БИОГЕННОЕ ОКИСЛЕНИЕ СМОЛИСТО-АСФАЛЬТЕНОВЫХ КОМПОНЕНТОВ ТЯЖЕЛОЙ НЕФТИ. СООБЩЕНИЕ 1. АСФАЛЬТЕНЫ
Аннотация
С использованием метода селективной химической деструкции изучено влияние биогенного окисления высоковязкой нефти Ашальчинского месторождения аборигенной почвенной микрофлорой (лабораторный эксперимент) на состав структурных фрагментов, связанных через сульфидные и эфирные мостики в макромолекулах ее асфальтеновых компонентов. Хемолиз эфирных и сульфидных связей в макромолекулах асфальтенов осуществляли с помощью трибромида бора и борида никеля соответственно. Состав структурных фрагментов, связанных через сульфидные и эфирные мостики, выявляли путем ГХ–МС анализа с использованием DFS прибора «TERMO–scientific». Установлено, что био-деструкция асфальтенов сопровождается изменением качественного и молекулярного состава серосвязанных и эфиросвязанных соединений. Среди соединений, идентифицированных в продуктах химической деструкции асфальтенов биодеградированной нефти, ниже доля ароматических углеводородов и выше относительное содержание гетероорганических соединений, более заметное для структур, связанных через серу. Стабильным остается преобладание насыщенных углеводородов, которые в биоокисленных асфальтенах преимущественно связаны через кислород. В процессе биодеградации наиболее заметно изменяется молекулярный состав обоих типов связанных алканов, представленных в исследуемых образцах н-алканами и изоалканами. Среди эфиросвязанных и серосвязанных алканов, идентифицированных в продуктах химической деструкции биомодифицированных асфальтенов, ниже относительное содержание углеводородов линейного строения, в составе которых повышается доля высокомолекулярных соединений и гомологов с четным числом атомов углерода. Среди эфиросвязанных изоалканов заметно снижается содержание пристана и фитана, что свидетельствует об участии изопреноидов в процессе микробиального окисления. Полученная информация позволяет более детально оценить влияние процесса биодеградации на состав и структуру асфальтенов.
Для цитирования:
Чешкова Т.В., Сагаченко Т.А., Мин Р.С., Коваленко Е.Ю. Биогенное окисление смолисто-асфальтеновых компонентов тяжелой нефти. Сообщение 1. Асфальтены. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 11. С. 110-118. DOI: 10.6060/ivkkt.20236611.12t.
Литература
Jabbar N.M., Alardhi S.M., Mohammed A.K., Salih I.K., Albayati T.M. Challenges in the implementation of bi-oremediation processes in petroleum-contaminated soils: A review. Environ. Nanotechnol. Monitor. Manag. 2022. V. 18. 100694. DOI: 10.1016/j.enmm.2022.100694.
Peters K.E., Walters C.C., Moldovan J.M. The Biomarker Guide. Cambridge: Cambridge University Press. 2005.
Brzeszcz J., Kaszycki P. Aerobic bacteria degrading both n-alkanes and aromatic hydrocarbons: an undervalued strategy for metabolic diversity and flexibility. Biodegradation. 2018. V. 29. P. 359–407. DOI: 10.1007/s10532-018-9837-x.
Larter S., Huang H., Adams J., Bennet B., Jokanola O., Oldenburg T., Jones M., Head I., Riediger C., Fowler M. The controls on the composition of biodegraded oils in the deep subsurface: Part II – Geological controls on subsurface biodegradation fluxes and constraints on reservoir–fluid property prediction. Am. Assoc. Petrol. Geolog. Bull. 2006. V. 90. P. 921–938. DOI: 10.1306/01270605130.
Liao Y., Geng A., Huang H. The influence of biodegradation on resins and asphaltenes in the Liaohe Basin. Organic. Geochem. 2009. V. 40. N 3. P. 312–320. DOI: 10.1016/j.orggeochem.2008.12.006.
Kopytov M.A., Filatov D.A., Altunina L.K. Biodegrada-tion of high-molecularmass heteroatomic components of heavy oil. Petrol. Chem. 2014. V. 54. N 1. P. 58–64. DOI: 10.1134/S0965544113040087.
