. N 10. P. 6755-6833. DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00509.
Dong K., Liu X., Dong H., Zhang X., Zhang S. Multiscale Studies on Ionic Liquids. Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 6636-6695. DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00776.
Ueno K., Hata K., Katakabe T., Kondoh M., Watanabe M. Nanocomposite Ion Gels Based on Silica Nanoparticles and an Ionic Liquid: Ionic Transport, Viscoelastic Properties, and Microstructure. J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 9013-9019. DOI: 10.1021/jp8029117.
Agafonov A.V., Grishina E.P. Nanocomposites of Inorganic Oxides with Ionic Liquids. Synthesis, Properties, Application (Review). Rus. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. N 13. P. 1641-1648. DOI: 10.1134/S0036023619130023.
Chen X., Put B., Sagara A., Gandrud K., Murata M., Steele J.A., Yabe H., Hantschel T., Roeffaers M., Tomi-yama M., Arase H., Kaneko Yu., Shimada M., Mees M., Vereecken P.M. Silica gel solid nanocomposite electrolytes with interfacial conductivity promotion exceeding the bulk Li-ion conductivity of the ionic liquid electrolyte filler. Sci. Adv. 2020. V. 6. N 2. P. eaav3400. DOI: 10.1126/sciadv.aav3400.
He Z., Alexandridis P. Nanoparticles in ionic liquids: interactions and organization. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 18238-18261. DOI:10.1039/c5cp01620g.
Verma Y.L., Tripathi A.K., Shalu N., Singh V.K., Balo L., Gupta H., Singh S.K., Singh R.K. Preparation and properties of titania based ionogels synthesized using ionic liquid 1-ethyl-3-methyl imidazolium thiocyanate. Mater. Sci. Eng. B. 2017. V. 220. P. 37-43. DOI: 10.1016/j.mseb.2017.03.010.
Borghi F., Podest A. Ionic liquids undeer nanoscale confinement. Adv. Phys.: X. 2020. V. 5. N 1. P. 1736949. DOI: 10.1080/23746149.2020.1736949.
Chen S., Wu G., Sha M., Sha M., Huang S. Transition of ionic liquid [bmim][PF6] from liquid to high-melting-point crystal when confined in multiwalled carbon nanotubes. J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 2416-2417. DOI: 10.1021/ja067972c.
Im J., Cho S.D., Kim M.H., Jong Y.M., Kim H.S., Park H.S. Anomalous thermal transition and crystallization of ionic liquids confined in graphene multilayers. Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 2015-2017. DOI: 10.1039/c2cc16367e.
Comtet J., Niguès A., Kaiser V., Kaiser V., Coasne B., Bocquet L. Nanoscale capillary freezing of ionic liquids confined between metallic interfaces and the role of electronic screening. Nat. Mater. 2017. V. 16. N 6. P. 634-639. DOI: 10.1038/nmat4880.
Hazelbaker E.D., Guillet-Nicolas R., Thommes M., Influence of confinement in mesoporous silica on diffusion of a mixture of carbon dioxide and an imidazolium-based ionic liquid by high field diffusion NMR. Microporous Mesoporous Mater. 2015. V. 206. P. 177-183. DOI: 10.1016/j.micromeso.2014.12.005.
Iacob C., Sangoro J.R., Papadopoulos P., Schubert T., Naumov S., Valiullin R., Karger J., Kremer F. Charge transport and diffusion of ionic liquids in nanoporous silica membranes. Phys Chem Chem Phys. 2010. V. 12. P. 13798-13803. DOI: 10.1039/c004546b.
Dolinina E.S., Parfenyuk E.V. Deformation properties of hydrogel composites of α-lipoic acid with colloid silica ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 8. P. 55-61 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226508.6671.
Alekseeva O., Noskov A., Grishina E., Ramenskaya L., Kudryakova N., Ivanov V., Agafonov A. Structural and Thermal Properties of Montmorillonite/Ionic Liquid Compo-sites. Materials. 2019. V. 12. P. 2578. DOI: 10.3390/ma12162578.
Takahashi C., Shirai T., Fuji M. Study on intercalation of ionic liquid into montmorillonite and its property evaluation. Mater. Chem. Phys. 2012. V. 135. P. 681-686. DOI: 10.1016/j.matchemphys.2012.05.044.
Agafonov A.V., Kudryakova N.O., Ramenskaya L.M., Grishina E.P. Composite nanomaterials based on 1-butyl-3-methylimidazolium dicianamide and clays. Arab. J. Chem. 2020. V. 13. P. 9090-9104. DOI: 10.1016/j.arabjc.2020.10.033.
Zhao N., Liu Y., Zhao X., Song H. Liquid crystal self-assembly of halloysite nanotubes in ionic liquids: a novel soft nanocomposite ionogel electrolyte with high anisotropic ionic conductivity and thermal stability. Nanoscale. 2016. V. 8. P. 1545-1554. DOI: 10.1039/c5nr06888f.
