ТЕРМОДИНАМИКА СТУПЕНЧАТОЙ ДИССОЦИАЦИИ ГЛИЦИЛ-D-ФЕНИЛАЛАНИНА В ВОДНОМ РАСТВОРЕ
Аннотация
В последнее время на фармацевтический рынок выводится все больше препаратов, являющихся производными олигопептидов. Структурными элементами этих соединений выступают аминокислоты и дипептиды. При введении в пептидную структуру стабилизирующих функциональных групп, а также за счет использования специальных систем доставок, производные олигопептидов могут применяться в качестве инновационных лекарственных средств. Калориметрическим методом определены теплоты взаимодействия глицил-D-фенилаланина с растворами азотной кислоты и гидроксида калия при 298,15 К и значениях ионной силы раствора 0,5, 0,75 и 1,0 в присутствии KNO3. Измерения проводились на калориметре с изотермической оболочкой и автоматической записью кривой температура-время. Установка была оснащена реакционным сосудом объемом 60 см3. Калибровку проводили по току при T = (293,15–308,15) ± 0,01 К и P = 100,5±0,7 кПа. В качестве датчика температуры использовался термистор КМТ-14. Контроль температуры калориметрической ячейки осуществлялся в термостате, оснащенном ПИД-регулятором, с точностью 0,002 К. Датчиком температуры термостата был платиновый термометр сопротивления. Объем калориметрической жидкости составляет 42,83 мл. Энтальпии ступенчатой диссоциации глицил-D-фенилаланина при нулевой ионной силе находили по уравнению с одним индивидуальным параметром. Рассчитаны стандартные термодинамические характеристики (DrH°, DrG°, DrS°) реакций кислотно-основного взаимодействия в водных растворах глицил-D-фенилаланина. Рассмотрено влияние концентрации фонового электролита на энтальпии диссоциации глицил-D-фенилаланина. Знание термохимических характеристик дипептидов необходимо для понимания и последующего моделирования процесса биосинтеза белка, протекающего в биологических системах. Данные по термодинамическим характеристикам растворов дипептидов необходимы в различных областях, где находят применение эти соединения: фармакологии, медицине, пищевой и косметической промышленности, для разработки, обоснования и оптимизации технологических процессов с участием этих соединений и их комплексов с металлами.
Для цитирования:
Крутова О.Н., Базанов М.И., Черников В.В., Крутов П.Д., Романов Р.А. Термодинамика ступенчатой диссоциации глицил-D-фенилаланина в водном растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 2. С. 6-12. DOI: 10.6060/ivkkt.20246702.6882.
Литература
Mander L., Liu H.-W. Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology. Elsevier Inc. 2010. P. 123-140.
Ita K. Chap. 7. Prodrugs. In: Transdermal Drug Delivery. Academic Press. 2020. Р. 123–141. DOI: 10.1016/b978-0-12-822550-9.00007-7.
Yamamoto A. Enhanced transdermal delivery of phenylalanyl-glycine by chemical modification with various fatty acids. Int J. Pharm. 2003. V. 250(1). P. 119-128. DOI: 10.1016/s0378-5173(02)00536-7.
Antonova O.A., Korolev V.P., Kustov A.V. Thermodynamics of solution of L-valine in water. Thermochim. Acta. 2017. V. 658. P. 68-71. DOI: 10.1016/j.tca.2017.10.020.
Kustov A.V., Antonova O.A., Smirnova N.L. Thermodynamics of solution of l-tryptophan in water. J. Therm. Anal. Calorim. 2017. V. 129. N 1. P. 461-465. DOI: 10.1007/s10973-017-6172-0.
Kustov A.V., Antonova O.A., Smirnova N.L. Interaction of benzene, L-histidine and L-proline with urea, N,N-dimethylpropyleneurea, and N,N-dimethylformamide in water. Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. N 3. P. 624-631. DOI: 10.1134/S1070363217030409.
Usacheva T.R., Sharnin V.A., Lan P.T. Thermodynamics of the Acid–Base Equilibria of Glycyl–Glycyl–Glycine and the Formation of Its Complex with a Copper (II) Ion in Aqueous–Organic Solvents. Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. N 1. P. 81-88. DOI: 10.1134/S0036024419010291.
Pham Thi L., Usacheva T.R., Sharnin V.A. Thermodynamic characteristics of acid–base equilibria of glycyl-glycyl-glycine in water–ethanol solutions at 298 K. Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. N 12. P. 2387-2392. DOI: 10.1134/S0036024416120098.
Gridchin S.N. Thermodynamic Characteristics of the Protolytic Equilibria of Glycyl-Alanine and Glycyl-Histidine. Russ. J. Phys. Chem. A. 2022. V. 96. N 4. P. 732-737. DOI: 10.1134/S0036024422040100.
Gridchin S.N., Nikol'skii V.M. Thermodynamic Characteris-tics of Protolytic Equilibria of L-Alanayl-L-isoleucine in Aqueous Solutions. Russ. J. Phys. Chem. A. 2021. V. 95. N 1. P. 80-83. DOI 10.1134/S0036024421010106.