Pan Y., Liao Y., Zheng Y. Effect of biodegradation on the molecular composition and structure of asphaltenes: Clues from quantitative Py–GC and THM–GC. Organic. Geo-chem. 2015. V. 86. P. 32–44. DOI: 10.1016/j.orggeochem.2015.06.002.
Borisova L.S., Fursenko E.A. Effect of biodegradation processes on the composition and structure of asphaltenes in West Siberian oils. Georesources. 2018. V. 20. N 4. P. 301 – 307. DOI: 10.18599/grs.2018.4.301-307.
Nzila A., Musa M.M. Current Knowledge and Future Challenges on Bacterial Degradation of the Highly Complex Petroleum Products Asphaltenes and Resins. Front. Environ. Sci. 2021. V. 9. 779644. DOI: 10.3389/fenvs.2021.779644.
Chand P., Dutta S., Mukherji S. Slurry phase biodegradation of heavy oily sludge and evidence of asphaltene bio-transformation. J. Environ. Manag. 2022. V. 324. N 4. 116315. P. 1-11. DOI: 10.1016/j.jenvman.2022.116315.
Zuo P., Qu S., Shen W. Asphaltens: Separations, structural analysis and applications. J. En. Chem. 2019. V. 34. P. 186–207. DOI: 10.1016/j.jechem.2018.10.004.
Miller V.K., Ivanova L.V., Mansur G., Uertas Budilova S.K., Koshelev V.N., Primerova O.V. The structural fea-tures of resins and asphaltenes of crude oils from Udmurtia oilfields. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 10. P. 113–118 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6370.
Kolchina G.Y., Poletaeva O.Y., Leontev A.Y., Movsumzade E.M., Loginova M.E., Kolchin A.V. Analy-sis of composition and structure of heavy oils by NMR spectroscopy. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023. V. 66. N 6. P. 94–101 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236606.6783.
Turov Yu.P., Guznyaeva M.Yu. Simulation of petroleum biodegradation process. Petrol. Chem. 2004. V. 44. N 5. P. 363–369.
Filatov D.A., Kopytov M.A., Altunina L.K. Microbial oxidatione high- molecular heteroatomic components of heavy oil in soil model system. Biotehnol. 2012. N 5. P. 76-85 (in Russian).
Filatov D.A., Krivtsov E.B., Sviridenko N.N., Golovko A.K., Altunina L.K. Biogenic oxidation of the high-viscosity oil the Ashal’chinskoe field hetero compounds. Petrol. Chem. 2017. V. 57. N 8. P. 649–656. DOI: 10.1134/S0965544117080059.
Filatov D.A., Kopytov M.A., Ovsyannikova V.S., El-chaninova E.A. Microbial oxidation of high viscosity bitu-men in soil. Euras. Chem.-Technol. J. 2018. V. 20. N 2. P. 159–168. DOI: 10.18321/ectj692.
Minai-Tehrani D., Rohanifar P., Azami S. Assessment of Bioremediation of Aliphatic, Aromatic, Resin, and Asphaltene Fractions of Oil-Sludge-Contaminated Soil. Internat. J. Environ. Sci. Technol. 2015. N 12. P. 1253–1260. DOI: 10.1007/s13762-014-0720-y.
Zargar A.N., Kumar A., Sinha A., Kumar M., Skiadas I., Mishra S., Srivastava P. Asphaltene biotransformation for heavy oil upgradation. AMB Express. 2021. N 11. 127. DOI: 10.1186/s13568-021-01285-7.
Peng P., Morales-Izquierdo A., Hogg A., Strausz O.P. Molecular Structure of Athabasca Asphaltene: Sulfide, Ether, and Ester Linkages. Energy Fuels. 1997. V. 11. N 6. P. 1171–1187. DOI: 10.1021/ef970027c.
Sergun V.P., Cheshkova T.V., Sagachenko T.A., Min R.S. Structural Units with Sulfur and Ether/Ester Bonds in Molecules of High- and Low-Molecular-Weight Asphaltenes of Usa Heavy Oil. Petrol. Chem. 2016. V. 56. N 1. P. 10–15. DOI: 10.1134/S0965544115060109.
