КИНЕТИКА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АНИЛИНА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ В УСЛОВИЯХ ГОМОГЕННОГО КАТАЛИЗА
Аннотация
Работа посвящена кинетическому моделированию реакций получения 4,4´-диаминодифенилметана (МДА) в присутствии катализатора. МДА представляет собой твердое вещество от бесцветного до бледно-желтого цвета со слабым запахом. Используется в промышленных масштабах в основном для изготовления полиуретанов, которые имеют множество применений, например, изоляционные материалы в почтовых контейнерах. Также МДА используется для изготовления материалов для покрытий, клеев, волокон спандекса, красителей, каучука. Производство данного продукта относят к категориям средне- и малотоннажных производств. Описывается важность процесса получения МДА и применения кинетического моделирования химической реакции. В работе предложена модель, которая позволяет прогнозировать кинетические кривые исследуемой реакции получения МДА. Предложенная модель может быть использована для расчета химических реакторов проточного или кольцевого исполнения. Вид и параметры модели были получены путем минимизации отклонений экспериментальных и расчетных значений концентраций реагентов и продуктов, при этом модель обнаружила свою адекватность эксперименту. Проверку пределов применимости модели проводили с помощью вычислительных экспериментов при изменении соотношения «анилин:формальдегид» и температуры реакции. В результате были получены кинетические кривые реакций получения МДА в присутствии катализатора при различных температурах. Результаты расчетов сравнивались с экспериментальными данными. Кинетический эксперимент показал совпадение экспериментальных и спрогнозированных кривых.
Для цитирования:
Шишанов М.В., Цветков И.Д., Яшунин Д.В., Кук Х.Г., Досов К.А., Большаков И.А., Морозов Н.В. Кинетика взаимодействия анилина с формальдегидом в условиях гомогенного катализа. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67. Вып. 11. С. 55-62. DOI: 10.6060/ivkkt.20246711.7030.
Литература
Roose P, Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H. Amines, Aliphatic. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. N 7 P. 356-362. DOI: 10.1002/14356007.a02_001.
O'Neil M.J. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station. 2006. 506 p.
Dionisio K.L., Phillips K., Price P.S., Grulke C.M., Williams A., Biryol D., Hong T., Isaacs K.K. The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products. Sci. Data. 2018. V. 5. DOI: 10.1038/sdata.2018.125.
Lewis R.J. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. NY: John Wiley & Sons, Inc. 2007. V. 15. P. 385.
https://www.epa.gov/chemical-data-reporting. Date of application 10.10.23.
O'Neill M.D. Encyclopedia of chemicals, drugs and bio-logical substances. New Jersey: Whitehouse Station. 2006. 506 p.
Anne M. Benneker, Louis G.J. van der Ham, Bart de Waele, Arend Jan Zeeuw, Henk van den Berg. Design and intensification of industrial DADPM process. Chem. Eng. Proc. – Proc. Intens. 2016. V. 109. P. 39-50. DOI: 10.1016/j.cep.2016.08.009.
Amini B., Lovenkron S. Aniline and its derivatives. Encyclopedia of chemical technology of the Kirk-Otmer. 2005.
Menshutina N.V., Lebedev I.V., Lebedev E.A., Dashkin R.R., Shishanov M.V., Burdeyniy M.L. Study and mod-eling 4,4'-diaminodiphenylmethane synthesis. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 4. P. 100-103 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216404.6314.
Shishanov M., Bagomedov A. Research in the field of polyamine production by acidfree catalysis. Abstract of the report of the International Scientific Conference of promising developments of young scientists "School of young innovators". M.: ZAO Universitet. kniga. 2020. V. 2. P. 205-206 (in Russian).
Moritz O. Haus, Tobias C. Keller, Jürgen Arras, Javier Pérez-Ramírez. Advanced kinetic models through mechanistic understanding: Population balances for methylenedianiline synthesis. Chem. Eng. Sci. 2017. V. 167. P. 317-326. DOI: 10.1016/j.ces.2017.02.008.
Tsuyoshi Kugita, Shigekazu Hirose, Seitaro Namba. Catalytic activity of zeolites for synthesis reaction of methylenedianiline from aniline and formaldehyde. Catal. Today. 2006. V. 111. N 3–4. P. 275-279. DOI: 10.1016/j.cattod.2005.10.036.
Chen Ye Wang, Hui Quan Li, Li Guo Wang, Yan Cao, Hai Tao Liu, Yi Zhang. Insights on the mechanism for synthesis of methylenedianiline from aniline and formal-dehyde through HPLC–MS and isotope tracer studies. Chin. Chem. Lett. 2012. V. 23. N 11. P. 1254-1258. DOI: 10.1016/j.cclet.2012.10.001.
Jinping Tian, Hualiang An, Xiaomeng Cheng, Xinqiang Zhao, Yanji Wang. Synthesis of 4, 4′-methylenedianiline catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids. Ind. Eng. Chem. Res. 2015. V. 54. N 31. P. 7571-7579. DOI: 10.1021/acs.iecr.5b01519.
Gergely Horvath, Alex Kummer, Zoltsn Kozar, Tamas Varga. Exploration and Model-Based Analysis of Reac-tion Mechanisms Related to the Formation of Methylene-dianiline. Ind. Eng. Chem. Res. 2023. V. 62. N 10. P. 4297-4311. DOI: 10.1021/acs.iecr.2c03450.
Salzinger M., Lercher J. A. Reaction network and mechanism of the synthesis of methylenedianiline over dealuminated Y-type zeolites. Green Chem. 2011. V. 13. V. 1. P. 149-155. DOI: 10.1039/C0GC00428F.
Wang C., Li H., Cao Y., Liu H. Thermodynamic analysis on synthesis of 4, 4-methylenedianiline by reaction of aniline and formaldehyde. CIESC J. 2012. V. 63. N 8. P. 2348-2355.
Pablo Botella, A. Corma, Robert H. Carr, Christopher J. Mitchell. Towards an industrial synthesis of diamino diphenyl methane (DADPM) using novel delaminated materials: A breakthrough step in the production of iso-cyanates for polyurethanes. Appl. Catal. A: Gen. 2011. V. 398. N 1-2. P. 143-149. DOI: 10.1016/j.apcata.2011.03.026.
Salzinger M., Fichtl M.B., Lercher J.A. On the influence of pore geometry and acidity on the activity of par-ent and modified zeolites in the synthesis of methylene-dianiline. Appl. Catal. A: Gen. 2011. V. 393. N 1-2. P. 189-194. DOI: 10.1016/j.apcata.2010.11.040.
Ka Yan Cheung, Carlos Marquez, KU Leuven, Patrick Tomkins, Andrei-Nicolae Parvulescu. Lewis acid solid catalysts for the synthesis of methylenedianiline from aniline and formaldehyde. J. Catal. 2021. V. 400. P. 114-123. DOI: 10.1016/j.jcat.2021.05.031.
Hasratyan А.H., Aleksanyan А.G., Danagulyan G.G., Attaryan H.S. Aqueous solution of N-methylmorpholine-N-oxide as a new medium for alkylation of heterocyclic compounds. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 1. P. 6-22. DOI: 10.6060/ivkkt.20226501.6485.