Agafonov A.V., Grishina E.P., Kudryakova N.O., Ramenskaya L.M., Kraev A.S., Shibaeva V.D. Ionogels: Squeeze flow rheology and ionic conductivity of quasi-solidified nanostructured hybrid materials containing ionic liquids immobilized on halloysite. Arab. J. Chem. 2022. V. 15. P. 103470. DOI: 10.1016/j.arabjc.2021.103470.
Veerabadran N.G., Price R.R., Lvov Y.M. Clay nanotubes for encapsulation and sustained release of drugs. Nano: Brief Rep. Rev. 2007. V. 2. N 2. P. 115-120. DOI: 10.1142/S1793292007000441.
Ma W., Wu H., Higaki Y., Takahara A. Halloysite Nano-tubes: Green Nanomaterial for Functional Organic-Inorganic Nanohybrids. Chem. Rec. 2018. V. 18. P. 986-999. DOI: 10.1002/tcr.201700093.
Yuan J.L., Luo Y.F., Zhong B.C., Hu D.C., Jia Z.X., Jia D.M. Enhanced interfacial interaction and antioxidative behavior of novel halloysite nanotubes/silica hybrid supported antioxidant in styrene-butadiene rubber. Appl. Surf. Sci. 2018. V. 441. P. 798-806. DOI: 10.1016/j.apsusc.2018.02.086.
Qin L., Zhao Y., Liu J., Hou J., Zhang Y., Wang J., Zhu J., Zhang B., Lvov Y., Van der Bruggen B. Oriented Clay Nanotube Membrane Assembled on Microporous Polymeric Substrates. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2016. V. 8. P. 34914-34923. DOI: 10.1021/acsami.6b12858.
Wan X.Y., Zhan Y.Q., Zeng G.Y., He Y. Nitrile functionalized halloysite nanotubes/poly(arylene ether nitrile) nanocomposites: Interface control, characterization, and improved properties. Appl. Surf. Sci. 2017. V. 393. P. 1-10. DOI: 10.1016/j.apsusc.2016.09.148.
Beichel W., Eiden P., Krossing I. Establishing consistent van der Waals volumes of polyatomic ions from crystal structures. ChemPhysChem. 2013. V. 14. N 14. P. 3221-3226. DOI: 10.1002/cphc.201300659.
Marcus Y. Ionic and molar volumes of room temperature ionic liquids. J. Mol. Liq. 2015. V. 209. P. 289-293. DOI: 10.1016/j.molliq.2015.06.015.
Housaindokht M.R., Hosseini H.E., Sadeghi Googheri M.S, Monhemi H., Najafabadi R.I, Ashraf N., Gholiza-deh M. Hydrogen bonding investigation in 1-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids from density functional theory and atoms-in-molecules methods. J. Mol. Liquids. 2013. V. 177. P. 94-101. DOI: 10.1016/j.molliq.2012.10.006.
Ramenskaya L.M., Grishina E.P., Kudryakova N.O. Physicochemical features of short-chain 1-alkyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)-imide ionic liquids containing equilibrium water absorbed from air. J. Mol. Liq. 2018. V. 272. P. 759-765. DOI: 10.1016/j.molliq.2018.10.005.
Best A.S., Bhatt A.I, Hollenkamp A.F. Ionic Liquids with the Bis(fluorosulfonyl)imide Anion: Electrochemical Properties and Applications in Battery Technology. J. Electrochem. Soc. 2010. V. 157. N 8. P. A903-A911. DOI: 10.1149/1.3429886.
Lasseègues J.C., Grondin J., Holomb R., Johansson P. Raman and ab initio study of the conformational isomerism in the 1-ethyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide ionic liquid. J. Raman Spectrosc. 2007. V. 38. P. 551-558. DOI: 10.1002/jrs.1680.
Madejova J. FTIR techniques in clay mineral studies. Vib. Spectrosc. 2003. V. 31. P. 1-10. DOI: 10.1016/S0924-2031(02)00065-6.
Shi F., Deng Y. Abnormal FT-IR and FTRaman spectra of ionic liquids confined in nano-porous silica gel. Spectrochim. Acta Part A. 2005. V. 62. P. 239-244. DOI: 10.1016/j.saa.2004.12.031.
Grishina E.P., Ramenskaya L.M., Kudryakova N.O., Vagin K.V., Kraev A.S., Agafonov A.V. Composite nano-materials based on 1-butyl-3-methylimidazolium dicianamide and clays. J. Mater. Res. Technol. 2019. V. 8. P. 4387-4398. DOI: 10.1016/j.jmrt.2019.07.050.
Vitucci F.M., Trequattrini F., Palumbo O., Brubach J.-B., Roy P., Paolone A. Infrared spectra of bis(trifluoromethanesulfonyl)imide based ionic liquids: Experiments and DFT simulations. Vib. Spectrosc. 2014. V. 74. P. 81-87. DOI: 10.1016/j.vibspec.2014.07.014.
