БОРАЗОТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В РЕАКЦИИ БОРНОЙ И БОРОНОВЫХ КИСЛОТ С АМИНАМИ
Аннотация
Статья является обзором реакций борной или фенилбороновых кислот с алифатическими и ароматическими аминами. Обзор носит ознакомительный характер по взаимодействию рассматриваемых кислот с аминами. Показано, что данные о реакции борной кислоты с аминами являются противоречивыми и, в настоящее время, отсутствуют подтверждённые сведения о получении ковалентной связи между бором и азотом без участия гидроксильных групп и образования циклических систем, например, в случае оксоазаборолидинов. Литературные поиски показали, что сообщение о получении анилинборной кислоты в 1963 г. не получило развития, а также отсутствуют данные о синтезе подобных соединений. Наряду с этим борная кислота легко образует соли боратов различной конфигурации с аминами, что подтверждается современными методами анализа (ИК- и ЯМР-спектроскопии, элементный анализ). Также показано, что борная кислота способна к образованию соединений с внутримолекулярной донорно-акцепторной связью между бором и азотом. Приводятся результаты теоретических расчетов и экспериментальные данные изучения взаимодействия фенилбороновых кислот с различными заместителями ароматического кольца, с о-бензендитиолами, о-гидроксибензентиолами, о-фенилендиаминами и пирокатехинами. Отмечается, что во всех указанных реакциях наблюдается конкурентное образование ангидридоподобных структур. Показано, что наиболее термодинамически выгодным является взаимодействие c пирокатехинами. В реакции фенилбороновых кислот с о-бензендитиолами, о-гидроксибензентиолами в хлороформе не были выделены соответствующие оксотиаборолы и дитиаборолы. Последние были получены реакцией трихлорида бора с соответствующими донорами электронов. Сообщается, что нет сведений о получении продуктов конденсации фенилбороновых кислот с анилином и бензиламином.
Для цитирования:
Строкова С.В., Ленский М.А. Боразотные соединения в реакции борной и бороновых кислот с аминами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 6. С. 6-13. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.6988.
Литература
Nidentsu K., Dawson J. Chemistry of borazote com-pounds. M.: Nauka. 1968. 238 p. (in Russian).
Lenskiy M.A., Novitskiy A.N., Korabel’nikov D.V., Ozhogin A.V., Shul’ts E.E. Synthesis and properties of bo-ron-containing oligomers based on hydroquinone and boric acid. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 4. P. 4-11 (in Russian). DOI: 10.60/ivkkt.20206304.6116.
Lipunov I.N., Pervova I.G., Nikiforov A.F. Sorption of boric acid using polycondensation anion exchangers. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 8. P. 42-48 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216408.6320.
Hall D.G. Boronic acids: preparation and applications in organic synthesis and medicine. Wiley-VCH. 2005. 549 p. DOI: 10.1002/3527606548.
Chaudhuri T.C. CXXI. — Synthesis of boranilides. Part I. Boranilide and its derivatives. J. Chem. Soc., Trans. 1920. V. 117. P. 1081–1086. DOI: 10.1039/CT9201701081.
Kinney C.R., Pontz D.F. Boranilide. J. Am. Chem. Soc. 1935. V. 57. N 6. P. 1128–1129. DOI: 10.1021/ja01309a054.
Paushkin Ya.M., Panami I.S. Synthesis of boron-nitrogen-containing compounds based on boric acid. Tr. Mosk. In-ta Neft. Gaz. Prom-sti. 1963. V. 44. N 33. P. 34-38 (in Russian).
Strokova S.V., Lensky M.A., Ozhogin A.V., Korabelnikov D.V., Uskov V.G., Petrov M.A., Gorshkov D.S., Kvasov D.V., Balakhnina A.V. Interaction of boric acid with benzylamine. Yuzh.-Sibir. Nauch. Vestn. 2023. V. 2. N 48. P. 119-123 (in Russian). DOI: 10.25699/SSSB.2023.48.2.007.
Vineyard B.D., Godt H.C. A Study of the Reaction of Boric Acid with Amines: Hydroxyboroxin-Amine Salts. Inorg. Chem. 1964. V. 3. N 8. P. 1144–1147. DOI: 10.1021/ic50018a017.