Kustov A.V., Korolev V.P. Temperature dependence of the interaction between hydrophobic and hydrophilic solutes – a calorimetric study. Thermochim. Acta. 2005. V. 437. N 1-2. P. 190-195. DOI: 10.1016/j.tca.2005.05.012.
Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. Thermodynamics of solution of hemato- and deuteroporphyrins in N,N- dimethylformamide. J. Chem. Eng. Data. 2013. V. 58. N 9. P. 2502-2505. DOI: 10.1021/je400388j.
Kustov A.V., Bekeneva A.V., Saveliev V.I., Korolev V.P. Solvation of tetraethyl- and tetrabutylammonium bromides in aqueous acetone and aqueous hexamethyl phosphoric triamide mixtures in the water-rich region. J. Solution Chem. 2002. V. 31. N 1. P. 71-80. DOI: 10.1023/A:1014809219103.
Kustov A.V., Smirnova N.L. Standard enthalpies and heat capacities of solution of urea and tetramethylurea in water. J. Chem. Eng. Data. 2010. V. 55. P. 3055-3058. DOI: 10.1021/ je9010689.
Lipina A.A., Petrova L.S., Odintsova O.I., Kozlova O.V., Vladimirtseva E.L., Smirnova S.V., Ilyicheva M.D. Mi-crocapsulation of active fragments of biopolymers containing Tyr-Prohydrochloride dipeptides. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 6. P. 97-104 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226506.6628.
Shoukry M., Khairy E., El-Sherif A. Ternary complexes involving copper (II) and amino acids, peptides and DNA constituents. The kinetics of hydrolysis of α-amino acid esters. Trans. Met. Chem. 2002. V. 27. P. 656. DOI: 10.1023/ A:1019831618658.
Nair M. Sivasankaran, Subbalakshmi G. Mixed ligand complexes of nickel(II) with imidazoles and some dipeptides. Indian J. Chem. 2000. V. 39A(04). P. 468-471.
Kufelnicki A. Uptake of molecular oxygen by Co(II) chelates with peptides in aqueous solutions. Part VII. Effect of noncoordinating aromatic side groups on the complex formation and oxygenation reactions. Pol. J. Chem. 1992. V. 66. P. 1077-1093.
Kiss T., Szucs Z. Copper(II) complexes of dipeptides containing phenylalanine and tyrosine. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986. Р. 2443. DOI: 10.1039/DT9860002443.
Lytkin A.I., Barannikov V.P., Badelin V.G., Krutova O.N. Enthalpies of acid dissociation of L-carnosine in aqueous solution. J. Therm. Anal. Calorim. 2020. V. 139. P. 3683–3689. DOI: 10.1007/s10973-019-08604-y.
Lytkin A.I., Chernikov V.V., Krutova O.N., Skvortsov I.A. Standard enthalpies of formation of L-lysine and the products of its dissociation in aqueous solutions. J. Therm. Anal. Calorim. 2017. V. 130. P. 457–460. DOI: 10.1007/s10973017- 6134-6.
Wadsö I., Goldberg R.N. Standards in isothermal microcalo-rimetry (IUPAC Technical Report). Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. P. 1625–1639. DOI: 10.1351/pac200173101625.
Meshkov A.N., Gamov G.A. KEV: A free software for calculating the equilibrium composition and determining the equilibrium constants using UV-Vis and potentiometric data. Talanta. 2019. V. 198. P. 200-205. DOI: 10.1016/j.talanta.2019.01.107.
Gridchin S.N. Thermodynamic parameters of protolytic equilibria of selected dipeptides in aqueous solutions. Russ. J. Phys. Chem. A. 2015. V. 85. N 4. P. 810-815. DOI: 10.1134/ S1070363215040064.
Kochergina L.A., Vasil'ev V.P., Krutova O.N. The heats of mixing of aqueous solutions of dipeptides with solutions of nitric acid and potassium hydroxide over the temperature range 288.15-308.15 K. Russ. J. Phys. Chem. A. 2008. V. 82. N 3. P. 348-354. DOI: 10.1007/s11504-008-3005-7.
Lytkin A.I., Krutova O.N., Chernikov V.V., Krutov P.D., Romanov R.A. Thermodynamics of stepwise dissociation of D,L-alanyl-D,L-phenylalanine in aqueous solution. Zhurn. Fizich. Khim. 2022. V. 96. N 8. Р. 1155-1158 (in Russian). DOI: 10.31857/S0044453722080131.
Lytkin A.I., Chernikov V.V., Krutova O.N. Thermody-namic characteristics of reactions of stepwise dissociation of DL-α-alanyl-glycyl-glycine in aqueous solution. Zhurn. Fizich. Khim. 2017. V. 91. N 7. P. 1167-1170 (in Russian). DOI: 10.7868/S0044453717070214.
Gridchin S.N. Thermodynamic characteristics of protolytic equilibria in aqueous solutions of glycyl peptides. Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. N 11. P. 2170-2176. DOI: 10.1134/S0036024416110078.