Katsyuba S.A., Zvereva E.E., Vidiš A., Dyson P.J. Application of Density Functional Theory and Vibrational Spec-troscopy Toward the Rational Design of Ionic Liquids. J. Phys. Chem. A. 2007. V. 111. P. 352-370. DOI: 10.1021/jp064610i.
Heimer N.E., Del Sesto R.E., Meng Z., Wilkes J.S., Carper W.R. Vibrational spectra of imidazolium tetrafluoroborate ionic liquids. J. Mol. Liq. 2006. V. 124. P. 84-95. DOI: 10.1016/j.molliq.2005.08.004.
Moschovi A.M., Ntais S., Dracopoulos V., Nikolakis V. Vibrational spectroscopic study of the S.protic ionic liquid 1-H-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide. Vib. Spectrosc. 2012. V. 63. P. 350-359. DOI: 10.1016/j.vibspec.2012.08.006.
Shukla M., Noothalapati H., Shigeto S., Saha S. Importance of weak interactions and conformational equilibrium in N-butyl-N-methylpiperidinium bis(trifluromethanesulfonyl) imide room temperature ionic liquids: Vibrational and theoreti-cal studies. Vib. Spectrosc. 2014. V. 75. P. 107-117. DOI: 10.1016/j.vibspec.2014.10.006.
Rey I., Johansson P., Lindgren J., Lassègues J.C, Grondin J., Serva L. Spectroscopic and Theoretical Study of (CF3SO2)2N− (TFSI−) and (CF3SO2)2NH (HTFSI). J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P. 3249-3258. DOI: 10.1021/jp980375v.
Szczepanik B., Słomkiewicz P., Garnuszek M., Czech K., Banaś D., Kubala-Kukuś A., Stabrawa I. The effect of chemical modification on the physico-chemical characteristics of halloysite: FTIR, XRF, and XRD studies. J. Mol. Struct. 2015. V. 1084. P. 16-22. DOI: 10.1016/j.molstruc.2014.12.008.
Kloprogge J.T. Characterisation of Halloysite by Spectrosco-py. In: Developments in Clay Science. Chap. 6. 2016. V. 7. P. 115-136. DOI: 10.1016/B978-0-08-100293-3.00006-6.
Yuan P. Thermal-Treatment-Induced Deformations and Modifications of Halloysite. In: Developments in Clay Science. Chap. 7. 2016. V. 7. P. 137-166. DOI: 10.1016/B978-0-08-100293-3.00007-8.
Cheng H., Frost R.L., Yang J., Liu Q., He J. Infrared and infrared emission spectroscopic study of typical Chinese kao-linite and halloysite. Spectrochim. Acta, Part A. 2010. V. 77. P. 1014-1020. DOI: 10.1016/j.saa.2010.08.039.
Zhao N., Liu Y., Zhao X., Song H. Liquid crystal self-assembly of halloysite nanotubes in ionic liquids: a novel soft nanocomposite ionogel electrolyte with high anisotropic ionic conductivity and thermal stability. Nanoscale. 2016. V. 8. P. 1545-1554. DOI: 10.1039/c5nr06888f.
Kim N.H., V. Malhotra S., Xanthos M. Modification of cationic nanoclays with ionic liquids. Microporous Mesoporous Mater. 2006. V. 96. P. 29-35. DOI: 10.1016/J.MICROMESO.2006.06.017.
Singh M.P., Singh K.R., Chandra S. Properties of Ionic Liquid Confined in Porous Silica Matrix. ChemPhysChem. 2010. V. 11. P. 2036-2043. DOI: 10.1002/cphc.200900983.
Verma Y.L., Singh R.K. Conformational States of Ionic Liquid 1-Ethyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide in Bulk and Confined Silica Nanopores Probed by Crystallization Kinetics Study. J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. P. 24381-24392. DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b06672.
Paulechka Y.U., Kabo G.J., Blokhin A.V., Shaplov A.S, Lozinskaya E.I., Golovanov D.G., Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Vygodskii Y.S. IR and X-ray Study of Polymorphism in 1-alkyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imides. J. Phys. Chem. B. 2009. V. 113. P. 9538-9546. DOI: 10.1021/jp903702c.
Fujii K., Fujimori T., Takamuku T., Kanzaki R., Umebayashi Y., Ishiguro S. Conformational Equilibrium of Bis(trifluoromethanesulfonyl) Imide Anion of a Room-Temperature Ionic Liquid: Raman Spectroscopic Study and DFT Calculations. J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. P. 8179-8183. DOI: 10.1021/jp0612477.
Nayeri M., Aronson M.T., Bernin D., Chmelka B.F., Martinelli A. Surface effects on the structure and mobility of the ionic liquid C6C1ImTFSI in silica gels. Soft Matter. 2014. V. 10. P. 5618-5627. DOI: 10.1039/c4sm00642.
Ramenskaya L.M., Grishina E.P. Intensification phenomenon of weak ionic interactions of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid macro-dispersed in poly(methyl methacrylate): FTIR spectroscopic evidence. J. Mol. Liq. 2016. V. 218. P. 133-137. DOI: 10.1016/j.molliq.2016.02.037.