Nechvolodova E.M., Sakovich R.A., Grachev A.V., Vladimirov L.V., Shashkin D.P., Tkachenko L.A., Shaulov A.Yu., Berlin A.A. Hybrid complex polymers of boron hy-droxide and imidazole. Khim. Fizika. 2017. V. 36. N 9. P. 66-73 (in Russian). DOI: 10.7868/S0207401X17090072.
Nechvolodova E.M., Sakovich R.A., Grachev A.V., Glagolev N.N., Motyakin M.V., Shaulov A.Yu., Berlin A.A. Polycomplexes of polycondensation products of boric acid and p-phenylenediamine. Khim. Fizika. 2017. V. 36. N 5. P. 82-86 (in Russian). DOI: 10.7868/S0207401X17050077.
Das M.K., Bandyopadhyay S.N. Synthesis and Reactivity of Boron Heterocycles Derived from Amino Acids. Synth. React. Inorg. Metal-Organic Chem. 1991. V. 21. N 6-7. P. 931–939. DOI: 10.1080/15533179108020193.
Cabiddu S., Secci M., Maccioni A., Mura L. Preparation of some 1,2,3-benzoxathiaborole derivatives. J. Heterocycl. Chem. 1975. V. 12. N 1. P. 169–170. DOI: 10.1002/jhet. 5570120131.
Bandyopadhyay A., Cambray S., Gao J. Fast and selective labeling of N-terminal cysteines at neutral pH via thiazolidino boronate formation. Chem. Sci. 2016. V. 7. P. 4589–4593. DOI: 10.1039/c6sc00172f.
Li K., Weidman C., Gao J. Dynamic Formation of Imidazolidino Boronate Enables Design of Cysteine-Responsive Peptide. Org. Lett. 2017. V. 20. N 1. P. 20–23. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03116.
Bandyopadhyay A., Gao J. Iminoboronate-Based Peptide Cyclization That Responds to pH, Oxidation, and Small Molecule Modulators. J. Am. Chem. Soc. 2016. V. 138. N 7. P. 2098–2101. DOI: 10.1021/jacs.5b12301.
Lopes R.M. Ventura A.E., Silva L.C., Faustino H., Gois P.M.P. N,O -Iminoboronates: Reversible Iminoboronates with Improved Stability for Cancer Cells Targeted Delivery. Chem. A Eur. J. 2018. V. 24. N 48. P. 12495-12499. DOI: 10.1002/chem.201802515.
Wiskur S. L., Lavigne J.J., Ait-Haddou H., Vincent L., Chiu Y.H., Canary J.W., Anslyn E.V. pKa values and Geometries of Secondary and Tertiary Amines Complexed to Boronic Acids-Implications for Sensor Design. Org. Lett. 2001. V. 3. N 9. P. 1311–1314. DOI: 10.1021/ol0156805.
Lauer M., Wulff G. Arylboronic acids with intramolecular B–N interaction: convenient synthesis through ortholithiation of substituted benzylamines. J. Organometal. Chem. 1983. V. 256. N 1. P. 1-9. DOI: 10.1016/s0022-328x (00)99290-8.
Zhu L., Zhong Z., Anslyn E.V. Guidelines in Implement-ing Enantioselective Indicator-Displacement Assays for α-Hydroxycarboxylates and Diols. J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N 12. P. 4260–4269. DOI: 10.1021/ja0435945.
Williams G. T. Kedge J.L., Fossey J.S. Molecular Boronic Acid-Based Saccharide Sensors. ACS Sens. 2021. V. 6. N 4. P. 1508–1528. DOI: 10.1021/acssensors.1c00462.
Navarro R.C., Pérez V.M.J., Flores B.M.M., Dias H.V.R., Moggio I., Arias E., Ortíz G.R., Santillan R., García C., Ochoa M.E., Yousufuddin M., Waksman N. Luminescent Organoboron Compounds Derived from Sali-cylidenebenzohydrazide: Synthesis, Characterization, Structure, and Photophysical Properties. Dyes Pigments. 2013. V. 99. N 3. P. 1036-1043. DOI: 10.1016/j.dyepig.2013.07.039.