Antipenko V.R., Bakanova O.S., Filatov D.A. Change in the hydrocarbon composition of ashal' chinskoe crude oil via biodegradation by indigenous soil microflora under laboratory conditions. Petrol. Chem. 2019. V. 59. N 9. P. 961–967. DOI: 10.1134/S0965544119090020.
Jenisch-Anton A., Adam P., Michaelis W., Connan J., Herrmann D., Rohmer M., Albrecht P. Molecular evidence for biodegradation of geomacromolecules. Geochim. et Cosmochim. Acta. 2000. V. 64. N 20. P. 3525–3537. DOI: 10.1016/S0016-7037(00)00441-5.
Maganov N., Ibragimov N., Khisamov R., Zaripov A., Motina L., Mekheev E. Experience in the Development of Shallow Heavy Oil Deposits. Oil Gas J. Russia. 2015. V. 7. P. 60–63 (in Russian).
Bogomolov A.I., Gaile A.A., Gromova V.V. Chemistry of oil and gas. L.: Khimiya. Leningr. otd-nie. 1981. 358 p. (in Russian).
Pineda-Flores G., Mesta-Howard A.M. Petroleum asphal-tenes: generated problematic and possible mechanisms. Revista Latinoamericana de Microbiol. 2001. V. 43. N 3. P. 143–150.
Oldenburg T.B.P., Jones M., Huang H., Bennett B., Shafiee N.S., Head I., Larter S.R. The controls on the composition of biodegraded oils in the deep subsurface – Part 4. Destruction and production of high molecular weight non-hydrocarbon species and destruction of aromatic hydro-carbons during progressive inreservoir biodegradation. Organic Geochem. 2017. V. 114. P. 57–80. DOI: 10.1016/j.orggeochem.2017.09.003.
Yang C.P., Liao Z.W., Zhang L.H., Creux P. Some bio-genic-related compounds occluded inside asphaltene aggregates. Energy Fuels. 2009. V. 23. N 2. 820–827. DOI: 10.1021/ef8007294.
Zhao J., Liao Z.W., Zhang L.H., Creux P., Yang C.P., Chrostowska A., Zhang H.Z., Graciaa A. Comparative studies on compounds occluded inside asphaltenes hierarchically released by increasing amounts of H2O2/CH3COOH. Appl. Geochem. 2010. V. 25. N 9. P. 1330–1338. DOI: 10.1016/j.apgeochem.2010.06.003.
Cheng B., Yang C.P., Du J.Y., Zhao J., Liao Z.W. Determination of the series of even carbon numbered n-alk-1-enes trapped inside geomacromolecules. Marine Petroleum Geology. 2014. V. 51. P. 49–51. DOI: 10.1016/j.marpetgeo.2013.11.013.
Heath D.J., Lewis C.A., Rowland S.J. The use of high temperature gas chromatography to study the biodegradation of high molecular weight hydrocarbons. Organic Geochem. 1997. V. 26. N 11–12. P. 769–785. DOI: 10.1016/S0146-6380(97)00067-3.
Nzila A. Current status on the degradation of aliphatic and aromatic petroleum hydrocarbons by thermopyilic microbes and future perspectives. Internat. J. Environ. Res. Publ. Health. 2018. V. 15. N 12. 2782. DOI: 10.3390/ijerph15122782.
Chand P., Dutta S., Mukherji S. Slurry phase biodegradation of heavy oily sludge and evidence of asphaltene bio-transformation. J. Environ. Manag. 2022. V. 324. 116315. DOI: 10.1016/j.jenvman.2022.116315.
Connan J. Biodegradation of crude oils in reservoirs. Ad-vances in Petroleum Geochemistry, Academic Press. 1984. P. 299–335. DOI: 10.1016/B978-0-12-032001-1.50011-0.
Ekpo B.O., Oyolta O.E., Wehner H. Even-n-alkane/alkene predominances in surface sediments from the Calabar River, SE Niger Delta, Nigeria. Naturwissenschaften. 2005. V. 92. P. 341–346. DOI: 10.1007/s00114-005-0639-8.