Navarro R.C., Flores B.M.M., Pérez V.M.J., Moggio I., Arias I.E., Ortíz G.R., López M.C.G., García V.R., Elizondo P., Rodríguez M. Optical and Nonlinear Optical Properties, Thermal Analysis, Cyclic Voltammetry and DFT Studies: Green Synthesis Approach of Boronates Derived from Schiff Bases. IJISET. 2014. V. 1. N 10. Р. 462-475.
Rodrıguez M., Maldonado J.L., Ortız G.R., Lamere J.F., Lacroix P.G., Farfan N., Ochoa M.E., Santillan R., Nava M.A.M., Garcıa O.B., Nakatani K. Synthesis and non-linear optical characterization of novel borinate derivatives of cinnamaldehyde. New J. Chem. 2009. V. 33. Р. 1693-1702. DOI: 10.1039/B820435G.
Rao Y.L., Amarne H., Wang S. Photochromic fourcoordinate N,C-chelate boron compounds. Coord. Chem. Rev. 2012. V. 256. N 5-8. Р. 759-770. DOI: 10.1016/j.ccr. 2011.11.009.
Mathre D.J., Jones T.K., Xavier L.C., Blacklock T.J., Reamer R.A., Mohan J.J., Grabowski E.J.J. A practical enantioselective synthesis of .alpha.,.alpha.-diaryl-2-pyrrolidinemethanol. Preparation and chemistry of the corresponding oxazaborolidines. J. Org. Chem. 1991. V. 56. N 2. P. 751–762. DOI: 10.1021/jo00002a049.
Letsinger R.L., Hamilton S.B. Organoboron Compounds. VIII. Dihydrobenzoboradiazolesl. J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. N 20. P. 5411–5413. DOI: 10.1021/ja01553a023.
Goldberg A.R., Northrop B.H. Spectroscopic and Computational Investigations of The Thermodynamics of Boronate Ester and Diazaborole Self-Assembly. J. Org. Chem. 2016. V. 81. N 3. P. 969–980. DOI: 10.1021/acs.joc.5b02548.
Kaupp G., Naimi-Jamal M.R., Stepanenko V. Waste-Free and Facile Solid-State Protection of Diamines, An-thranilic Acid, Diols, and Polyols with Phenylboronic Acid. Chem. – A Eur. J. 2003. V. 9. N 17. P. 4156–4161. DOI: 10.1002/ chem.200304793.
Nyilas B.E., Soloway A.H. Boroncontaining Heterocycles I. Synthesis of Several Borimidalines. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. N 11. P. 2681–2683. DOI: 10.1021/ja01520a024.
Slabber S.A. Grimmer C.D., Robinson R.S. Solution-state 15N NMR and solid-state single-crystal XRD study of heterosubstituted diazaboroles and borinines prepared via an effective and simple microwave-assisted solvent-free synthesis. J. Organometal. Chem. 2013. V. 723. N 1. P. 122-128. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.09.018.
Zurwerra D., Quetglas V., Kloer D.P., Renold P., Pitterna T. Synthesis and Stability of Boratriazaroles. Org. Lett. 2015. V. 17. N 1. P. 74–77. DOI: 10.1021/ol5032552.
Goldberg A.R., Northrop B.H. Spectroscopic and Computational Investigations of The Thermodynamics of Boronate Ester and Diazaborole Self-Assembly. J. Org. Chem. 2016. V. 81. N 3. P. 969–980. DOI: 10.1021/acs.joc.5b02548.
Cabiddu S., Secci M., Maccioni A., Mura L. Preparation of some 1,2,3-benzoxathiaborole derivatives. J. Heterocycl. Chem. 1975. V. 12. N 1. P. 169–170. DOI: 10.1002/jhet. 5570120131.
Goswami A., Maier C.J., Pritzkow H., Siebert W. Cobalt-Mediated Cyclooligomerization Reactions of Borylacetylenes. Eur. J. Inorg. Chem. 2004. V 13. P. 2635-2645. DOI: 10.1002/ejic.200400063.
